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Development of stereoselective cascade hetero-cycloaddition reaction and its application to the synthesis of biologically active natural products

Research Project

Project/Area Number 20590101
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Drug development chemistry
Research InstitutionUniversity of Toyama

Principal Investigator

HIRAI Yoshirou  University of Toyama, 事務局, 理事・副学長 (70111747)

Project Period (FY) 2008 – 2010
Project Status Completed (Fiscal Year 2010)
Budget Amount *help
¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Fiscal Year 2010: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2009: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2008: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Keywords医薬品化学 / 2価のパラジウム触媒 / ヘテロ付加環化反応 / vessotoxin / ヘミアセタール / D-ribose / スピロC-アリールグリコリボシド / カスケード型の反応 / Spirofungin / Pd(II)触媒 / bistramide A / 分子内環化反応 / パプラカヂンD / C-アリールリボース / Juliaカップリング / 不斉アシル化 / 酵素反応 / カスケード / パラジウム触媒 / (+)-dienomycin C / スピロケタール / ポリエーテル / リボースアナローグ / papulacandin D
Research Abstract

Total synthesis of (+)-dienomycine which is piperidine alkaloid, synthesis of tetrahydropyran frame of yessotoxin, novel synthesis of sugars such as D-ribose, D-deoxyriboe, and spiroC-arylglycoposide derivatives, and the spiroketal ring which is the basic skeleton of spirofungins through the Pd catalyzed cyclization were done well. Stereo-selective construction of the conjugate dienes which are parts of spirofungins also were developed.

Report

(4 results)
  • 2010 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2009 Annual Research Report
  • 2008 Annual Research Report
  • Research Products

    (54 results)

All 2011 2010 2009 2008

All Journal Article (12 results) (of which Peer Reviewed: 12 results) Presentation (42 results)

  • [Journal Article] Total synthesis of(+)-dienomycin C2010

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      Miyazawa, M., Murayama, T., Iwama, K., Hatanaka, A., Sanga, T., Yokoyama, H., Hirai, Y
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      坂井市
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      宮澤眞宏, 柳澤清夏, 矢野祐介, 横山初, 山口晴司, 平井美朗
    • Organizer
      平成18年度有機合成化学北陸セミナー
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      坂井市
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    • Author(s)
      横山初, 林裕子, 長澤裕美, 江尻裕美, 宮澤眞宏, 山口晴司, 平井美朗
    • Organizer
      平成18年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      坂井市
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    • Author(s)
      山口晴司, 呉暁倩, 宮澤眞宏, 横山初, 宮澤眞宏, 平井美朗
    • Organizer
      平成18年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      坂井市
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      2010 Final Research Report
  • [Presentation] クロスカップリングによる共役ジエンの立体選択的合成2008

    • Author(s)
      宮澤眞宏, 竹端里紗, 横山初, 山口晴司, 平井美朗
    • Organizer
      第50回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      福岡市
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      2010 Final Research Report

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Published: 2008-04-01   Modified: 2016-04-21  

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