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Development of Innovative Chemical Modification Method of Amine-cured Epoxy Resin Using B-N Bond

Research Project

Project/Area Number 19K22215
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Medium-sized Section 35:Polymers, organic materials, and related fields
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

Otsuka Hideyuki  東京工業大学, 物質理工学院, 教授 (00293051)

Project Period (FY) 2019-06-28 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥6,500,000 (Direct Cost: ¥5,000,000、Indirect Cost: ¥1,500,000)
Fiscal Year 2020: ¥3,510,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥810,000)
Fiscal Year 2019: ¥2,990,000 (Direct Cost: ¥2,300,000、Indirect Cost: ¥690,000)
Keywordsエポキシ樹脂 / 高分子反応 / 化学修飾 / フェニルボロン酸 / ポリベンゾオキサジン
Outline of Research at the Start

エポキシ樹脂は、3員環エーテルであるエポキシ基を有する多官能性化合物とアミンに代表される硬化剤との重付加反応を利用して合成される架橋高分子である。高強度・絶縁性・耐熱性・耐摩耗性・耐薬品性・接着性など多くの特徴を備えた高性能、多機能樹脂として、接着剤・塗料・電子部品・複合材料など、広汎な用途に利用されている。エポキシ樹脂に関する科学技術はかなり成熟しているが、硬化後の化学修飾や物性変換の難しさ、さらに分解性の低さは長年の大きな課題となっている。本研究では、重合反応によりエポキシ樹脂中に生成する分子骨格にスポットライトを当てて、「エポキシ樹脂イノベーション」を展開することを目指す。

Outline of Final Research Achievements

The dioxazaborocane skeleton generated by the condensation reaction of a diethanolamine skeleton in amine-cured epoxy resin and phenylboronic acid is stabilized by a B-N coordination bond in addition to the covalent bond formation by the condensation reaction of the boric acid and hydroxy groups to form a bicyclic structure. Furthermore, the reaction of amine-cured epoxy resin with phenylboronic acid was extended to the reaction system of polybenzoxazine, which is attracting attention as a next-generation phenolic resin, with phenylboronic acid, and it was found that polybenzoxazine after curing can be chemically modified by boronic acid derivatives.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

エポキシ樹脂は三次元架橋高分子であり、詳細な構造解析なども難しく、その後天的化学修飾は極めてチャレンジングなターゲットであった。本研究ではこれまでとは全く異なるアプローチで、B-N配位結合を駆使したアミン硬化エポキシ樹脂の革新的化学修飾法の開発することができた。さらに、次世代型フェノール樹脂として注目されているポリベンゾオキサジンとフェニルボロン酸との反応系に展開し、硬化後のポリベンゾオキサジンを後天的に改質できた。一連の研究成果は、新しい学術分野の開拓という視点のみならず、将来の産業応用展開も含めて、大きな波及効果が期待される。

Report

(4 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (17 results)

All 2021 2020 2019 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (12 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results) Remarks (3 results)

  • [Journal Article] Post-polymerization modification of polybenzoxazines with boronic acids supported by B-N interactions2021

    • Author(s)
      Tsukamoto Yuki、Kida Jumpei、Aoki Daisuke、Otsuka Hideyuki
    • Journal Title

      Polymer Chemistry

      Volume: 12 Issue: 37 Pages: 5266-5270

    • DOI

      10.1039/d1py00657f

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Functionalization of amine-cured epoxy resins by boronic acids based on dynamic dioxazaborocane formation2020

    • Author(s)
      Ito Yumiko、Aoki Daisuke、Otsuka Hideyuki
    • Journal Title

      Polymer Chemistry

      Volume: 11 Issue: 33 Pages: 5356-5364

    • DOI

      10.1039/d0py00048e

    • Related Report
      2020 Research-status Report 2019 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ボロン酸を用いたポリベンゾオキサジンの化学修飾2021

    • Author(s)
      塚本雄生、木田淳平、青木大輔、大塚英幸
    • Organizer
      第70回高分子年次大会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] Post-curing functionalization of polybenzoxazines with boronic acids2021

    • Author(s)
      Yuki Tsukamoto, Jumpei Kida, Daisuke Aoki, Hideyuki Otsuka
    • Organizer
      The 4th International Symposium on Polybenzoxazines
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ボロン酸修飾剤を用いたポリベンゾオキサジンの改質2021

    • Author(s)
      塚本雄生、青木大輔、大塚英幸
    • Organizer
      第70回高分子討論会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] ホウ素-窒素配位を駆動力としたポリベンゾオキサジンの化学修飾2021

    • Author(s)
      塚本雄生, 青木大輔, 大塚英幸
    • Organizer
      第14回超分子若手懇談会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] Post-curing modification of polybenzoxazines with boronic acids2021

    • Author(s)
      Yuki Tsukamoto, Jumpei Kida, Daisuke Aoki, Hideyuki Otsuka
    • Organizer
      Pacifichem 2021
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ボロン酸を用いたポリベンゾオキサジンの改質2020

    • Author(s)
      塚本雄生、木田淳平、青木大輔、大塚英幸
    • Organizer
      精密ネットワークポリマー研究会 第14回若手シンポジウム
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] ポリベンゾオキサジンの精密改質を指向した新規高分子反応系の開発2020

    • Author(s)
      塚本雄生、木田淳平、青木大輔、大塚英幸
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会(2021)
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] ボロン酸を用いたエポキシ樹脂の化学修飾2020

    • Author(s)
      伊藤由実子、青木大輔、大塚英幸
    • Organizer
      精密ネットワークポリマー研究会 第13回若手シンポジウム
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] B-N相互作用を利用したエポキシ硬化物の改質2019

    • Author(s)
      大塚英幸
    • Organizer
      第57回高分子材料自由討論会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] Modification of Epoxy Polymers by Boronic Acids2019

    • Author(s)
      Yumiko Ito, Daisuke Aoki, Hideyuki Otsuka
    • Organizer
      2nd GLowing Polymer Symposium in KANTO (GPS-K 2019)
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Modification of Cured Epoxy Resins by Phenylboronic Acids2019

    • Author(s)
      Yumiko Ito, Daisuke Aoki, Hideyuki Otsuka
    • Organizer
      CEMS International Symposium on Supramolecular Chemistry & Functional Materials 2019 (CEMSupra 2019)
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Modification of Amine-Cured Epoxy Resins by Boronic Acids2019

    • Author(s)
      Yumiko Ito, Daisuke Aoki, Hideyuki Otsuka
    • Organizer
      Materials Research Meeting 2019 (MRM2019)
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Remarks] 東京工業大学 物質理工学院 大塚研究室

    • URL

      http://www.otsuka-cap.mac.titech.ac.jp

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Remarks] 大塚研究室ホームページ

    • URL

      http://www.otsuka-cap.mac.titech.ac.jp

    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Remarks] 東京工業大学 物質理工学院 大塚研究室

    • URL

      http://www.op.titech.ac.jp/polymer/lab/otsuka

    • Related Report
      2019 Research-status Report

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Published: 2019-07-04   Modified: 2023-01-30  

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