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Development og highly reactive halogenation reaction using sulfur compound and its applications

Research Project

Project/Area Number 18K05132
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
Research InstitutionKindai University

Principal Investigator

Maegawa Tomohiro  近畿大学, 薬学部, 教授 (40363890)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Keywordsハロゲン化 / 硫黄化合物 / 活性化 / N-ハロスクシンイミド / 複素環 / 臭素化 / 塩素化 / 芳香環のハロゲン化 / 臭素化剤 / 芳香環の臭素化 / ハロゲン化反応
Outline of Final Research Achievements

In this study, we found that the reactivity of N-bromosuccinimide, whose reactivity was conventionally low, is greatly improved by using phenylthiotrimethylsilane, a sulfur compound, with N-bromosuccinimide.
(1) Bromination and chlorination of relatively electron poor aromatic rings, which cannot proceed with N-bromosuccinimide alone, are efficiently promoted by the addition of phenylthiotrimethylsilane. (2) We found that direct esterification from cyclic acetals proceeded by using these reagents combination. (3) By using this reagent combination, we found that radical reactions proceed at room temperature.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

臭素や塩素といったハロゲン化合物は様々な分野で有用な化合物として用いられており、その合成法も多く開発されています。しかし、反応性の高い反応剤は様々な化合物をハロゲン化することができますが、反面、取り扱いがむずかしいといった問題があります。今回開発した方法は、反応性は低いものの取り扱いが容易な試薬に対して、硫黄化合物を添加することでその反応性を大きく向上させることに成功しました。

Report

(6 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • 2018 Research-status Report
  • Research Products

    (63 results)

All 2023 2022 2021 2020 2019 2018

All Journal Article (13 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 13 results,  Open Access: 3 results) Presentation (50 results) (of which Int'l Joint Research: 9 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] A concise synthesis of thioaurones <i>via</i> NBS-induced cyclization of MOM-protected 2′-mercaptochalcones2023

    • Author(s)
      Nakamura Akira、Rao Fei、Ukiya Kazuchika、Matsunaga Riko、Ohira Shin-ichiro、Maegawa Tomohiro
    • Journal Title

      Organic &amp; Biomolecular Chemistry

      Volume: 21 Issue: 6 Pages: 1134-1137

    • DOI

      10.1039/d2ob01995g

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    • Author(s)
      Maegawa Tomohiro、Miki Yasuyoshi、Oishi Ryohei、Maekawa Ayumi、Segi Kazutoshi、Hamamoto Hiromi、Nakamura Akira
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 54 Issue: 18 Pages: 4095-4103

    • DOI

      10.1055/a-1835-2188

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    • Author(s)
      Nakamura Akira、Imamiya Akira、Ikegami Yuichiro、Rao Fei、Yuguchi Harumi、Miki Yasuyoshi、Maegawa Tomohiro
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 12 Issue: 47 Pages: 30426-30431

    • DOI

      10.1039/d2ra06080a

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    • Author(s)
      Akira Nakamura, Kouhei Yamamoto ,Ryo Murakami, Norihito Kawashita, Kouichi Matsumoto, and Tomohiro Maegawa*
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 53 Issue: 20 Pages: 3862-3868

    • DOI

      10.1055/a-1523-1597

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      Sako Makoto、Higashida Keigo、Kamble Ganesh Tatya、Kaut Kevin、Kumar Ankit、Hirose Yuka、Zhou Da-Yang、Suzuki Takeyuki、Rueping Magnus、Maegawa Tomohiro、Takizawa Shinobu、Sasai Hiroaki
    • Journal Title

      Organic Chemistry Frontiers

      Volume: 8 Issue: 17 Pages: 4878-4885

    • DOI

      10.1039/d1qo00783a

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      Kana Yoshikawa, Takanori Tabata, Kazuma Fujimura, Natsumi Kuraoka, Akira Nakamura, Yasuyoshi Miki, and Tomohiro Maegawa*
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      Heterocycles

      Volume: 101 Issue: 2 Pages: 1031-1031

    • DOI

      10.3987/com-20-s(k)46

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      Volume: 8 Pages: 187-191

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      Yuuka Hirose, Mirai Yamazaki, Misa Nogata, Akira Nakamura, Tomohiro Maegawa
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      Volume: 84 Issue: 11 Pages: 7405-7410

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      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 16 Issue: 4 Pages: 541-544

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      Volume: 29 Issue: 11 Pages: 1465-1468

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      ACS Omega

      Volume: 3 Issue: 5 Pages: 5375-5381

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      10.1021/acsomega.8b00594

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      Ayako Shibata, Sara Kitamoto,Kazuma Fujimura, Yuuka Hirose, Hiromi Hamamoto, Akira Nakamura, Yasuyoshi Miki, Tomohiro Maegawa
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 29 Issue: 17 Pages: 2275-2278

    • DOI

      10.1055/s-0037-1610980

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      Nakamura Akira、Takane Reo、Tanaka Junki、Morimoto Junya、Maegawa Tomohiro
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      HETEROCYCLES

      Volume: 97 Issue: 2 Pages: 785-792

    • DOI

      10.3987/com-18-s(t)51

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    • Author(s)
      〇Yuichiro Ikegami, Fei Rao, Akira Imamiya, Akira Nakamura, Tomohiro Maegawa
    • Organizer
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      〇Yugo Kotera, Misa Matsumura, Hiroko Kawasaki, Norihiko Yamagami, Akira Nakamura, Tomohiro Maegawa
    • Organizer
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      ○木根燈子,嘉瀬泰仁,上西春菜,中村 光,前川智弘
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Published: 2018-04-23   Modified: 2024-01-30  

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