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Stereoselective Synthesis of Chiral Substituted-Cyclobutanes and Ladderanes

Research Project

Project/Area Number 20H03360
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Review Section Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

Sato Yoshihiro  北海道大学, 薬学研究院, 教授 (90226019)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥17,680,000 (Direct Cost: ¥13,600,000、Indirect Cost: ¥4,080,000)
Fiscal Year 2022: ¥5,850,000 (Direct Cost: ¥4,500,000、Indirect Cost: ¥1,350,000)
Fiscal Year 2021: ¥5,720,000 (Direct Cost: ¥4,400,000、Indirect Cost: ¥1,320,000)
Fiscal Year 2020: ¥6,110,000 (Direct Cost: ¥4,700,000、Indirect Cost: ¥1,410,000)
Keywordsシクロブタン / ラダラン / ロジウム / ルテニウム / コバルト / メタラサイクル / 環化反応 / シクロオクタジエン / 不斉合成 / 遷移金属触媒
Outline of Research at the Start

シクロブタンは4つの炭素からなる四角形の化合物で,立体的な自由度が制限された特徴ある三次元構造を持っています。このシクロブタン骨格は天然物などにも含まれ,また創薬においてもその構造的な特徴を利用できると期待される骨格です。また最近,シクロブタン環が連結し「はしご状」となったラダランという化合物も自然界の細菌(アナモックス菌)の膜脂質から発見され,その機能にも興味が持たれています。本研究課題では,この多置換シクロブタンやラダラン化合物の立体選択的合成法の確立を目指しています。

Outline of Final Research Achievements

In this project, we aimed to develop stereoselective synthesis of polysubstituted cyclobutane derivatives and radarane derivatives. As a result, we succeeded in synthesizing spiro-cyclobutane derivatives via Rh-catalyzed enantioselective cyclization of enynes via Csp3-H bond activation triggered by formation of rhodacycle intermediates. Also, we succeeded in synthersis of sulfur-containing radarane derivatives and boron-containing multisubstituted cyclobutane derivatives through Ru-catalyzed cyclization of allenynes. Furthermore, to avoid the use of the rare metal such as Rh, we started a basic research on Co-catalyzed reaction via cobaltacycle, resulting in develping Co-catalyzed reductive cyclization of enynes using hydrogen (H2) as a reducing agent.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

シクロブタン骨格は天然物などにも含まれ,創薬においてもオレフィンやベンゼンの生物学的等価体としての利用も期待される骨格である.またシクロブタン環が連結し「はしご状」となったラダラン骨格をもつ天然物も最近発見され,その機能にも興味が持たれている.一方,多置換シクロブタンの立体選択的合成法や光学活性体での合成法は限られており,さらにラダラン骨格に関しては合成例が極めて少ない.本研究では,例のないスピロ骨格を持つシクロブタン誘導体の不斉合成や,官能基化の手掛かりとなる硫黄やホウ素を骨格内に含むラダラン誘導体の合成に成功しており,その学術的意義や社会的意義は大きい.

Report

(4 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Annual Research Report
  • 2020 Annual Research Report
  • Research Products

    (30 results)

All 2023 2022 2021 2020 Other

All Journal Article (10 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 10 results) Presentation (18 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Palladium-catalyzed decarboxylative cyclization of α-acyloxyketones having an allene moiety in the tether2023

    • Author(s)
      Yabuta Akimasa、Oonishi Yoshihiro、Doi Ryohei、Morisaki Kazuhiro、Sato Yoshihiro
    • Journal Title

      New Journal of Chemistry

      Volume: 47 Issue: 2 Pages: 539-544

    • DOI

      10.1039/d2nj04657a

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    • Author(s)
      Isoda Kaho、Sato Yoshihiro
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 25 Issue: 12 Pages: 2103-2107

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.3c00524

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      Nishi Takahide、Yamada Koji、Ishizawa Kaho、Oonishi Yoshihiro、Sato Yoshihiro
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: - Issue: 13 Pages: 1603-1606

    • DOI

      10.1055/s-0042-1751440

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    • Author(s)
      Kimura, R.; Sato, Y.; Morisaki, K.; Nishi, T.
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 113 Pages: 132760-132760

    • DOI

      10.1016/j.tet.2022.132760

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      Doi Ryohei、Shimizu Koji、Ikemoto Yuma、Uchiyama Masashi、Koshiba Mikiko、Furukawa Atsushi、Maenaka Katsumi、Watanabe Satoshi、Sato Yoshihiro
    • Journal Title

      ChemCatChem

      Volume: 13 Issue: 8 Pages: 2086-2092

    • DOI

      10.1002/cctc.202001949

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      Doi Ryohei、Hayashi Kanako、Sato Yoshihiro
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      Chemistry Letters

      Volume: - Issue: 6 Pages: 1181-1183

    • DOI

      10.1246/cl.210092

    • NAID

      130008053407

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      Yoshihiro Oonishi, Shunki Sakamoto, Shuya Agata, Yoshihiro Sato
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: - Issue: 17 Pages: 2976-2983

    • DOI

      10.1055/a-1469-7408

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      Misawa Souta、Miyairi Asaki、Oonishi Yoshihiro、Sato Yoshihiro、Nolan Steven P.
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 53 Issue: 24 Pages: 4644-4653

    • DOI

      10.1055/a-1559-3020

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      Miyairi Asaki、Oonishi Yoshihiro、Sato Yoshihiro
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      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 19 Issue: 43 Pages: 9396-9400

    • DOI

      10.1039/d1ob01910d

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      Akiyama Toshiki、Wada Yuki、Yamada Makito、Shio Yasunori、Honma Tetsuo、Shimoda Shuhei、Tsuruta Kazuki、Tamenori Yusuke、Haneoka Hitoshi、Suzuki Takeyuki、Harada Kazuo、Tsurugi Hayato、Mashima Kazushi、Hasegawa Jun-ya、Sato Yoshihiro、Arisawa Mitsuhiro
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 22 Issue: 18 Pages: 7244-7249

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c02574

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Published: 2020-04-28   Modified: 2024-01-30  

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