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多環芳香族の精密合成を基盤とする遷移金属とのハイブリッド触媒の創生

Research Project

Project/Area Number 18F18772
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section外国
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionNagoya University
Host Researcher 伊丹 健一郎  名古屋大学, 理学研究科(WPI), 教授 (80311728)
Foreign Research Fellow GONZALEZ MIERA GRECO  名古屋大学, トランスフォーマティブ生命分子研究所, 外国人特別研究員
Project Period (FY) 2018-11-09 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
Fiscal Year 2020: ¥400,000 (Direct Cost: ¥400,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,100,000 (Direct Cost: ¥1,100,000)
Fiscal Year 2018: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Keywords環化二量化 / 多環芳香族炭化水素 / 縮環芳香環
Outline of Annual Research Achievements

昨年度より、研究目標である「配位性を有する多環芳香族の合成」を達成するための戦略を切り替えている。これまで含窒素六員環ヘテロ芳香環の環化二量化に取り組んだが、狙いとする生成物を効率的に得ることは難しかった。加えて、標的分子は完全な平面分子であるため溶解性が十分ではないと予想させる。そこで、八員環を含むヘテロ芳香環化合物の合成に狙いを変えた。一般に八員環を含む分子は高度に湾曲しており、分子量が大きくなった場合にも良好な溶解性を示す。合成戦略としては多環芳香族炭化水素の二量化による八員環形成をおこなった後、ヘテロ芳香環を付加することとした。
本年度は、昨年度合成を達成した含八員環芳香族化合物の合成量を増やすと同時に、溶液中の光物性の測定を目指した。本合成経路はテトラアリールシクロペンタジエノンとアルキン部位を有するジクロロビアリールのDiels-Alder反応、続く分子内環化と八員環構築を伴う環化二量化反応、最後に酸化剤を用いる縮環反応からなる。合成量を増やすため、合成経路で一番の鍵となる環化二量化の条件検討を行なった。種々パラジウム触媒等のパラメーターの検討をおこなったが、収率が安定しないことが明らかになった。今後はより詳細な条件検討、反応メカニズムの解明が必要である。将来的には今回提案した合成経路だけでなく、ヘテロ芳香環を有する基質に対する環化二量化を実現し、複数の配位点を有するPAHの合成を目指していく。

Research Progress Status

令和2年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和2年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(3 results)
  • 2020 Annual Research Report
  • 2019 Annual Research Report
  • 2018 Annual Research Report

URL: 

Published: 2018-11-12   Modified: 2021-12-27  

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