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Elongation of half-life time of vitamin D receptor ligands: acquisition of metabolic resistance and development of selective inhibitors against inactivation enzyme of vitamin D

Research Project

Project/Area Number 18K06556
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
Research InstitutionTeikyo University

Principal Investigator

橘高 敦史  帝京大学, 薬学部, 教授 (00214833)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 高野 真史  帝京大学, 薬学部, 講師 (50386611)
Project Period (FY) 2018-04-01 – 2023-03-31
Project Status Granted (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
KeywordsビタミンD / ビタミンD受容体 / ビタミンD誘導体合成 / フッ素化 / 代謝抵抗性 / CYP24A1 / 骨形成作用 / 制がん作用 / フッ素化化合物 / 代謝安定性
Outline of Annual Research Achievements

本研究課題では第一に、優れた骨形成作用および制がん作用を有する新規活性型ビタミンD3誘導体をビタミンD3の特異的な不活性化酵素CYP24A1に対する代謝抵抗性獲得の観点からそれぞれ見出すことを目的とする。すなわち、我々が見出した高カルシウム血症に陥らない、骨形成作用の強いAH-1と制がん作用の強いMART-10のCYP24A1酸化反応点に段階的にフッ素原子を導入し、酸化的代謝を防止する。第二に、CYP24A1選択的阻害剤を設計・合成する。CYP24A1選択的阻害剤は、体内の活性型ビタミンD3やビタミンD医薬品の生物学的半減期を延長すると考えられる。CYP24A1のX線結晶構造解析に基づき、基質となるビタミンD3骨格にアゾール構造を導入してヘム鉄に配位させ、酸素の還元的活性化を阻止する選択的CYP24A1阻害剤を取得する。
2018-2020年度:26(27)位のヘキサフルオロ化に関する改良合成法を確立し論文発表し、続いて23位ジフルオロ化改良合成法の確立および23位モノフッ素化の立体選択的合成法の確立に成功し、論文発表した。この時、(23S)体が(23R)体の4倍のCYP24A1代謝抵抗性を有することを明らかにした。続いて24位ジフルオロ化の改良合成法を開発し論文発表した。
2021年度:24位モノフッ素化の立体選択的合成法の確立に成功し、論文発表した。この際、(24R)体が(24S)体の3倍のCYP24A1代謝抵抗性を有することを明らかにした。また、ビタミンD側鎖フッ素化に関する我々の研究成果を含めた総説と一般向け概説を発表した。第二の研究課題に対し、CYP24A1と同等のビタミンD代謝活性をもつCYP105A1に対する阻害活性評価に成功した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

上述のように、これまでに26(27)位ヘキサフルオロ化の簡便な改良合成法を確立し論文発表し、続いて23位ジフルオロ化改良合成法の確立および23位モノフッ素化の立体選択的合成法の確立に成功し論文発表した。(23S)体が(23R)体の4倍のCYP24A1代謝抵抗性を有することを明らかにした。続いて24位ジフルオロ化の改良合成法を開発し論文発表した。本年度には24位モノフッ素化の立体選択的合成法の確立に成功し、論文発表した。この際、(24R)体が(24S)体の3倍のCYP24A1代謝抵抗性を有することを明らかにした。このように第一の研究課題に対し順調に成果を収め、原著論文5報および側鎖フッ素化ビタミンD誘導体を脂質生合成抑制効果に応用した論文を1報、また、ビタミンD側鎖フッ素化に関する総説と一般向け概説をそれぞれ1報発表した。第二の研究課題に対し、まずはCYP105A1に対する阻害活性評価に成功した(未発表)ので、難易度の高いCYP24A1に対しても引き続き検討を続ける。以上、合成法については確立し、側鎖フッ素化MART-10誘導体合成に適用して複数のフッ素化体を合成することができた。これらの誘導体に顕著な乾癬治療効果(動物実験)とすい臓がん細胞増殖抑制活性(in vitro)を見出し、これらの成果をもとに特許出願した。また、ビタミンDのD環修飾アナログについて、総説を1報発表した。

Strategy for Future Research Activity

新たな側鎖フッ素化ポジションとして、新規に22位のジフルオロ化およびモノフルオロ化を検討し、CYP24A1代謝抵抗性を評価する。また、新規に26(27)位のモノフルオロメチル化とジフルオロメチル化を検討し、CYP24A1代謝抵抗性とこれまでに調べてきた骨形成活性や制がん作用を中心とした生物活性に対する影響を調べる。ビタミンD受容体との結合時に、26(27)位のヘキサフルオロメチル化と対照的な水素結合様式が可能となるので、興味深い研究課題といえる。第二の研究課題に対し、難易度の高いCYP24A1単離を検討しつつも、前段階としてビタミンDに対して同様の水酸化機能を有するCYP105A1の単離に成功し、アゾール系ビタミンD誘導体の阻害活性を認めることができたので、今後の代謝阻害剤設計の研究がしやすくなった。活性スクリーニングデータの取得と、X線共結晶構造解析についても今後進める。

Report

(4 results)
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • 2018 Research-status Report

Research Products

(115 results)

All 2022 2021 2020 2019 2018 Other

All Int'l Joint Research (2 results) Journal Article (28 results) (of which Int'l Joint Research: 10 results,  Peer Reviewed: 26 results,  Open Access: 7 results) Presentation (73 results) (of which Int'l Joint Research: 8 results,  Invited: 6 results) Book (5 results) Remarks (3 results) Patent(Industrial Property Rights) (4 results) (of which Overseas: 2 results)

  • [Int'l Joint Research] Chang Gung Memorial Hospital/Taipei Veterans General Hospital/College of Medicine, Gung University(その他の国・地域 台湾)

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      Journal of Biological Chemistry

      Volume: 296 Pages: 100668-100668

    • DOI

      10.1016/j.jbc.2021.100668

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      Volume: 64 Pages: 5689-5709

    • DOI

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      Kawagoe Fumihiro、Mototani Sayuri、Kittaka Atsushi
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      Kawagoe Fumihiro、Mototani Sayuri、Yasuda Kaori、Mano Hiroki、Sakaki Toshiyuki、Kittaka Atsushi
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      Volume: 22 Pages: 11863-11863

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      Volume: 84 Pages: 7630-7641

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      The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology

      Volume: 195 Pages: 105477-105477

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      10.1016/j.jsbmb.2019.105477

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      Kawagoe Fumihiro、Yasuda Kaori、Mototani Sayuri、Sugiyama Toru、Uesugi Motonari、Sakaki Toshiyuki、Kittaka Atsushi
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      ACS Omega

      Volume: 4 Pages: 11332-11337

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      10.1021/acsomega.9b01500

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      Toru Sugiyama, Hatsune Shibasaki, Shun-suke Moriya, Keiko Kuwata, Yasutada Imamura, Yosuke Demizu, Masaaki Kurihara, and Atsushi Kittaka
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    • Author(s)
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    • Journal Title

      ACS Chemical Biology

      Volume: 14 Pages: 2851-2858

    • DOI

      10.1021/acschembio.9b00718

    • NAID

      120006870851

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      Terauchi Yuta、Suzuki Rie、Takeda Ryosuke、Kobayashi Ittetsu、Kittaka Atsushi、Takimoto-Kamimura Midori、Kurita Noriyuki
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      J. Steroid Biochem. Mol. Biol.

      Volume: 186 Pages: 89-95

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      J. Steroid Biochem. Mol. Biol.

      Volume: 186 Pages: 161-168

    • DOI

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    • Journal Title

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      Volume: 38 Pages: 3879-3887

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      Volume: 2018 Pages: 54-56

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  • [Presentation] ビタミンDによる新規炎症性腸疾患治療戦略2021

    • Author(s)
      岡田只士、安田佳織、西川美宇、生城真一、橘高敦史、加藤茂明、榊 利之
    • Organizer
      日本ビタミン学会第73回大会
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  • [Presentation] 23,23-ジフルオロビタミンD3誘導体の合成2021

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      川越文裕、本谷小佑里、安田佳織、榊 利之、橘高敦史
    • Organizer
      日本ビタミン学会第73回大会
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  • [Presentation] 側鎖23位がフッ素化されたビタミンD3誘導体の合成2021

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      本谷小佑里、川越文裕、安田佳織、榊 利之、橘高敦史
    • Organizer
      日本ビタミン学会第73回大会
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  • [Presentation] 23位フッ素化ビタミンD3誘導体の効率的合成法開発2021

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      川越文裕、本谷小佑里、安田佳織、榊 利之、橘高敦史
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      第65回日本薬学会関東支部大会
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      川越文裕、本谷小佑里、竹本 靖、長澤和夫、中川勇人、上杉志成、橘高敦史
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      第47回反応と合成の進歩シンポジウム
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  • [Presentation] 23位がジフルオロ化されたビタミンD3誘導体の合成2021

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      本谷小佑里, 川越文裕, 安田佳織, 榊 利之, 橘高敦史
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      第47回反応と合成の進歩シンポジウム
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      日本化学会 第101春季年会(2021) (日本大学理工学部)オンライン
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      日本薬学会 第141年会(広島)オンライン
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  • [Presentation] 側鎖24位が水酸化されたビタミンD3誘導体の立体選択的合成2021

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      川越文裕、本谷小佑里、安田佳織、榊 利之、橘高敦史
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      日本薬学会 第141年会(広島)オンライン
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  • [Presentation] 側鎖24位がフルオロ化された25-水酸化ビタミンD3の合成2020

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      本谷小佑里、川越文裕、安田佳織、上杉志成、榊 利之、橘高敦史
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      日本ビタミン学会第72回大会(ういんく愛知)オンライン
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      高野真史,安田佳織,真野寛生,榊 利之,橘高敦史
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      日本ビタミン学会第72回大会(ういんく愛知)オンライン
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      本谷小佑里、川越文裕、安田佳織、上杉志成、榊 利之、橘高敦史
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      第64回日本薬学会関東支部大会(武蔵野大学薬学部)オンライン
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  • [Presentation] 2位置換型19-ノルビタミンD3合成における立体選択性2020

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      第64回日本薬学会関東支部大会(武蔵野大学薬学部)オンライン
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      第365回脂溶性ビタミン総合研究委員会(北里大学薬学部)オンライン
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      坂本良太、永田亜希子、Shadi Sedghi Masoud、竹本 靖、橘高敦史、上杉志成、小田木陽、長澤和夫
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      日本化学会第100春季年会(2020)(東京理科大)
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      日本化学会第100春季年会(2020)(東京理科大)
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      本谷小佑里、川越文裕、安田佳織、上杉志成、榊 利之、橘高敦史
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      高野真史,安田佳織,真野寛生,榊 利之,橘高敦史
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      日本薬学会 第140年会(京都)
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      森谷俊介、笹 祐子、桑田啓子、今村保忠、出水庸介、栗原正明、橘高敦史、杉山 亨
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      日本薬学会 第140年会(京都)
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      F. Kawagoe, S. Mototani, K. Yasuda, K. Nagasawa, M. Uesugi, T. Sakaki, and A. Kittaka
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      22nd Vitamin D Workshop(New York City, USA)
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      M. Takano, K. Yasuda, H. Mano, T. Sakaki, and A. Kittaka
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      22nd Vitamin D Workshop(New York City, USA)
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      K. Yasuda, K. Okamoto, M. Nishikawa, F. Kawagoe, K. Nakagawa, N. Tsugawa, T. Okano, A. Kittaka, S. Ikushiro, T. Sakaki
    • Organizer
      22nd Vitamin D Workshop(New York City, USA)
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      高野真史,安田佳織,真野寛生,榊 利之,橘高敦史
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      川越文裕、本谷小佑里、安田佳織、上杉志成、榊 利之、橘高敦史
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      日本ビタミン学会第71回大会 (鳥取、とりぎん文化会館)
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      西川美宇,安田佳織,真野寛樹,高野真史,橘高敦史,生城真一,榊 利之
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      日本ビタミン学会第71回大会 (鳥取、とりぎん文化会館)
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      真野寛生、生城真一、高野真史、橘高敦史、榊 利之
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      日本ビタミン学会第71回大会 (鳥取、とりぎん文化会館)
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      橘高敦史
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      第5回 Neo Vitamin D Workshop 学術集会(ホテル イースト21東京)
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      川越文裕、本谷小佑里、安田佳織、上杉志成、榊 利之、橘高敦史
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      第5回 Neo Vitamin D Workshop 学術集会(ホテル イースト21東京)
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      第5回 Neo Vitamin D Workshop 学術集会(ホテル イースト21東京)
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      岡田侑奈、瓜本篤史、青柳珠実、有坂慧秋、川合美羽、高野真史、橘高敦史
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      本谷小佑里、川越文裕、安田佳織、上杉志成、榊 利之、橘高敦史
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      第63回日本薬学会関東支部大会(北里大学薬学部)
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      第63回日本薬学会関東支部大会(北里大学薬学部)
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    • Organizer
      第56回ペプチド討論会 (東京医科歯科大学)
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      高野真史,安田佳織,真野寛生,榊 利之,橘高敦史
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      高野真史,安田佳織,真野寛生,榊 利之,橘高敦史
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      安田佳織、西川美宇、真野寛生、川越文裕、中川公恵、津川尚子、岡野登志夫、橘高敦史、生城真一、榊 利之
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      第364回脂溶性ビタミン総合研究委員会(富山)
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      高野真史、安田佳織、真野寛生、榊 利之、橘高敦史
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      安田佳織、岡本海利、西川美宇、中川公恵、津川尚子、川越文裕、橘高敦史、生城真一、岡野登志夫、榊 利之
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      日本薬学会 第139年会(千葉、幕張メッセ)
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    • Author(s)
      杉山 亨、柴崎初音、森谷俊介、栗原正明、橘高敦史
    • Organizer
      第62回日本薬学会関東支部大会(帝京平成大学薬学部)
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] Ligand chirality can affect histidine protonation of vitamin-D receptor: ab initio molecular orbital calculations in water2018

    • Author(s)
      Yuta Terauchi, Rie Suzuki, Atsushi Kittaka, Midori Takimoto-Kamimura, Noriyuki Kurita
    • Organizer
      CBI学会2018年大会(タワーホール船堀)
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 2位置換基上にアゾールを有する新規19-ノルビタミンD誘導体の合成と代謝2018

    • Author(s)
      高野真史、安田佳織、真野寛生、榊 利之、橘高敦史
    • Organizer
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム(熊本)
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  • [Presentation] 含フッ素ビタミンD誘導体群の合成2018

    • Author(s)
      川越文裕、安田佳織、上杉志成、榊 利之、橘高敦史
    • Organizer
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム(熊本)
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 2α-(2-テトラゾールエチル)活性型ビタミンD3とその19-ノル体の合成と代謝2018

    • Author(s)
      高野真史、安田佳織、真野寛生、榊 利之、橘高敦史
    • Organizer
      第36回メディシナルケミストリーシンポジウム(京都テルサ)
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 23位修飾25-ヒドロキシビタミンD3の合成と代謝研究2018

    • Author(s)
      川越文裕、安田佳織、上杉志成、榊 利之、橘高敦史
    • Organizer
      第36回メディシナルケミストリーシンポジウム(京都テルサ)
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 正電荷を帯びたグアニン誘導体をもつPNAオリゴマーの合成2018

    • Author(s)
      杉山 亨、柴崎初音、森谷俊介、桑田啓子、今村保忠、出水庸介、栗原正明、橘高敦史
    • Organizer
      第36回メディシナルケミストリーシンポジウム(京都テルサ)
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] Quantum chemical consideration of the mechanism in which a slight structural difference of the ligand produces a large activity difference of VDR affinity2018

    • Author(s)
      Midori Takimoto-Kamimura, Atsushi Kittaka and Noriyuki Kurita
    • Organizer
      The Asian Crystallographic Association Conference (AsCA 2018)(Auckland, New Zealand)
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      2018 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] PNA OLIGOMERS POSSESSINING PREQ1 AS A CATIONIC ANALOGUE OF GUANINE2018

    • Author(s)
      Toru Sugiyama, Hatsune Shibasaki, Shun-suke Moriya, Keiko Kuwata, Yasutada Imamura, Yosuke Demizu, Masaaki Kurihara, and Atsushi Kittaka
    • Organizer
      第10回国際ペプチドシンポジウム/第55回ペプチド討論会(ロームシアター京都、みやこめっせ、京都府京都市)
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      2018 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Book] ビタミン・バイオファクター総合事典2021

    • Author(s)
      日本ビタミン学会(分担)
    • Total Pages
      672
    • Publisher
      朝倉書店
    • ISBN
      9784254102925
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      2021 Research-status Report
  • [Book] 第十八改正日本薬局方2021

    • Author(s)
      厚生労働省(分担)
    • Total Pages
      2497
    • Publisher
      厚生労働省
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      2021 Research-status Report
  • [Book] ダンラップ・ヒューリン創薬化学2020

    • Author(s)
      N. K. Dunlap、D. M. Huryn、長野哲雄 監訳(橘高敦史 共訳)
    • Total Pages
      376
    • Publisher
      東京化学同人
    • ISBN
      9784807909933
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      2019 Research-status Report
  • [Book] 知っておきたい有機反応100 第2版2019

    • Author(s)
      橘高敦史ら 編著
    • Total Pages
      290
    • Publisher
      東京化学同人
    • ISBN
      9784807909605
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      2018 Research-status Report
  • [Book] 新・毒物劇物取扱の手引2018

    • Author(s)
      橘高敦史ら 編著
    • Total Pages
      1155
    • Publisher
      時事通信社
    • ISBN
      9784788715509
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  • [Remarks] 橘高敦史

    • URL

      https://researchmap.jp/read0025684/

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  • [Remarks] 帝京大学薬学部医薬化学講座薬化学研究室

    • URL

      http://www.pharm.teikyo-u.ac.jp/

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    • URL

      http://www.pharm.teikyo-u.ac.jp/

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  • [Patent(Industrial Property Rights)] CD環側鎖置換ビタミンD誘導体2021

    • Inventor(s)
      橘高敦史、川越文裕、榊 利之、安田佳織
    • Industrial Property Rights Holder
      帝京大学、富山県立大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2021-171650
    • Filing Date
      2021
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  • [Patent(Industrial Property Rights)] ビタミンDラクトンによる脂質蓄積2021

    • Inventor(s)
      上杉、竹本、メンドーザ、長澤、橘高、川越、本谷、中川
    • Industrial Property Rights Holder
      京都大学、東京農工大学、帝京大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2021-027813
    • Filing Date
      2021
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      2020 Research-status Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] VDR-SILENT VITAMIN D DERIVATIVE AS INHIBITORS OF SREBP AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF2020

    • Inventor(s)
      上杉、竹本、長澤、橘高、川越、中川
    • Industrial Property Rights Holder
      京都大学、東京農工大学、帝京大学、東京大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2020
    • Acquisition Date
      2022
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    • Overseas
  • [Patent(Industrial Property Rights)] VDR-SILENT VITAMIN D DERIVATIVE AS INHIBITORS OF SREBP AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF2020

    • Inventor(s)
      上杉、竹本、長澤、橘高、川越、中川
    • Industrial Property Rights Holder
      京都大学、東京農工大学、帝京大学、東京大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2020
    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Overseas

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Published: 2018-04-23   Modified: 2022-12-28  

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