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Effect of hydrophobic environment on dehydrogenative polymerization of monolignol and chemical structure of lignin

Research Project

Project/Area Number 20K06169
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 40020:Wood science-related
Research InstitutionKyoto University (2024)
Toyama Prefectural University (2020-2023)

Principal Investigator

Kishimoto Takao  京都大学, 生存圏研究所, 教授 (60312394)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2025-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2024)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Keywordsリグニン / モノリグノール / 脱水素重合 / ペルオキシダーゼ / ラッカーゼ / コニフェリルアルコール / シナピルアルコール / アシル化リグニン / NMR
Outline of Research at the Start

樹木のリグニンは、主要構造であるβ-O-4構造が50-60%を占めている。しかし、ペルオキシダーゼを用いたモノリグノールの脱水素重合物(DHP)のβ-O-4構造量は、樹木のリグニンと比べて著しく低い。その原因として、重合中のリグニン自身のベンゼン環による疎水領域や、セルロースやヘミセルロースを構成する単糖中のCH結合による疎水領域のため、実際の樹木細胞壁中でのリグニンの生合成環境は従来考えられている以上に疎水的でああると考えた。本研究では、DHPの酵素重合において、細胞壁中の疎水環境を再現し、β-O-4構造などのリグニンの化学構造におよぼす影響について明らかにする。

Outline of Final Research Achievements

The β-O-4 structure is the predominant structure in tree cell walls, accounting for 50-60% of lignin. However, the amount of the β-O-4 structure in the dehydrogenative polymerization of monolignols (artificial lignin, or DHP), in a buffer solution with peroxidase, is only 0-35%. This is significantly lower than the amount found in cell wall lignin. In this study, we investigated the effects of enzyme type and pH on the dehydrogenative polymerization of monolignol. In addition, effect of different benzene nuclei and acylated monolignols were examined, focusing on the hydrophobicity of the polymerization environment.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

リグニンは、非常に複雑な化学構造をもつ地球上で2番目に多い天然高分子化合物である。しかし、化学構造の詳細や重合機構など不明な点が多く残されている。本研究は、リグニンの重合の際の環境が、従来考えられていたものよりも疎水的であり、その疎水性がリグニンの化学構造に大きな影響を与えているとの仮説の下、研究を行った。リグニンの化学構造の解明は、リグニン科学の分野における学術の発展だけでなく、リグニンの有効利用に向けた基盤技術の開発にも貢献すると期待できる。

Report

(6 results)
  • 2024 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2023 Research-status Report
  • 2022 Research-status Report
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • Research Products

    (39 results)

All 2025 2024 2023 2022 2021 2020

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 2 results) Presentation (35 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 3 results)

  • [Journal Article] Initial Stage of Syringyl Lignin Formation from Sinapyl Alcohol2023

    • Author(s)
      Yamaguchi Ayu、Kishimoto Takao、Urabe Daisuke
    • Journal Title

      Journal of Agricultural and Food Chemistry

      Volume: 71 Issue: 40 Pages: 14666-14677

    • DOI

      10.1021/acs.jafc.3c03402

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    • Author(s)
      Qu Chen、Ogita Shinjiro、Kawamoto Haruo、Kishimoto Takao
    • Journal Title

      Holzforschung

      Volume: 76 Issue: 6 Pages: 567-577

    • DOI

      10.1515/hf-2021-0229

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  • [Journal Article] Existence of Syringyl α-Carbonyl-Type Tetrahydrofuran β-β Structure in Hardwood Lignins2022

    • Author(s)
      Kishimoto Takao、Hiyama Ayumi、Yamashita Ayana、Takano Toshiyuki、Tobimatsu Yuki、Urabe Daisuke
    • Journal Title

      ACS Sustainable Chemistry & Engineering

      Volume: 10 Issue: 37 Pages: 12394-12401

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.2c03861

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    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Effect of pH on the dehydrogenative polymerization of monolignols by laccases from Trametes versicolor and Rhus vernicifera.2022

    • Author(s)
      Kishimoto, T., Hiyama, A. Toda, H., Urabe, D.
    • Journal Title

      ACS Omega

      Volume: 7 Issue: 11 Pages: 9846-9852

    • DOI

      10.1021/acsomega.2c00144

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      第74回日本木材学会大会
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Published: 2020-04-28   Modified: 2026-01-16  

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