Synthesis of multivalent Neu5Gc-glycoclusters as probes to elucidate the mechanism of interspecies transmission of influenza virus

• Project/Area Number: 17K07781
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Bioorganic chemistry
• Research Institution: Fukushima National College of Technology
• Principal Investigator: Ogata Makoto 福島工業高等専門学校, 化学・バイオ工学科, 准教授 (10532666)
• Project Period (FY): 2017-04-01 – 2020-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2019)
• Budget Amount: ¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000); Fiscal Year 2019: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2018: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2017: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
• Keywords: インフルエンザウイルス / 糖質化学 / 糖鎖工学 / 相互作用 / 分子認識 / 検出システム / シアル酸 / 糖鎖高分子 / 糖鎖クラスター効果 / 糖質複合分子 / ELISA / 抗体 / 糖鎖

Outline of Final Research Achievements

Enzymatic synthesis of the sialo-glycopolypeptides having multivalent N-glycolylneuraminic acid (Neu5Gc) was performed. We have succeeded in developing sialoglyco particulates having Neu5Gc on the particle surface using sialo-glycopolypeptides. The sialoglyco particulates are useful probes for adsorbing and detecting Neu5Gc-binding influenza viruses such as equine influenza virus.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

N-グリコリルノイラミン酸含有オリゴ糖を高分子骨格に多価導入した糖鎖プローブはこれまでに報告例がなく、シアル酸種に着目した糖鎖－ヘマグルチニン間相互作用を解析する繊細な新規プローブとして糖鎖生物学に多くの知見を提供する。また、このような知見は、インフルエンザウイルスの異種動物間でのウイルス伝播におけるヘマグルチニンの役割を明らかにできる可能性があり、学術的価値は非常に高い。
様々なインフルエンザウイルス-ヘマグルチニンの糖結合特異性に対して、シアル酸種やシアル酸の結合様式、内部糖鎖構造まで機能設計されたテーラーメイド型の検出システムの創出が可能になる。

Research Products

• [Journal Article] One-pot formation of sugar-immobilized monodisperse polymethylmethacrylate particles by soap-free emulsion polymerization (2019)
  • Author(s): Yamauchi Noriko、Iino Haruna、Obinata Shunsuke、Ogata Makoto、Yatabe Risa、Kobayashi Yoshio、Kurumada Kenichi
  • Journal Title: Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects Volume: 580 Pages: 123754-123754
  • DOI: 10.1016/j.colsurfa.2019.123754
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] カルボキシメチルセルロースハイドロゲル～合成と物性、機能性生体材料への展開 (2019)
  • Author(s): 藤田彩華、甲野裕之、尾形慎
  • Journal Title: Cellulose Communications Volume: 26 Pages: 178-183
  • NAID: 40022090354
• [Journal Article] Application of Novel Sialoglyco Particulates Enhances the Detection Sensitivity of the Equine Influenza Virus by Real-Time Reverse Transcriptase Polymerase Chain Reaction (2019)
  • Author(s): Ogata Makoto、Yamanaka Takashi、Koizumi Ami、Sakamoto Mao、Aita Rena、Endo Hiroyuki、Yachi Takehiro、Yamauchi Noriko、Otsubo Tadamune、Ikeda Kiyoshi、Kato Tatsuya、Park Enoch Y.、Kono Hiroyuki、Nemoto Manabu、Hidari Kazuya I. P. J.
  • Journal Title: ACS Applied Bio Materials Volume: 2 Issue: 3 Pages: 1255-1261
  • DOI: 10.1021/acsabm.8b00813
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Chemoenzymatic synthesis and characterization of N-glycolylneuraminic acid-carrying sialoglycopolypeptides as effective inhibitors against equine influenza virus hemagglutination (2017)
  • Author(s): Ogata Makoto、Koizumi Ami、Otsubo Tadamune、Ikeda Kiyoshi、Sakamoto Mao、Aita Rena、Kato Tatsuya、Park Enoch Y.、Yamanaka Takashi、Hidari Kazuya I. P. J.
  • Journal Title: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry Volume: 81 Issue: 8 Pages: 1520-1528
  • DOI: 10.1080/09168451.2017.1325315
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 糖鎖微粒子を用いたRT-PCR法による馬インフルエンザウイルスの高感度検出 (2020)
  • Author(s): 尾形慎、山中隆史、小泉亜未、山内紀子、大坪忠宗、池田潔、加藤竜也、朴龍洙、甲野裕之、根本学、左一八
  • Organizer: 高分子学会北海道支部冬季研究発表会
• [Presentation] 新規シアル酸認識抗体を用いたウマインフルエンザウイルス受容体発現解析 (2020)
  • Author(s): 左一八、越智章仁、根本学、尾形慎
  • Organizer: 日本薬学会
• [Presentation] 馬インフルエンザウイルスの高感度検出を可能にする合成糖鎖微粒子 (2019)
  • Author(s): 尾形慎、山中隆史、小泉亜未、山内紀子、大坪忠宗、池田潔、加藤竜也、朴龍洙、甲野裕之、根本学、左一八
  • Organizer: 日本応用糖質科学会東北支部会
• [Presentation] 化学酵素合成法が可能にする実践的な機能性糖質材料開発～実際に使えるものづくりを目指して～ (2019)
  • Author(s): 尾形慎
  • Organizer: 第33回セルラーゼ研究会
  • Invited
• [Presentation] シアル酸転移酵素の糖供与体基質アナログに対する作用機序解析 (2019)
  • Author(s): 小林基晃、坂本陽、大坪忠宗、寺岡文照、池田潔、尾形慎
  • Organizer: グライコサイエンス若手フォーラム2019
• [Presentation] One-pot formation of sugar-immobilized fluorescent polymer particles by soap-free emulsion polymerization (2019)
  • Author(s): N. Yamauchi, R. Yatabe, H. Iino, M. Ogata, Y. Kobayashi
  • Organizer: APCChE
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] シアル酸転移酵素を用いたガングリオシドの酵素合成 (2019)
  • Author(s): 清野雛、左一八、尾形慎
  • Organizer: 関東磐越地区化学技術フォーラム
• [Presentation] 供与体基質アナログを用いた酵素的シアル酸転移反応に関する研究 (2019)
  • Author(s): 小林基晃、坂本陽、大坪忠宗、寺岡文照、池田潔、尾形慎
  • Organizer: 関東磐越地区化学技術フォーラム
• [Presentation] 酵素法を基盤とした糖鎖複合分子の機能設計－食品からウイルス検出プローブまで－ (2019)
  • Author(s): 尾形慎
  • Organizer: 鳥取大学 学術講演会
  • Invited
• [Presentation] 合成化学的手法による機能性糖質の開発 (2019)
  • Author(s): 尾形慎
  • Organizer: 日本食品化工株式会社 学術講演会
  • Invited
• [Presentation] 糖固定化ポリマー粒子形成過程における疎水性蛍光色素の取り込み (2019)
  • Author(s): 山内紀子、谷田部里紗、飯野春菜、尾形慎、小林芳男
  • Organizer: 化学工学会第84年会
• [Presentation] 糖被覆型微粒子の合成と視的識別が可能なウイルス検出システムの開発 (2018)
  • Author(s): 尾形慎、山内紀子、藤田彩華、甲野裕之
  • Organizer: 全国高専フォーラム
• [Presentation] 低分子型糖鎖クラスターの架橋複合体形成能を利用したウイルス粒子の簡便除去技術 (2018)
  • Author(s): 尾形慎、小野田崇司、鈴木哲朗、朴龍洙、碓氷泰市
  • Organizer: グライコサイエンス若手フォーラム2018
• [Presentation] シアロ糖鎖微粒子を用いた馬インフルエンザウイルスの高感度検出 (2018)
  • Author(s): 尾形慎、山中隆史、相田玲奈、山内紀子、大坪忠宗、池田潔、加藤竜也、朴龍洙、左一八
  • Organizer: 日本応用糖質科学会
• [Presentation] 蛍光染料種の糖固定化PMMA粒子への成長段階での自発的とりこみ (2018)
  • Author(s): 飯野春菜、磯井友真、尾形慎、車田研一、山内紀子
  • Organizer: 化学工学会 第50回秋季大会
• [Presentation] 合成化学的手法による機能性糖質材料の開発－食品からウイルス検出プローブまで－ (2018)
  • Author(s): 尾形慎
  • Organizer: 第18回青森糖質研究会
  • Invited
• [Presentation] インフルエンザウイルスを吸着濃縮可能な糖鎖プローブの開発 (2017)
  • Author(s): 尾形慎、山内紀子、大坪忠宗、池田潔、加藤竜也、朴龍洙、山中隆史、左一八
  • Organizer: インフルエンザ研究者交流の会シンポジウム
• [Presentation] ウマインフルエンザウイルス吸着剤としてのN-グリコリルノイラミン酸含有糖鎖高分子の合成と特性解析 (2017)
  • Author(s): 相田玲奈、小泉亜未、大坪忠宗、池田潔、加藤竜也、朴龍洙、山中隆史、左一八、尾形慎
  • Organizer: 日本応用糖質科学会東北支部会
• [Presentation] N-グリコリルノイラミン酸含有人工糖鎖ポリペプチドの化学酵素合成 (2017)
  • Author(s): 尾形慎、小泉亜未、大坪忠宗、池田潔、坂本舞央、相田玲奈、加藤竜也、朴龍洙、山中隆史、左一八
  • Organizer: 日本糖質学会
• [Presentation] 糖被覆型微粒子の合成と視的識別が可能なウイルス検出システムの開発 (2017)
  • Author(s): 尾形慎、山内紀子、藤田彩華、甲野裕之
  • Organizer: 全国高専フォーラム
• [Presentation] 糖鎖クラスター修飾技術を用いた機能性材料の開発とその利用 (2017)
  • Author(s): 尾形慎
  • Organizer: 日本キチン・キトサン学会
  • Invited
• [Presentation] N-グリコリルノイラミン酸固定化微粒子の合成とウマインフルエンザウイルス濃縮能評価 (2017)
  • Author(s): 相田玲奈、坂本舞央、谷地赳拓、山内紀子、大坪忠宗、池田潔、加藤竜也、朴龍洙、山中隆史、左一八、尾形慎
  • Organizer: 日本応用糖質科学会
• [Presentation] Neu5Gcα2,3LacNAc固定化微粒子のウマインフルエンザウイルス濃縮能評価 (2017)
  • Author(s): 遠藤博之、相田玲奈、坂本舞央、谷地赳拓、山内紀子、大坪忠宗、池田潔、加藤竜也、朴龍洙、山中隆史、左一八、尾形慎
  • Organizer: グライコサイエンス若手フォーラム2017
• [Presentation] 糖鎖固定化有機シリカ微粒子の作製における最適条件検討 (2017)
  • Author(s): 中澤誠人、坂本舞央、谷地赳拓、山内紀子、車田研一、尾形慎
  • Organizer: グライコサイエンス若手フォーラム2017
• [Presentation] 糖鎖高分子を利用したELISAプレートの作製 (2017)
  • Author(s): 中澤誠人、尾形慎
  • Organizer: 第3回北関東磐越地区化学技術フォーラム
• [Presentation] ウマインフルエンザウイルスを吸着濃縮可能な糖鎖微粒子の合成 (2017)
  • Author(s): 遠藤博之、相田玲奈、谷地赳拓、山内紀子、大坪忠宗、池田潔、加藤竜也、朴龍洙、山中隆史、左一八、尾形慎
  • Organizer: 第3回北関東磐越地区化学技術フォーラム
• [Presentation] 酵素合成を利用した機能性糖質材料の開発と展開 (2017)
  • Author(s): 尾形慎
  • Organizer: 日本生物工学会 北日本支部シンポジウム
  • Invited
• [Presentation] 糖鎖微粒子の合成とウマインフルエンザウイルスの高感度検出 (2017)
  • Author(s): 相田玲奈、山中隆史、谷地赳拓、山内紀子、大坪忠宗、池田潔、加藤竜也、朴龍洙、左一八、尾形慎
  • Organizer: 日本生物工学会 北日本支部シンポジウム
• [Presentation] 機能性糖鎖高分子の開発と展開 (2017)
  • Author(s): 尾形慎
  • Organizer: 東北地区先端高分子セミナー
  • Invited
• [Presentation] 新規糖鎖微粒子を用いたウマインフルエンザウイルスの高感度検出 (2017)
  • Author(s): 尾形慎、山中隆史、相田玲奈、谷地赳拓、山内紀子、大坪忠宗、池田潔、加藤竜也、朴龍洙、左一八
  • Organizer: 日本農芸化学会
• [Book] Silkworm Biofactory - Silk to Biology (2018)
  • Author(s): Ogata M, Usui T, Park EY
  • Total Pages: 300
  • Publisher: CRC Press
• [Remarks] researchmap 尾形慎
  • URL: https://researchmap.jp/ogata-m