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Preparation and properties of the enantiomers of wood ingredients

Research Project

Project/Area Number 18K19230
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Medium-sized Section 40:Forestry and forest products science, applied aquatic science, and related fields
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

Takano Toshiyuki  京都大学, 農学研究科, 教授 (50335303)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 上高原 浩  京都大学, 農学研究科, 教授 (10293911)
Project Period (FY) 2018-06-29 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥6,110,000 (Direct Cost: ¥4,700,000、Indirect Cost: ¥1,410,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2018: ¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000)
Keywordsセルロース / L-セルロース / L-多糖 / コニフェリン / 鏡像異性体 / ホモキラリティー / D,L-セルロース / 光学不活性セルロース / キラリティ / タンニン / リグニン / ラセミ体 / L型コニフェリン / L-グルコース / 加水分解型タンニン
Outline of Final Research Achievements

Natural cellulose enantiomer (L-cellulose) and racemic copolymer (D,L-cellulose) were synthesized by chemical synthetic method for D-cellulose via cationic ring-opening polymerization. The former had a cellulose II crystal structure. The latter was optically inactive cellulose and an amorphous cellulose. On the other hand, natural coniferin enantiomer (L-conifeirn) was also synthesized by the known method. L-Coniferin showed the resistance towards enzymatic hydrolysis by beta-glucosidase and was not transport across the cell membrane from hybrid poplar.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究において、世界で初めて、天然セルロースの鏡像異性体(L-セルロース)とラセミ様共重合体(D,L-セルロース)を合成した。これは、世界初のL-多糖、D,L-多糖の合成例でもあり、学術的意義は非常に高い。また、本研究により、セルロースのキラル性に関する研究の本格的な展開の道が開けたことから、新規なセルロースの利用法の開発が大きく期待され、社会的意義も大きい。一方、天然のコニフェリン(L型コニフェリン)の研究では、L型子コニフェリンの特異的な生理学的性質を明らかにすることができ、こちらも学術的意義が大きいものがある。

Report

(4 results)
  • 2020 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2019 Research-status Report
  • 2018 Research-status Report
  • Research Products

    (8 results)

All 2021 2020 2019 2018

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (6 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Journal Article] Synthesis of an enantiomer of cellulose via cationic ring-opening polymerization2020

    • Author(s)
      Yagura T., Ikegami Y., Kamitakahara H., Takano T.
    • Journal Title

      Cellulose

      Volume: 27 Issue: 17 Pages: 9755-9766

    • DOI

      10.1007/s10570-020-03512-z

    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Preparation and properties of a conferin enantiomer2019

    • Author(s)
      Haruka Maeda, Taku Tsuyama, Keiji Takabe, Hiroshi Kamitakahara, Toshiyuki Takano
    • Journal Title

      Journal of Wood Science

      Volume: 65 Issue: 1 Pages: 34-40

    • DOI

      10.1186/s10086-019-1813-5

    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] カチオン開環重合による光学不活性セルロースの合成2021

    • Author(s)
      池上和枝、上高原浩、寺本好邦、高野俊幸
    • Organizer
      第71回日本木材学会大会(東京)
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] セルロースの鏡像異性体の合成2019

    • Author(s)
      八倉崇大、池上和岐、上高原浩、髙野俊幸
    • Organizer
      第86回紙パルプ研究発表会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] D/L-セルロースの合成2019

    • Author(s)
      池上和岐、上高原浩、髙野俊幸
    • Organizer
      セルロース学会第26回年次大会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] Synthesis of D/L-cellulose2019

    • Author(s)
      Waki Ikegami, Takahiro Yagura, Hiroshi Kamitakahara, Yoshikuni Teramoto, Toshiyuki Takano
    • Organizer
      The 20th international Symposium on Wood, FIber, and Pulping Chemistry
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] L-セルロースの合成2018

    • Author(s)
      八倉崇大、上高原浩、高野俊幸
    • Organizer
      セルロース学会第25回年次大会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 非天然型コニフェリンの合成と性質2018

    • Author(s)
      前田晴香、津山濯、髙部圭司、上高原浩、高野俊幸
    • Organizer
      第63回リグニン討論会
    • Related Report
      2018 Research-status Report

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Published: 2018-07-25   Modified: 2022-01-27  

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