Copper-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Organochalcogenide Compounds via Cleavage of Dichalcogenide Bonds

• Project/Area Number: 19750081
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Synthetic chemistry
• Research Institution: Fukushima Medical University
• Principal Investigator: TANIGUCHI Nobukazu Fukushima Medical University, 医学部, 講師 (00336455)
• Project Period (FY): 2007 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥2,050,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥150,000); Fiscal Year 2008: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000); Fiscal Year 2007: ¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000)
• Keywords: 銅触媒 / β-ハロアルケニルスルフィド / アルキン / ジスルフィド / チオール / (Z)-タモキシフェン

Research Abstract

本研究では、銅触媒とジカルコゲニドを用いて、アルキンへの付加反応を行いanti-β-ハロアルケニルカルコゲニド化合物の合成法を開発した。同時に、本反応では、ジカルコゲニド化合物の2つのカルコゲニド基を無駄なく利用できる方法であることを確認することができた。さらに、本方法で得られたβ-プロモアルケニルスルフィド体の臭素とスルフィド基を順番に他の置換基に変換することで、(Z)-タモキシフェンを簡便に合成できることも明らかとなった。

Research Products

• [Journal Article] Copper-Catalyzed Synthesis of β-Haloalkenyl Chalcogenides by Addition of Dichalcogenides to Internal Alkynes and Its Application to Synthesis of (Z)-Tamoxifen (2009)
  • Author(s): Nobukazu Taniguchi
  • Journal Title: Tetrahedron 65 Pages: 2782-2790
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Copper-Catalyzed Synthesis of β-Haloalkenyl Chalcogenides by Addition of Dichalcogenides to Internal Alkynes and Its Application to Synthes is of (Z)-Tamoxifen (2009)
  • Author(s): Nobukazu Taniguchi
  • Journal Title: Tetrahedron 65 Pages: 2782-2790
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Copper-Catalyzed Addition of Halide and Sulfide Groups to Alkynes Utilizing Disulfides with Tetrabutylammonium Halides (2008)
  • Author(s): Nobukazu Taniguchi
  • Journal Title: Synlett Pages: 849-852
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 遷移金属触媒を用いたジカルコゲニド結合の開裂を伴なう有機モノカルコゲニド化合物の合成 (2008)
  • Author(s): 谷口暢一
  • Journal Title: 有機合成化学協会誌 66 Pages: 965-973
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Copper-Catalyzed Addition of Halide and Sulfide-group to Alkynes Utilizing Disulfides with Tetrabutylammonium Halides (2008)
  • Author(s): Nobukazu Taniguchi
  • Journal Title: Synlett Pages: 849-852
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 銅触媒によるジスルフィドを用いたβ-ハロアルケニルスルフィドの合成 (2008)
  • Author(s): 谷口暢一
  • Organizer: 第94回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 早稲田大学(東京都新宿区)
  • Year and Date: 2008-11-08
• [Presentation] Copper-Catalyzed Synthesis of β-Halo Alkenyl Sulfides by Addition of Disulfides to Alkynes (2008)
  • Author(s): 谷口暢一
  • Organizer: 第55回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪府立大学(堺市)
  • Year and Date: 2008-09-29
• [Presentation] Copper-Catalyzed Synthesis of β-Halo Alkenyl Sulfides by Addition of Disulfides to Alkvnes (2008)
  • Author(s): 谷口暢一
  • Organizer: 第55回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪府立大学(大阪府堺市)
  • Year and Date: 2008-09-29
• [Presentation] 銅触媒を用いたジカルコゲニド結合の開裂を伴なう非対称有機カルコゲニド化合物の合成 (2008)
  • Author(s): 谷口 暢一
  • Organizer: 第91回有機合成シンボジウム
  • Place of Presentation: 東京工業大学(東京都目黒区)
  • Year and Date: 2008-06-13
• [Presentation] 銅触媒によるジスルフィド結合の開裂を伴なう立体選択的アルケニルスルフィドの合成 (2008)
  • Author(s): 谷口暢一
  • Organizer: 第88日本化学会春季年会
  • Place of Presentation: 立教大学(東京都豊島区)
  • Year and Date: 2008-03-27
• [Presentation] 1,2-Hydroxysulfenylation of Alkenes UtilizingDisulfides by a Copper Catalyst (2007)
  • Author(s): 谷口暢一
  • Organizer: 第54回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 広島大学(東広島市)
  • Year and Date: 2007-10-28
• [Presentation] Copper-Catalyzed 1,2-Acetoxysulfenylation of Alkenes with Disulfides (2007)
  • Author(s): Nobukazu Taniguchi
  • Organizer: 14th International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
  • Place of Presentation: Nara
  • Year and Date: 2007-08-03
• [Presentation] 銅触媒を用いたジカルコゲニド結合の開裂を伴なう非対称有機カルコゲニド化合物の合成 (2007)
  • Author(s): 谷口暢一
  • Organizer: 第91回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京工業大学(東京都目黒区)
  • Year and Date: 2007-06-13
• [Remarks]
  • URL: http://www.fmu.ac.jp/kenkyu/Profiles/4/0000375/profile.html
• [Remarks]
  • URL: http://www.fmu.ac.jp/kenkyu/Profiles/4/0000375/profile.html
• [Remarks]
  • URL: http://www.fmu.ac.jp/kenkyu/Profiles/4/0000375/profile.html