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Development of Organocatalysts Based on Chiarity Transfer and Remote Electronic Effect

Research Project

Project/Area Number 18K06579
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
Research InstitutionThe University of Tokushima

Principal Investigator

YAMADA Ken-ichi  徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 教授 (00335184)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Keywords不斉触媒 / 不斉触媒開発 / 有機分子触媒 / キラリティー伝播 / 遠隔位電子効果
Outline of Final Research Achievements

In this project, development of new chiral organocatalyst was pursued on the basis of chirality transfer and remote electronic tuning. Finally, we developed a novel chiral thiourea and selenourea catalysts, which were then applied to a bromolactonization reaction to achieve high enantio- and 5-exo-selectivities.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

以上の研究成果によって、研究代表者が不斉配位子において既に示した不斉伝播による反応制御の概念が有機分子触媒へも適用可能であることが示された。今後、本設計概念に基づく新たな有用触媒の開発が期待される。また、新規不斉触媒の開発によって、これまで困難であった分子変換が可能となった。本反応によって得られる分子群は、医薬品をはじめとする有用物質を創生するための合成原料としての利用が期待される。

Report

(4 results)
  • 2020 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2019 Research-status Report
  • 2018 Research-status Report
  • Research Products

    (65 results)

All 2021 2020 2019 2018 Other

All Journal Article (14 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 14 results,  Open Access: 2 results) Presentation (49 results) (of which Int'l Joint Research: 7 results,  Invited: 2 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Mechanistic Support for Intramolecular Migrative Cyclization of Propargyl Sulfones Provided by Catalytic Asymmetric Induction with a Chiral Counter Cation Strategy.2021

    • Author(s)
      Yamasaki, K.; Yamauchi, A.; Inokuma, T.; Miyakawa, Y.; Wang, Y.; Oriez, R.; Yamaoka, Y.; Takasu, K.; Tanaka, N.; Kashiwada, Y.; Yamada, K.
    • Journal Title

      Asian J. Org. Chem.

      Volume: - Issue: 7 Pages: 1828-1834

    • DOI

      10.1002/ajoc.202100274

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    • Author(s)
      Yamada, K.; Fujiwara, S.; Inokuma, T.; Sugano, M.; Yamaoka, Y.; Takasu, K.
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: -

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    • Author(s)
      Baba, M.; Yamada, K.; Ito, M.
    • Journal Title

      Plants

      Volume: 9 Issue: 5 Pages: 577-594

    • DOI

      10.3390/plants9050577

    • NAID

      120007029985

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    • Author(s)
      Ogawa Naoki、Yamaoka Yousuke、Takikawa Hiroshi、Yamada Ken-ichi、Takasu Kiyosei
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 142 Issue: 31 Pages: 13322-13327

    • DOI

      10.1021/jacs.0c06156

    • NAID

      120006888507

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      Kiyama Hiroki、Inokuma Tsubasa、Kuroda Yusuke、Yamaoka Yousuke、Takasu Kiyosei、Yamada Ken-ichi
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 60 Issue: 2 Pages: 175-177

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.12.006

    • NAID

      120006937697

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    • Author(s)
      Kono Masato、Harada Shingo、Nozaki Tomoyuki、Hashimoto Yoshinori、Murata Shun-ichi、Groger Harald、Kuroda Yusuke、Yamada Ken-ichi、Takasu Kiyosei、Hamada Yasumasa、Nemoto Tetsuhiro
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 21 Issue: 10 Pages: 3750-3754

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b01198

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    • Author(s)
      Mogi, Y.; Inanaga, K.; Tokuyama, H.; Ihara, M.; Yamaoka, Y.; Yamada, K.; Takasu, K.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 21 Issue: 11 Pages: 3954-3958

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b01089

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    • Author(s)
      Takasu, K.; Ito, T.; Tsutsumi, M.; Yamada, K.; Takikawa, H.; Yamaoka, Y.
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 58 Issue: 34 Pages: 11836-11840

    • DOI

      10.1002/anie.201906665

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      Shimoda, K.; Yamaoka, Y.; Yoo, D.; Yamada, K.; Takikawa, H.; Takasu, K.
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      J. Org. Chem.

      Volume: 84 Issue: 17 Pages: 11014-11024

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b01589

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      Inokuma, T.; Sakakibara, T.; Someno, T.; Masui, K.; Shigenaga, A.; Otaka, A.; Yamada, K.
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 25 Issue: 60 Pages: 13829-13832

    • DOI

      10.1002/chem.201903572

    • NAID

      120006886354

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      Yasutomo Yamamoto, Yasue Nakanishi, Ken-ichi Yamada, Kiyoshi Tomioka
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 74 Issue: 38 Pages: 5309-5318

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.05.085

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      Jichu Takahisa、Inokuma Tsubasa、Aihara Keisuke、Kohiki Taiki、Nishida Kodai、Shigenaga Akira、Yamada Ken-ichi、Otaka Akira
    • Journal Title

      ChemCatChem

      Volume: 10 Issue: 16 Pages: 3402-3405

    • DOI

      10.1002/cctc.201800714

    • NAID

      120006652009

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  • [Journal Article] Direct Enantioselective Indolylation of Peptidyl Imine for the Synthesis of Indolyl Glycine-Containing Peptides2018

    • Author(s)
      Otaka Akira、Yamada Ken-ichi、Inokuma Tsubasa、Nishida Kodai
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      HETEROCYCLES

      Volume: 97 Issue: 2 Pages: 1269-1269

    • DOI

      10.3987/com-18-s(t)86

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    • Author(s)
      Takasu Kiyosei、Yamaoka Yousuke、Taniguchi Marie、Yamada Ken-ichi
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 97 Issue: 1 Pages: 292-292

    • DOI

      10.3987/com-18-s(t)19

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      山﨑 航太,山内 映穂,宮川 泰典,猪熊 翼,山岡 庸介,高須 清誠,山田 健一
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      Ken-ichi Yamada, Yinli Wang, Satoru Kuwano, Tsubasa Inokuma, Yousuke Yamaoka, Kiyosei Takasu
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      The 27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
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      Tsubasa Inokuma, Kana Masui, Kodai Nishida, Akira Shigenaga, Akira Otaka, Ken-ichi Yamada
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      Shingo Harada, Masato Kono, Tomoyuki Nozaki, Yoshinori Hashimoto, Shun-ichi Murata, Harald Groeger, Yusuke Kuroda, Ken-ichi Yamada, Kiyosei Takasu, Yasumasa Hamada, Tetsuhiro Nemoto
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      Tsubasa Inokuma, Kodai Nishida, Kana Masui, Akira Shigenaga, Akira Otaka, Ken-ichi Yamada
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    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] キラルNHC触媒を用いるキラル第二級アルコール類の速度論的光学分割とアキラルカルボン酸の添加効果2018

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      モレキュラーキラリティー2018
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 電子環状反応を利用したtrans-シクロアルケンの新規合成法とその応用2018

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      モレキュラーキラリティー2018
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] キラルNHC触媒を用いるα-ヒドロキシカルボン酸誘導体の速度論的光学分割2018

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本プロセス化学会2018サマーシンポジウム
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] イナミドとの連続反応によるスピロインドリン骨格の構築2018

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第38回有機合成若手セミナー
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 植物の成長を制御するプロトイルダン類の合成2018

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第60回天然有機化合物討論会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] ブレンステッド酸によるイナミドの分子内スピロ環化反応の開発2018

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第68回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] ペプチドイミンに対する不斉1,2-付加を基盤とする非天然アミノ酸含有ペプチドの不斉合成2018

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
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  • [Presentation] エン-イナミドを用いた含窒素複素環の合成法の開発と応用2018

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 触媒的ジアステレオマー法によるキラルアルコール類の光学分割2018

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第11回有機触媒シンポジウム
    • Related Report
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  • [Presentation] ペプチドへの直接的不斉反応によるインドリルグリシン含有ペプチドの合成2018

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 触媒的不斉補助基形成を基盤とするアルコール類の光学分割2018

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 形式的メタセシス反応を利用した多環芳香族炭化水素の合成2018

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Remarks] 研究内容

    • URL

      https://www.tokushima-u.ac.jp/ph/faculty/labo/org/research.html

    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Remarks] 研究業績

    • URL

      https://www.tokushima-u.ac.jp/ph/faculty/labo/org/publication.html

    • Related Report
      2020 Annual Research Report

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Published: 2018-04-23   Modified: 2022-01-27  

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