| Project/Area Number |
17J03602
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| Research Category |
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Section | 国内 |
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| Research Field |
Biomolecular chemistry
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| Research Institution | Keio University |
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| Research Fellow |
佐藤 英祐 慶應義塾大学, 理工学部, 特別研究員(PD)
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| Project Period (FY) |
2017-04-26 – 2019-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2018)
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| Budget Amount *help |
¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Fiscal Year 2018: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
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| Keywords | 天然物科学 / 有機合成化学 / マクロリド / ビセリングビアサイド / ビセリングビオライド / 構造活性相関 / マラリア / カルシウムイオンポンプ |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本年度は、ビセリングビアサイド類をより効率良く合成するために、合成ルートの改善を行った。
これまではトリメチレングリコールを出発原料とした合成ルートを用いてビセリングビアサイド類の全合成を行なっていたが、新たな合成計画においては不斉点を既に有するRocheエステルを出発原料として用いた。既に不斉点を有する化合物を用いることで、工程数を削減することができた。さらに、ヨウ化ビニル部分を合成の序盤で構築することによって、保護基の脱着や酸化段階の調整を減らすことが可能となった。さらに、以前の手法において毒性の高く高価な塩化クロムを大過剰用いる必要があったが、新しい合成ルートにおいてはヨウ化ビニルへの変換において安価なシュワルツ試薬を用いる手法が適用可能であり、大量合成を目指す上で重要性が高い。
以前の合成手法での問題点としてあげられていた、不斉補助基を用いる方法についての改善を行った。不斉補助基を用いる反応は、新たな不斉点構築を行う際に選択性と収率の双方から信頼性の高い手法であったが、等量の不斉補助基を用いる点でアトムエコノミーの観点から問題視されていた。本研究においては、アルデヒドに対して不斉補助基を用いた立体選択的アルドール反応の代わりに、イリジウム触媒を用いた立体選択的なアリル化反応を適用することで問題の解決をはかった。アリル化反応の立体選択性は非常に高く目的の立体化学を有する化合物を与えることがわかったが、反応の進行が途中で止まってしまうことがわかった。本原因については現在調査中である。
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| Research Progress Status |
平成30年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
平成30年度が最終年度であるため、記入しない。
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Report
(2 results)
Research Products
(7 results)
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[Presentation] Total Synthesis and Biological Evaluations of Biselyngbyasides2017
Author(s)
Eisuke Sato, Miho Sato, Yurika Tanabe, Naoya Nakajima, Akifumi Ohkubo, Masato Iwatsuki, Haruo Ogawa, Chikashi Toyoshima, Maho Morita, Arihiro Iwasaki, Kiyotake Suenaga
Organizer
日本化学会第98春季年会
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