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Development of New Environmentally Friendly Catalytic Reactions for the Direct Synthesis of Unprotected Unnatural Amino Acids

Research Project

Project/Area Number 18K06581
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
Research InstitutionKyushu University

Principal Investigator

Morimoto Hiroyuki  九州大学, 薬学研究院, 講師 (20593867)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywords有機合成化学 / 無保護イミン / 四置換炭素 / アミノ酸 / 不斉合成 / 触媒 / グリーンケミストリー / 有機合成 / 環境調和型反応
Outline of Final Research Achievements

In this study, we aimed to develop novel environmentally benign catalytic reactions for the direct synthesis of a wide range of N-unprotected unnatural amino acids based on a new strategy using N-unprotected substrates. As a result, we succeeded in developing various catalytic nucleophilic addition reactions to N-unprotected ketimines and established a method for the direct synthesis of a wide range of N-unprotected unnatural amino acids. In addition, we have developed a new direct catalytic synthesis method for N-unprotected ketimines, which can be applied to large-scale synthesis and compatible with various functional groups.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究により、無保護のケチミンを用いることで、これまで常識であった保護基を使用せずに無保護のアミノ酸類が直接合成可能であることがわかった。これにより、廃棄物の副生が避けられない保護基の使用を回避して、より環境調和性の高い非天然アミノ酸類の合成法が実現可能であることを実証できた。また、無保護ケチミンの新たな触媒的直接合成法を開発することで、上記の無保護ケチミンを利用した無保護非天然アミノ酸類の合成手法の応用可能性を格段に向上できた。

Report

(4 results)
  • 2020 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2019 Research-status Report
  • 2018 Research-status Report
  • Research Products

    (50 results)

All 2021 2020 2019 2018 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (10 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 9 results,  Open Access: 2 results) Presentation (32 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 1 results) Remarks (7 results)

  • [Int'l Joint Research] 南洋工科大学(シンガポール)

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Published: 2018-04-23   Modified: 2023-12-25  

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