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キノコの子実体形成を誘導する内因性転位型ステロイド誘導体の合成と構造活性相関

Research Project

Project/Area Number 18J12565
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Bioorganic chemistry
Research InstitutionTohoku University
Research Fellow 佐藤 俊太郎  東北大学, 農学研究科, 特別研究員(DC2)
Project Period (FY) 2018-04-25 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Fiscal Year 2019: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywordsstrophasterol / 全合成 / キノコ / 構造改訂 / 構造決定 / 構造活性相関 / glaucoposterol / Strophasterol / 亜鉛 / 双極子環化 / 立体選択的反応 / セレノヒドロキシ化 / 平衡 / 構造活性相関研究
Outline of Annual Research Achievements

申請時、(a)strophastrol(以下str) Aの大量供給に向けた合成法の改良、(b)str Bの立体選択的合成、(c)str C, D及びglaucoposterol(以下gla) Aの合成、(d)構造活性相関研究、という研究目的を設定した。昨年度までに(a)と(b),そして(c)のstr Cの合成までを達成した。そこで今年度はstr D及びgla A、そして今年度のはじめに単離された類縁隊であるstr EとFを新たに標的化合物に加え、本化合物群の網羅的な合成に取り組んだ。
まずはstr E及びFの合成に取り組んだ。str Cの中間体から官能基変換を行い、str Fの初の合成を達成した。一方で、ボランアンモニア錯体を用いることにより、ケトン基の位置及び立体選択的な還元が可能であることを見出し、str Eの初の合成を達成した。
続いて、gla Aの合成に取り組んだ。ところが、str Fの合成法と同様の手法を用いて提唱構造の合成を達成するも、天然物とはNMRが一致しなかった。一方、先に合成したstr FのNMRデータが天然物のgla Aと酷似していることを見出した。その後詳細な解析を行った結果、単離されたgla Aは実はstr Fであったことが強く示唆された。
最後にstr Dの合成に取り組んだ。str Dは平面構造のみの決定にとどまっており、その構造をstr Cの22位のエピマーであると予想した。ところがstr Dの推定構造を合成するも、NMRは一致しなかった。そこで合成したstr類や過去に合成例のある類似のステロイド化合物とNMRデータの比較・解析を行ったところ、str Dの真の構造はstr Cの7位のエピマーであることが示唆された。そこで、str Cの7位のエピマーを合成したところ、合成品と天然物のNMRは良い一致を示し、str Dの合成と構造決定に成功した。

Research Progress Status

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2019 Annual Research Report
  • 2018 Annual Research Report

Research Products

(11 results)

All 2020 2019 2018

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (6 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Journal Article] Synthesis of Strophasterols C, E, and F2020

    • Author(s)
      Sato Shuntaro、Kuwahara Shigefumi
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 22 Pages: 1311-1315

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b04628

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and stereochemistry of glaucoposterol A and strophasterol D2020

    • Author(s)
      Sato Shuntaro、Taguchi Yuka、Kuwahara Shigefumi
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 76 Pages: 131129-131129

    • DOI

      10.1016/j.tet.2020.131129

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Analysis of oxidation products of α-tocopherol in extra virgin olive oil using liquid chromatography?tandem mass spectrometry2020

    • Author(s)
      Tanno Rena、Kato Shunji、Shimizu Naoki、Ito Junya、Sato Shuntaro、Ogura Yusuke、Sakaino Masayoshi、Sano Takashi、Eitsuka Takahiro、Kuwahara Shigefumi、Miyazawa Teruo、Nakagawa Kiyotaka
    • Journal Title

      Food Chemistry

      Volume: 306 Pages: 125582-125582

    • DOI

      10.1016/j.foodchem.2019.125582

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total Synthesis of Diocollettines A via an Acid-Promoted Oxa-Michael-Aldol-Acetalization Cascade2019

    • Author(s)
      Misaki Kawamoto, Shuntaro Sato, Masaru Enomoto, Yusuke Ogura, Shigefumi Kuwahara
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 21 Pages: 10099-10101

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b04074

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Two approaches to 14,15-secoergostane intermediates for the synthesis of strophasterols2018

    • Author(s)
      Yuki Fukuda, Shuntaro Sato, Yusuke Ogura, Shigefumi Kuwahara
    • Journal Title

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      Volume: 82 Pages: 986-992

    • DOI

      10.1080/09168451.2018.1452603

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 転位型エルゴスタン骨格を有するstrophasterol類の合成研究2019

    • Author(s)
      佐藤俊太郎, 福田裕紀, 小倉由資, 桑原重文
    • Organizer
      第115回有機合成シンポジウム
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 転位型エルゴスタン骨格を有するストロファステロール類の合成研究2019

    • Author(s)
      佐藤俊太郎, 桑原重文
    • Organizer
      第61回天然有機化合物討論会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthetic Studies on Strophasterols and Glaucoposterol A2019

    • Author(s)
      Shuntaro Sato and Shigefumi, Kuwahara
    • Organizer
      ACS Fall National Meeting
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] strophasterol C,D及びglaucoposterol Aの合成研究2019

    • Author(s)
      佐藤俊太郎
    • Organizer
      日本農芸化学会2019年度大会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 転位型エルゴスタン骨格を有するストロファステロール類の全合成2018

    • Author(s)
      佐藤俊太郎
    • Organizer
      第33回有機合成化学若手研究者仙台セミナー
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthetic Studies on Strophasterols and Glaucoposterol A2018

    • Author(s)
      佐藤俊太郎
    • Organizer
      The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research

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Published: 2018-05-01   Modified: 2021-01-27  

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