カリシフィリンAの合成研究

• Project/Area Number: 17J07669
• Research Category: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 国内
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Nagoya University
• Principal Investigator: 山田 諒介 名古屋大学, 創薬科学研究科, 特別研究員(DC2)
• Project Period (FY): 2017-04-26 – 2019-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2017)
• Budget Amount: ¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000); Fiscal Year 2017: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
• Keywords: 天然物の合成研究

Outline of Annual Research Achievements

カリシフィリンA型ダフニフィラムアルカロイド群の合成を目的として、第1にダフェニリンを合成ターゲットととして選択し、合成研究を開始した。
そして、共通骨格であるABC環を1,3-双極付加環化反応によって構築する手法を見出し、ダフェニリンの全合成を達成することが出来た。
ここで見出した共通骨格構築法を、その他のカリシフィリンA型ダフニフィラムアルカロイドに適用し、その実用性を証明するべく、次にカリシフィリンAを合成ターゲットに設定した。
カリシフィリンAがダフェニリンと異なる点は、DEF環の構造であり、このDEF環構築が本化合物の合成において、最も困難が予想される点である。DEF環構築法を確立した後は先と同様のABC環構築を達成することで全合成が達成できると考えられる。
この計画に従って、まずはDEF環構築に向けて研究を開始した。その具体的な計画として、申請者はDF環を起点として、E環をC-H挿入反応によって構築することを考えた。しかし検討の結果、本手法ではE環を構築することが困難であると思われる知見が得られたことから、本合成手法によるE環構築は断念することと判断した。つぎに、DF環を起点とすることは変更せず、E環をSn2反応によって構築することを考えた。そして、現在までにそのSn2反応を行うのに必要な基質の合成法を確立することができており、今後Sn2反応によるE環構築を検討する段階である。

Research Progress Status

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。