Exploration of catalysis of N(5) unmodified flavin molecules
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19K05457
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Section | 一般 |
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| Review Section |
Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
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| Research Institution | The University of Tokushima |
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Principal Investigator |
IMADA Yasushi 徳島大学, 大学院社会産業理工学研究部(理工学域), 教授 (60183191)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
南川 慶二 徳島大学, 教養教育院, 教授 (70250959)
荒川 幸弘 徳島大学, 大学院社会産業理工学研究部(理工学域), 准教授 (70709203)
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| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2021)
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| Budget Amount *help |
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2021: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2020: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2019: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
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| Keywords | 有機分子触媒 / フラビン触媒 / フォトレドックス触媒 / 酸素添加反応 / 脱水素反応 / フロー反応 / フラビン分子触媒 / 酸素酸化触媒 |
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| Outline of Research at the Start |
本研究ではリボフラビン（ビタミンB2）に代表される入手及び取り扱いの容易なN(5)位無置換フラビン分子の触媒機能を開拓し、実用的な有機分子触媒としての確立を目指す。①フラビン酵素の酸素添加触媒機能に倣い、N(5)位無置換フラビン分子を触媒とするヘテロ原子化合物への酸素添加反応を開発する。②フラビン酵素の脱水素触媒機能に倣い、N(5)位無置換フラビン分子を触媒とする実用的な脱水素反応として確立する。③フラビン酵素のフォトリアーゼ触媒機能に倣い、N(5)位無置換フラビン分子のフォトレドックス触媒機能を開拓する。
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| Outline of Final Research Achievements |
Based on simulations of enzymatic functions governed by flavoenzymes, we pioneered the catalytic function of N(5)-unsubstituted flavin molecules and demonstrated their potential as practical organocatalysts.
(1) The cooperative effect of carboxyl groups introduced into the N(5)-unsubstituted flavin molecules was demonstrated, and design guidelines for N(5)-unsubstituted flavin molecules with monooxygenase-type catalysis were provided. (2) The oxidase-type catalysis of flavin-containing porous polymers and flavin-containing spherical polymers was verified, and their application to a flow reaction system using them as fixed-bed catalysts was demonstrated. (3) Photolyase-type catalysis was demonstrated by developing oxyamination of aldehydes through the cooperative catalysis of a flavin molecule catalyst and a secondary amine catalyst, and was applied to a flow reaction system.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
(1)のフラビン分子とカルボキシル基の協働効果によるモノオキシゲナーゼ触媒機能の発現の実証とこれに基づく触媒の設計指針及び(3)のフラビン分子のフォトレドックス触媒機能の実証と分子設計に基づく高機能触媒の開発はいずれも前例のないものであり、フラビン分子の新規触媒機能の開発として学術的に極めて重要である。(2)のフラビン分子のオキシダーゼ触媒作用によるヒドラジンの脱水素反応を鍵とするオレフィンの水素化反応と(3)のフラビン分子のフォトレドックス触媒採用によるアルデヒドのオキシアミノ化反応のフロー反応システムへの展開は、フラビン分子触媒による分子変換反応の実用性を示すものであり社会的意義は大きい。
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Report
(4 results)
Research Products
(17 results)
