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巨大な湾曲炭素分子の創製

Research Project

Project/Area Number 17J05639
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

加藤 健太  名古屋大学, 理学研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2017-04-26 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Fiscal Year 2018: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywords一次元自己集積 / ワープドナノグラフェン / オルガノゲル / ナノファイバー / 分子ナノカーボン / ナノカーボン / 多環芳香族炭化水素 / ヘリセン / 多重ヘリセン
Outline of Annual Research Achievements

本研究者は前年度までの研究において、コラニュレンを基盤とする新奇湾曲炭素分子の合成と物性評価を行い、三次元に広がる湾曲炭素分子の開拓的研究を行ってきた。これらの成果をもとに、今年度はさらに新奇湾曲炭化水素の合成と性質解明を行った。
受け入れ研究室ですでに報告されている、「ワープドナノグラフェン(以下WNG)」の合成経路解析をしていく中で、7員環を3つ含むWNG合成中間体が湾曲しているにも関わらず、結晶中で大きなπ-π相互作用をもつことが明らかとなった。そこで、新たにWNG合成中間体からビフェニル基を除いた構造の湾曲π共役骨格である欠損型WNGを合成した。欠損型WNGは有機溶媒に溶解させた後、過飽和状態にさせることでゲル化することが明らかとなった。TEM観察によりファイバーの形成が確認された。この世界初となる無置換PAHの超分子ゲル化剤に関して、学会発表を8件行った。
巨大湾曲炭素分子へのヘテロ原子の導入による電気的・光学的性質の変化を明らかにするために、WNGと5重ヘリセンのチオフェン縮合類似体の合成を行った。さらに、単結晶X線構造解析および理論化学計算をもちいた構造的特徴の解明を行った。このチオフェン縮合類似体については論文としてChemical Scienceに発表した。
巨大湾曲炭化水素として複数7員環を含む3回回転対象性のプロペラ分子の合成と構造的特徴の解明を行い、論文1件(Organic Letters)、学会発表1件を行った。
また昨年度報告した5重ヘリセンに関連して、近年の対象性多重カルボヘリセン研究を総説としてSynlettで発表した。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • Research Products

    (24 results)

All 2019 2018 2017

All Journal Article (5 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 2 results) Presentation (19 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results)

  • [Journal Article] Synthesis and Structural Features of Thiophene-fused Analogues of Warped Nanographene and Quintuple Helicene2019

    • Author(s)
      Hsing-An Lin, Kenta Kato, Yasutomo Segawa, Lawrence T. Scott, and Kenichiro Itami
    • Journal Title

      Chem. Sci.

      Volume: 10 Issue: 8 Pages: 2326-2330

    • DOI

      10.1039/c8sc04470h

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Symmetric Multiple Carbohelicenes2018

    • Author(s)
      Kenta Kato, Yasutomo Segawa, and Kenichiro Itami
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 30 Issue: 04 Pages: 370-377

    • DOI

      10.1055/s-0037-1610283

    • NAID

      120006545942

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Synthesis and Structure of a Propeller-shaped Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Containing Seven-Membered Rings2018

    • Author(s)
      Kazuya Kawai, Kenta Kato, Lingqing Peng, Yasutomo Segawa, Lawrence T. Scott, Kenichiro Itami
    • Journal Title

      Org Lett.

      Volume: 20 Issue: 7 Pages: 1932-1935

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b00477

    • Related Report
      2018 Annual Research Report 2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] A Quintuple [6]Helicene with a Corannulene Core as a C5-symmetric Propeller-shaped マ?System2018

    • Author(s)
      Kenta Kato, Yasutomo Segawa, Lawrence T. Scott, and Kenichiro Itami
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 57 Issue: 5 Pages: 1337-1341

    • DOI

      10.1002/anie.201711985

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Phenanthro[9,10-a]corannulene by one-step annulative π-extension of corannulene2017

    • Author(s)
      Kato Kenta、Segawa Yasutomo、Itami Kenichiro
    • Journal Title

      Canadian Journal of Chemistry

      Volume: 95 Issue: 3 Pages: 329-333

    • DOI

      10.1139/cjc-2016-0467

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] One-dimentional Self-assembly of Warped Nanographene2019

    • Author(s)
      加藤健太, 瀬川泰知, Lawrence T. Scott, 伊丹健一郎
    • Organizer
      グリーン自然科学国際教育研究プログラム IGER 2018年度年次報告会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] One-dimensional Self-assembly of a Negatively Curved Aromatic Hydrocarbon2019

    • Author(s)
      加藤健太, 土方優, Jenny Pirillo, 西原大志, 中西勇介, Lawrence T. Scott, 瀬川泰知, 伊丹健一郎
    • Organizer
      日本化学会 第99春季年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Ir触媒C-Hホウ素化を用いたデカアリールワープドナノグラフェンの合成2019

    • Author(s)
      加藤健太, 林興安, 瀬川泰知, Lawrence T. Scott, 伊丹健一郎
    • Organizer
      日本化学会 第99春季年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis and Structure of Corannulene-Based Quintuple [6]helicene2018

    • Author(s)
      Kenta Kato, Yasutomo Segawa, Lawrence T. Scott, Kenichiro Itami
    • Organizer
      Enabling Excellence Japanese-European Workshops
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 湾曲ナノグラフェンの一次元自己集積化2018

    • Author(s)
      加藤健太、瀬川泰知、Lawrence T. Scott、伊丹健一郎
    • Organizer
      第50回構造有機若手の会 夏の学校
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 湾曲ナノグラフェンの一次元自己集積化2018

    • Author(s)
      加藤健太、瀬川泰知、Lawrence T. Scott、伊丹健一郎
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 湾曲ナノグラフェンの一次元自己集積化2018

    • Author(s)
      加藤健太、瀬川泰知、Lawrence T. Scott、伊丹健一郎
    • Organizer
      第67回高分子討論会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] One-dimentional Self-assembly of Warped Nanographene2018

    • Author(s)
      加藤健太, 瀬川泰知, Lawrence T. Scott, 伊丹健一郎
    • Organizer
      第5回π造形科学若手研究会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis and Structure of a Propeller-Shaped Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Containing Seven-Membered Rings2018

    • Author(s)
      川井 一矢, 加藤 健太, Lingqing Peng, 瀬川 泰知, Lawrence T. Scott, 伊丹 健一郎
    • Organizer
      第5回π造形科学若手研究会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 湾曲ナノグラフェンの一次元自己集積化2018

    • Author(s)
      加藤健太, 瀬川泰知, Lawrence T. Scott, 伊丹健一郎
    • Organizer
      ITbM/IGER Chemistry Workshop 2018
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Creation of Grossly Warped Nanographene2018

    • Author(s)
      加藤健太
    • Organizer
      第9回大津会議
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis and Structure of Corannulene-Based Quintuple [6]helicene2017

    • Author(s)
      加藤健太, 瀬川泰知, Lawrence T. Scott, 伊丹健一郎
    • Organizer
      17th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis and Structure of Corannulene-Based Quintuple [6]helicene2017

    • Author(s)
      加藤健太, 瀬川泰知, Lawrence T. Scott, 伊丹健一郎
    • Organizer
      International ERATO Itami Molecular Nanocarbon Symposium 2017
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 5回対称性をもつ多重ヘリセンの合成とラセミ化障壁2017

    • Author(s)
      加藤健太, 瀬川泰知, Lawrence T. Scott, 伊丹健一郎
    • Organizer
      グリーン自然科学国際教育研究プログラム IGER 2016年度年次報告会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] コラニュレンを中心にもつ5重ヘリセンの合成と構造2017

    • Author(s)
      加藤健太, 瀬川泰知, Lawrence T. Scott, 伊丹健一郎
    • Organizer
      第7回 CSJ化学フェスタ
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] コラニュレンを基盤とする新奇湾曲多環芳香族炭化水素の合成と構造2017

    • Author(s)
      加藤健太, 瀬川泰知, Lawrence T. Scott, 伊丹健一郎
    • Organizer
      π造形科学 第4回公開シンポジウム
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] コラニュレンを基盤とする新奇湾曲多環芳香族炭化水素の合成と構造2017

    • Author(s)
      加藤健太, 瀬川泰知, Lawrence T. Scott, 伊丹健一郎
    • Organizer
      第4回π造形科学若手研究会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis and structures of a corannulene-cored quintuple [6]helicene2017

    • Author(s)
      加藤健太, 瀬川泰知, Lawrence T. Scott, 伊丹健一郎
    • Organizer
      グリーン自然科学国際教育研究プログラム IGER 2017年度年次報告会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis and structures of a corannulene-cored quintuple [6]helicene2017

    • Author(s)
      加藤健太, 瀬川泰知, Lawrence T. Scott, 伊丹健一郎
    • Organizer
      日本化学会 第98春季年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report

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Published: 2017-05-25   Modified: 2024-03-26  

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