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魚油に対する効果的な酸化防止に関する研究

Research Project

Project/Area Number 18J11380
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Aquatic life science
Research InstitutionInstitute of Physical and Chemical Research (2019)
Hokkaido University (2018)
Research Fellow 上村 麻梨子  国立研究開発法人理化学研究所, 開拓研究本部, 特別研究員(PD)
Project Period (FY) 2018-04-25 – 2020-03-31
Project Status Discontinued (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Fiscal Year 2019: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywords抗酸化物質 / アクロレイン / アミノ化合物 / 魚油 / 酸化抑制 / トコフェロール
Outline of Annual Research Achievements

これまでアミノ化合物の官能基に着目し、その特徴からより強力な抗酸化方法を示す化合物を探索してきた。また、異性体トコフェロール(Toc)を用いてより強い効果を示す物質も見出した。この科学的バックグラウンドについて2つのアプローチを考えた。1つは、アクロレイン(Acr)とアミノ化合物の反応生成物の化学構造決定である。なお、2つ目のアプローチとしてTocが担う役割を解明する検討を行う予定であったが時間の都合上、1つ目の検討までのみしか進行することができなかったため、それについて報告する。
Acrとアミノ化合物(Butylamine, 1-Amino-2-butanol, 2-Amino-1,3-propanediol)との反応で生じる反応生成物の化学構造決定を試みた。まずButylamineについて検討を行った結果、先行研究であるAcrとスフィンゴイド塩基の反応で生じる8員環構造と同様に、MSとNMRから同様の8員環構造を形成した生成物を確認することができた。また、1-Amino-2-butanolについてはMSでは確認できたものの、NMRでは明瞭な結果を得られなかった。先行研究では水素化アルミニウムリチウムなどを用い還元反応を加えて構造決定を行った報告もあった。そこで、1-Amino-2-butanolとAcrの生成物においても還元反応を行った。その結果、8員環構造とみられるMSとNMRの結果を得ることができた。また、2-Amino-1,3-propanediolも同様に還元反応が必要であったため行った。しかし、生成物が水溶性であり、反応を止める際に用いた塩と分離ができず、NMRに供すまでに至れなかった。一方MSでは8員環構造の形成を示唆するデータが示された。これらの結果は、強力な新規抗酸化物質の化学構造に関する知見を与えることに貢献できたと考えている。

Research Progress Status

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2019 Annual Research Report
  • 2018 Annual Research Report

Research Products

(6 results)

All 2019 2018

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (4 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Acrolein as a Major Volatile in the Early Stages of Fish Oil TAG Oxidation2018

    • Author(s)
      Shibata Ako, Uemura Mariko, Hosokawa Masashi, Miyashita Kazuo
    • Journal Title

      J. Oleo Sci.

      Volume: 67 Issue: 5 Pages: 515-524

    • DOI

      10.5650/jos.ess17235

    • NAID

      130006729599

    • ISSN
      1345-8957, 1347-3352
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] 高度不飽和脂肪酸に対するスフィンゴイド塩基とα-トコフェロールの相乗的抗酸化効果2018

    • Author(s)
      宮下和夫、上村麻梨子、細川雅史
    • Journal Title

      オレオサイエンス

      Volume: 18 Pages: 317-324

    • NAID

      130007700771

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] スフィンゴイド塩基による抗酸化活性のメカニズム解明とその応用2019

    • Author(s)
      上村麻梨子
    • Organizer
      平成30年度第3回油化学セミナー
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] トコフェロール存在下におけるアミン類の抗酸化活性2018

    • Author(s)
      上村麻梨子、細川雅史、宮下和夫
    • Organizer
      日本油化学会第57回年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Effective prevention of fish oil oxidation by amine compounds2018

    • Author(s)
      Mariko Uemura, Sudo Saiko, Masashi Hosokawa, Kazuo Miyashita
    • Organizer
      The International Society for Nutraceuticals and Functional Foods 2018
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Innovative strong antioxidant made from little formed oxidant2018

    • Author(s)
      Mariko Uemura, Masashi Hosokawa and Kazuo Miyashita
    • Organizer
      Global Food Science Student Competition 2018
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research

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Published: 2018-05-01   Modified: 2021-01-27  

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