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ビセリングビアサイド類の合成と生物活性

Research Project

Project/Area Number 17J03602
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Biomolecular chemistry
Research InstitutionKeio University

Principal Investigator

佐藤 英祐  慶應義塾大学, 理工学部, 特別研究員(PD)

Project Period (FY) 2017-04-26 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Fiscal Year 2018: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywords天然物科学 / 有機合成化学 / マクロリド / ビセリングビアサイド / ビセリングビオライド / 構造活性相関 / マラリア / カルシウムイオンポンプ
Outline of Annual Research Achievements

本年度は、ビセリングビアサイド類をより効率良く合成するために、合成ルートの改善を行った。
これまではトリメチレングリコールを出発原料とした合成ルートを用いてビセリングビアサイド類の全合成を行なっていたが、新たな合成計画においては不斉点を既に有するRocheエステルを出発原料として用いた。既に不斉点を有する化合物を用いることで、工程数を削減することができた。さらに、ヨウ化ビニル部分を合成の序盤で構築することによって、保護基の脱着や酸化段階の調整を減らすことが可能となった。さらに、以前の手法において毒性の高く高価な塩化クロムを大過剰用いる必要があったが、新しい合成ルートにおいてはヨウ化ビニルへの変換において安価なシュワルツ試薬を用いる手法が適用可能であり、大量合成を目指す上で重要性が高い。
以前の合成手法での問題点としてあげられていた、不斉補助基を用いる方法についての改善を行った。不斉補助基を用いる反応は、新たな不斉点構築を行う際に選択性と収率の双方から信頼性の高い手法であったが、等量の不斉補助基を用いる点でアトムエコノミーの観点から問題視されていた。本研究においては、アルデヒドに対して不斉補助基を用いた立体選択的アルドール反応の代わりに、イリジウム触媒を用いた立体選択的なアリル化反応を適用することで問題の解決をはかった。アリル化反応の立体選択性は非常に高く目的の立体化学を有する化合物を与えることがわかったが、反応の進行が途中で止まってしまうことがわかった。本原因については現在調査中である。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • Research Products

    (7 results)

All 2018 2017

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Journal Article] Design, synthesis and anti-malarial activities of synthetic analogs of biselyngbyolide B, a Ca 2+ pump inhibitor from marine cyanobacteria2018

    • Author(s)
      Sato Eisuke、Morita Maho、Ogawa Haruo、Iwatsuki Masato、Hokari Rei、Ishiyama Aki、?mura Satoshi、Iwasaki Arihiro、Suenaga Kiyotake
    • Journal Title

      Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

      Volume: 28 Issue: 3 Pages: 298-301

    • DOI

      10.1016/j.bmcl.2017.12.050

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total Synthesis of Biselyngbyaside2017

    • Author(s)
      Sato Eisuke、Sato Miho、Tanabe Yurika、Nakajima Naoya、Ohkubo Akifumi、Suenaga Kiyotake
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 82 Issue: 13 Pages: 6770-6777

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b00905

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 海洋シアノバクテリアLyngbya sp.由来マクロリド配糖体biselyngbyaside類の合成と生物活性2018

    • Author(s)
      佐藤英祐、佐藤美帆、田辺由利香、中島修弥、大久保哲史、森田真布、小川治夫、岩月正人、穂刈玲、石山亜紀、大村智、岩﨑有紘、末永聖武
    • Organizer
      第32回海洋生物活性談話会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Total Synthesis of Biselyngbyasides2017

    • Author(s)
      Eisuke Sato, Miho Sato, Yurika Tanabe, Naoya Nakajima, Akifumi Ohkubo, Kiyotake Suenaga
    • Organizer
      20th European Symposium on Organic Chemistry
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ビセリングビアサイドとビセリングビオライドBの全合成と生物活性2017

    • Author(s)
      佐藤英祐、佐藤美帆、田辺由利香、中島修弥、大久保哲史、末永聖武
    • Organizer
      第59回天然有機化合物討論会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] ビセリングビアサイド類の合成と生物活性2017

    • Author(s)
      佐藤英祐、佐藤美帆、田辺由利香、中島修弥、大久保哲史、末永聖武
    • Organizer
      第35回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Total Synthesis and Biological Evaluations of Biselyngbyasides2017

    • Author(s)
      Eisuke Sato, Miho Sato, Yurika Tanabe, Naoya Nakajima, Akifumi Ohkubo, Masato Iwatsuki, Haruo Ogawa, Chikashi Toyoshima, Maho Morita, Arihiro Iwasaki, Kiyotake Suenaga
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report

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Published: 2017-05-25   Modified: 2024-03-26  

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