• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

植物由来化合物より得られるスチレン類の精密重合によるバイオベースポリマーの開発

Research Project

Project/Area Number 18J15251
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Polymer chemistry
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

竹嶋 久晶  名古屋大学, 工学研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2018-04-25 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥1,500,000 (Direct Cost: ¥1,500,000)
Fiscal Year 2018: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Keywordsリビング重合 / ラジカル重合 / カチオン重合 / アニオン重合 / バイオベースポリマー / 機能性高分子 / カテコール / 桂皮酸
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、植物由来桂皮酸誘導体を原料として様々なフェノール性水酸基含有スチレン誘導体を合成し、それらの精密重合系を開発することで、天然由来特有の骨格を活かした機能性スチレン系バイオベースポリマー群を構築することを目的とした。本年度は以下の成果が得られた。
(1)種々の植物由来桂皮酸誘導体を原料に用いた機能性バイオベースポリスチレンの開発
クマル酸、カフェ酸、フェルラ酸、シナピン酸などの植物由来桂皮酸誘導体の脱炭酸およびフェノール性水酸基の保護により種々のヒドロキシスチレン誘導体の合成を行い、それらのリビングラジカル重合やリビングアニオン重合を検討した。生成ポリマーを脱保護することで、様々な熱物性や還元性を示すバイオベースポリスチレン群が合成できた。とくに、カフェ酸から得られるシリル保護ビニルカテコールのアニオン重合では、シリル基の嵩高さや重合条件によって立体規則性の異なるポリビニルカテコールが得られることも明らかとした。
(2)フェノール性水酸基含有モノマーの直接リビングカチオン重合系の開発
植物由来桂皮酸誘導体から得られるヒドロキシスチレン誘導体のフェノール性水酸基の保護基を用いない直接リビングカチオン重合を検討した。ヒドロキシスチレンの直接重合に有効なアルコール/三フッ化ホウ素に基づく開始剤系により、フェルラ酸由来の4-ビニルグアイアコールの直接リビングカチオン重合が進行することがわかった。また、従来ヒドロキシスチレンの直接重合は困難であった、塩化水素/四塩化スズに基づく一般的な開始剤系においても、溶媒としてアセトニトリルを用いることで植物由来ヒドロキシスチレン誘導体の直接リビングカチオン重合が進行することを見出した。モデル反応より、溶媒であるアセトニトリルがフェノールおよび四塩化スズの双方に相互作用することで、これらによる副反応を抑制していることも明らかとなった。

Research Progress Status

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。

Report

(1 results)
  • 2018 Annual Research Report
  • Research Products

    (8 results)

All 2019 2018 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 4 results) Presentation (3 results)

  • [Int'l Joint Research] University of Montpellier(フランス)

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Journal Article] R-Cl/SnCl4/n-Bu4NCl-induced direct living cationic polymerization of naturally-derived unprotected 4-vinylphenol, 4-vinylguaiacol, and 4-vinylcatechol in CH3CN2019

    • Author(s)
      Hisaaki Takeshima, Kotaro Satoh, Masami Kamigaito
    • Journal Title

      Polymer Chemistry

      Volume: 10 Issue: 10 Pages: 1192-1201

    • DOI

      10.1039/c8py01831f

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Ferulic acid-based reactive core-shell latex by seeded emulsion polymerization2019

    • Author(s)
      Wing Sze Jennifer Li, Vincent Ladmiral, Hisaaki Takeshima, Kotaro Satoh, Masami Kamigaito, Mona Semsarilar, Claire Negrell, Patrick Lacroix-Desmazes, Sylvain Caillol
    • Journal Title

      Polymer Chemistry

      Volume: 印刷中 Issue: 23 Pages: 3116-3126

    • DOI

      10.1039/c9py00079h

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Scalable Synthesis of Bio-Based Functional Styrene: Protected Vinyl Catechol from Caffeic Acid and Controlled Radical and Anionic Polymerizations Thereof2018

    • Author(s)
      Hisaaki Takeshima, Kotaro Satoh, Masami Kamigaito
    • Journal Title

      ACS Sustainable Chemistry & Engineering

      Volume: 6 Issue: 11 Pages: 13681-13686

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.8b04400

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Naturally-Derived Amphiphilic Polystyrenes Prepared by Aqueous Controlled/Living Cationic Polymerization and Copolymerization of Vinylguaiacol with R-OH/BF3・OEt22018

    • Author(s)
      Hisaaki Takeshima, Kotaro Satoh, Masami Kamigaito
    • Journal Title

      Polymers

      Volume: 10 Issue: 12 Pages: 1404-1404

    • DOI

      10.3390/polym10121404

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] 種々の重合活性種による植物由来スチレン誘導体の制御重合2018

    • Author(s)
      竹嶋 久晶, 佐藤 浩太郎, 上垣外 正己
    • Organizer
      第67回高分子学会年次大会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 種々の植物由来桂皮酸誘導体から得られるスチレン類を用いた機能性バイオベースポリスチレンの合成2018

    • Author(s)
      竹嶋 久晶, 佐藤 浩太郎, 上垣外 正己
    • Organizer
      第7回JACI/GSCシンポジウム
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 植物由来スチレン誘導体のラジカル、アニオン、カチオン重合による精密制御2018

    • Author(s)
      竹嶋 久晶, 佐藤 浩太郎, 上垣外 正己
    • Organizer
      第67回高分子討論会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report

URL: 

Published: 2018-05-01   Modified: 2024-03-26  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi