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Development of the synthetic methods for quaternary carbon center at angular position based on the intramolecular acetalization reaction and its application

Research Project

Project/Area Number 19590001
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

HIROYA Kou  Tohoku University, 大学院・薬学研究科, 准教授 (70192721)

Project Period (FY) 2007 – 2008
Project Status Completed (Fiscal Year 2008)
Budget Amount *help
¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000)
Fiscal Year 2008: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2007: ¥2,730,000 (Direct Cost: ¥2,100,000、Indirect Cost: ¥630,000)
Keywords有機化学 / 非対称化反応 / 生理活性化合物 / 不斉合成 / 第四級炭素 / アセタール化反応 / 不斉第四級炭素 / 分子内水素結合 / 環化反応 / 不斉全合成 / Cepharamine / 不斉ジヒドロキシル化反応 / 不斉エポキシ化反応
Research Abstract

分子内アセタール化反応による二つのカルボニル基の識別を基盤とする効率的な核間位不斉第四級炭素構築法の開発と生理活性化合物の不斉合成への応用を目的として研究を行った. 側鎖上のオレフィンに対する不斉ジヒドロキシル化反応は, 中程度の光学純度で生成物を得るに留まった. しかし, 予め不斉炭素を持つ側鎖を1, 3-cyclohexanedioneに導入する手法を開発することができ, 大量かつ光学的に純粋な化合物を得る方法を確立することができた. 一方, 本手法を鍵反応として, 四環性天然物であるcepharamineの全合成研究の検討を行い, cepharamineの三つの環に相当する化合物の合成に成功した.

Report

(3 results)
  • 2008 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2007 Annual Research Report

Research Products

(66 results)

All 2009 2008 2007

All Journal Article (14 results) (of which Peer Reviewed: 14 results) Presentation (51 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis of the core ring system of awajanomycin from N-Boc-3- methoxycarbonyl-2-pyridinone2009

    • Author(s)
      Hiroya, K, Kawamoto, K. Inamoto, K. Sakamoto, T. Doi T.
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 50

      Pages: 2115-2118

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    • Author(s)
      Hiroya, K. Takuma, K. Inamoto, K. Sakamoto, T.
    • Journal Title

      Heterocycles 77

      Pages: 493-505

    • NAID

      40016405890

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    • Author(s)
      Kou Hiroya, Kei Kawamoto, Kiyofumi Inamoto, Takao Sakamoto, Takavuki Doi
    • Journal Title

      Tetrahedron 50

      Pages: 2115-2118

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    • Author(s)
      Kou Hiroya, Kazuya Takuma, Kivofuini Inamoto, Takao Sakamoto
    • Journal Title

      Heterocycles 77

      Pages: 493-505

    • NAID

      40016405890

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    • Author(s)
      Inamoto, K. Hasegawa, C. Hiroya, K. Doi, T.
    • Journal Title

      Organic Letters 10

      Pages: 5147-5150

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      Kiyofumi Inamoto, Jun-ichi Kuroda, Eunsang Kwon, Kou Hiroya, Takayuki Doi
    • Journal Title

      Journal of. Organometallic. Chemistry 694

      Pages: 389-396

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      Kiyofumi Inamoto, Chisa Hasegawa, Kou Hiroya, Takayuki Doi
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    • Journal Title

      Tetrahedron 63

      Pages: 2695-2711

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      Kiyofumi Inamoto, Tadataka Saito, Mika Katsuno, Takao Sakamoto, and Kou Hiroya
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      Organic Letters 9

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      Kiyofumi Inamoto, Jun-ichi Kuroda, Takao Sakamoto, and Kou Hiroya
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      Pages: 2853-2861

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    • Author(s)
      稲本浄文, 長谷川千紗, 廣谷功, 土井隆
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
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      国立京都国際会館, 京都市
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      稲本浄文, 齋藤孔隆, 廣谷功, 土井隆行
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      日本薬学会第129年会
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      国立京都国際会館,京都市
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      廣谷功, 星野恒文, 中村優子, 稲本浄文, 土井隆行
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      日本薬学会第129年会
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      国立京都国際会館, 京都市
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  • [Presentation] パラジウム触媒による炭素-水素結合活性化を利用した効率的含硫黄化合物構築法の開発. (2P-32)2008

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      稲本浄文, 荒井ゆかり, 長谷川千紗, 廣谷功, 土井隆行
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      第27回メディシナルケミストリーシンポジウム
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      メルパルク大阪, 大阪市
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      廣谷功, 川本啓, 稲本浄文, 土井隆行
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      廣谷功, 関岡竜一, 稲本浄文, 土井隆行
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      第38回複素環化学討論会
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      広島県民文化センターふくやま(福山)
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      稲本浄文, 齋藤孔隆, 廣谷功, 土井隆行
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      第38回複素環化学討論会
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      広島県民文化センターふくやま, 福山市
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      2008-11-22
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      廣谷功, 関岡竜一, 稲本浄文, 土井隆行
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      広島県民文化センターふくやま, 福山市
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      稲本浄文, 荒井ゆかり, 長谷川千紗, 廣谷功, 土井隆行
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      第38回複素環化学討論会
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      広島県民文化センターふくやま, 福山市
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      2008-11-21
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      廣谷功, 市橋佑介, 諏訪好泰, 川住宗生, 稲本浄文, 土井隆行
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      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
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      京都テルサ(京都)
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      黒田潤一, 稲本浄文, 廣谷功, 土井隆行
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      京都テルサ, 京都市
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      廣谷功, 市橋佑介, 諏訪好泰, 川住宗生, 稲本浄文, 土井隆行
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      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
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      第47回日本薬学会東北支部大会
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      岩手医科大学矢巾キャンパス, 盛岡市
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      第47回日本薬学会東北支部大会
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      岩手医科大学矢巾キャンパス, 盛岡市
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      2008-10-26
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      稲本浄文, 長谷川千紗, 廣谷功, 土井隆行
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      第47回日本薬学会東北支部大会
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      岩手医科大学矢巾キャンパス, 盛岡市
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      2008-10-26
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      廣谷功, 市橋佑介, 稲本浄文, 土井隆行
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      平成20年度化学系学協会東北大会
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      八戸工業大学(八戸)
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      廣谷功, 関岡竜一, 稲本浄文, 土井隆行
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      平成20年度化学系学協会東北大会
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      八戸工業大学(八戸)
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      2008-10-13
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      廣谷功, 市橋佑介, 稲本浄文, 土井隆行
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      八戸工業大学, 八戸市
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      廣谷功, 関岡竜一, 稲本浄文, 土井隆行
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      平成20年度化学系学協会東北大会
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      八戸工業大学, 八戸市
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      稲本浄文, 荒井ゆかり, 廣谷功, 土井隆行
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      平成20年度化学系学協会東北大会
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      八戸工業大学, 八戸市
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      廣谷功, 川本啓, 稲本浄文, 土井隆行
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      第50回天然有機化合物討論会
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      福岡国際会議場, 福岡市
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      Daejeon Convention Center, Daejeon, Korea
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      仙台国際センター, 仙台市
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      2008-05-19
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      Kou Hiroya, Kei Kawamoto, Kivofumi Inamoto, Takayuki Doi
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      The 12th Japan-Korea Joint Symposium on Drug Design and Development
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      Sendai City War Reconstruction Memorial Hall, Sendai City
    • Year and Date
      2008-05-15
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  • [Presentation] Synthesis and Catalytic Activities of Pincer-type Bis(imidazolin-2-ylidene) Nickel(II) Complexes. (P-23)2008

    • Author(s)
      Kiyofumi Inamoto, Jun-ichi Kuroda, Kou Hirova, Takavuki Doi
    • Organizer
      The 12th Japan-Korea Joint Symposium on Drug Design and Development
    • Place of Presentation
      Sendai City War Reconstruction Memorial Hall, Sendai City
    • Year and Date
      2008-05-15
    • Related Report
      2008 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of Indoles and Benzothiophenes via Palladium-Catalyzed C-H Activation. (P-28)2008

    • Author(s)
      Kiyofumi Inamoto, Yukari Arai, Tadataka Saito, Kou Hiroya, Takayuki Doi
    • Organizer
      The 12th Japan-Korea Joint Symposium on Drug Design and Development
    • Place of Presentation
      Sendai City War Reconstruction Memorial Hall, Sendai City
    • Year and Date
      2008-05-15
    • Related Report
      2008 Annual Research Report
  • [Presentation] Asymmetric Synthetic Studies of Novel Poliketide Isolated from Peperomia Duclouxii. (P-37)2008

    • Author(s)
      Kou Hiroya, Yusuke Ichihashi, Kivafumi Inamoto, Takavuki Doi
    • Organizer
      The 12th Japan-Korea Joint Symposium on Drug Design and Development
    • Place of Presentation
      Sendai City War Reconstruction Memorial Hall, Sendai City
    • Year and Date
      2008-05-15
    • Related Report
      2008 Annual Research Report
  • [Presentation] Platinum-Catalyzed Regioselective Hydration of Acetylenic Compounds. (P-42)2008

    • Author(s)
      Kou Hiroya, Kentaro Ogiwara, Kiyofumi Inamoto, Takayuki Doi
    • Organizer
      The 12th Japan-Korea Joint Symposium on Drug Design and Development
    • Place of Presentation
      Sendai City War Reconstruction Memorial Hall, Sendai City
    • Year and Date
      2008-05-15
    • Related Report
      2008 Annual Research Report
  • [Presentation] Development of the Synthetic Method for the Asymmetric Quaternary Carbon Center Utilizing Desymmetric Reaction : Application to the Synthesis of (-)-Cepharamine. (P-45)2008

    • Author(s)
      Kou Hiroya, Ryuichi Sekioka, Kouki Fuchino, Kiyofumi Inamdto, Takavuki Doi
    • Organizer
      The 12th Japan-Korea Joint Symposium on Drug Design and Development
    • Place of Presentation
      Sendai City War Reconstruction Memorial Hall, Sendai City
    • Year and Date
      2008-05-15
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      2008 Annual Research Report
  • [Presentation] 非対称化反応による不斉第四級炭素構築法を基盤とする(-)-Cepharamineの全合成研究2008

    • Author(s)
      廣谷功, 関岡竜一, 渕野光記, 稲本浄文, 坂本尚夫
    • Organizer
      日本薬学会第128年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜)
    • Year and Date
      2008-03-26
    • Related Report
      2008 Final Research Report
  • [Presentation] Peperomia duclouxiiから単離されたポリケチドの不斉全合成研究2008

    • Author(s)
      廣谷 功, 市橋 佑介, 稲本 浄文, 坂本 尚夫
    • Organizer
      日本薬学会 第128年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜)
    • Year and Date
      2008-03-26
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  • [Presentation] 非対称化反応による不斉第四級炭素構築法を基盤とする(-)-Cepharamineの全合成研究2008

    • Author(s)
      廣谷 功, 関岡 竜一, 渕野 光記, 稲本 浄文, 坂本 尚夫
    • Organizer
      日本薬学会 第128年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜)
    • Year and Date
      2008-03-26
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      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] 分子内アリル化反応を基盤とする多環性キノロン誘導体の合成研究2008

    • Author(s)
      廣谷 功, 中村 優子, 稲本 浄文, 坂本 尚夫
    • Organizer
      日本薬学会 第128年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜)
    • Year and Date
      2008-03-26
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      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] 白金触媒を用いるアセチレンの位置選択的水和反応の開発2008

    • Author(s)
      廣谷 功, 荻原 謙太郎, 稲本 浄文, 坂本 尚夫
    • Organizer
      日本薬学会 第128年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜)
    • Year and Date
      2008-03-26
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      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] パラジウム触媒炭素-水素結合活性化・分子内アミノ化反応を利用した,新規インダゾール合成法の開発2008

    • Author(s)
      稲本 浄文, 齋藤 孔隆, 勝野 良佳, 坂本 尚夫, 廣谷 功
    • Organizer
      日本薬学会 第128年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜)
    • Year and Date
      2008-03-26
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  • [Presentation] パラジウム触媒炭素-水素結合活性化を経由する,置換インドールおよびベンゾチオフェン類の合成2008

    • Author(s)
      稲本 浄文, 荒井 ゆかり, 齋藤 孔隆, 坂本 尚夫, 廣谷 功
    • Organizer
      日本薬学会 第128年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜)
    • Year and Date
      2008-03-26
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      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] 株式会社講談社2008

    • Author(s)
      坂本尚夫・廣谷功
    • Organizer
      ヘテロ環化合物の化学-反応性と環合成-
    • Place of Presentation
      222
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      2008 Annual Research Report
  • [Presentation] NHC由来pincer型ニッケル錯体の合成とその触媒反応への応用2007

    • Author(s)
      稲本 浄文, 黒田 潤一, 坂本 尚夫, 廣谷 功
    • Organizer
      第33回 反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      長崎ブリックホール(長崎)
    • Year and Date
      2007-11-05
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      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] 2-ピリジノン誘導体の官能基化法の開発とAwajanomycinの合成研究2007

    • Author(s)
      廣谷 功, 川本 啓, 稲本 浄文, 坂本 尚夫
    • Organizer
      第33回 反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      長崎ブリックホール(長崎)
    • Year and Date
      2007-11-05
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  • [Presentation] 核間位第四級炭素構築法の開発とTrichothecene骨格を有する天然物Scirpeneの全合成への応用2007

    • Author(s)
      廣谷功, 古殿愛, 稲本浄文, 坂本尚夫
    • Organizer
      第46回日本薬学会東北支部大会
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      東北薬科大学(仙台)
    • Year and Date
      2007-10-28
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  • [Presentation] 抗腫瘍活性天然物Stephacidin Aの不斉全合成研究2007

    • Author(s)
      廣谷 功, 小池 磨由, 松本 重充, 稲本 浄文, 坂本 尚夫
    • Organizer
      第46回 日本薬学会東北支部大会
    • Place of Presentation
      東北薬科大学(仙台)
    • Year and Date
      2007-10-28
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  • [Presentation] 核間位第四級炭素構築法の開発とTrichothecene骨格を有する天然物Scirpeneの全合成への応用2007

    • Author(s)
      廣谷 功, 古殿 愛, 稲本 浄文, 坂本 尚夫
    • Organizer
      第46回 日本薬学会東北支部大会
    • Place of Presentation
      東北薬科大学(仙台)
    • Year and Date
      2007-10-28
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  • [Presentation] 分子内アリル化反応を利用するベンジル位不斉4級炭素構築法の開発と応用2007

    • Author(s)
      廣谷 功, 中村 優子, 稲本 浄文, 坂本 尚夫
    • Organizer
      第46回 日本薬学会東北支部大会
    • Place of Presentation
      東北薬科大学(仙台)
    • Year and Date
      2007-10-28
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  • [Presentation] Pincer型カルベンを配位子とする鉄錯体の合成と触媒反応への応用2007

    • Author(s)
      稲本 浄文, 山本 明生, 廣谷 功, 坂本 尚夫
    • Organizer
      第46回 日本薬学会東北支部大会
    • Place of Presentation
      東北薬科大学(仙台)
    • Year and Date
      2007-10-28
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  • [Presentation] Pd (II) -Catalyzed C-H Activation/lntramolecular Amination Reaction: A New Route to 3-Substituted Indazoles.2007

    • Author(s)
      Kiyofumi Inamoto, Tadataka Saito, Mika Katsuno, Takao Sakamoto, and Kou Hiroya
    • Organizer
      14th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • Place of Presentation
      Nara Centennial Hall (Nara)
    • Year and Date
      2007-08-05
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  • [Presentation] Catalytic Activities of a Pincer-Type Bis (imidazoline-2-ylidene) Nickel (II) Complex in Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides.2007

    • Author(s)
      Kiyofumi Inamoto, Jun-ichi Kuroda, Takao Sakamoto, and Kou Hiroya
    • Organizer
      14th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • Place of Presentation
      Nara Centennial Hall (Nara)
    • Year and Date
      2007-08-05
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  • [Book] ヘテロ環化合物の化学-反応性と環合成-2008

    • Author(s)
      坂本尚夫・廣谷功
    • Publisher
      株式会社 講談社
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Published: 2007-03-31   Modified: 2016-04-21  

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