Development of novel molecular transformation based on the heterosexual-Michael reaction of ketenimine

• Project/Area Number: 20K06940
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: The University of Tokushima
• Principal Investigator: 中尾 允泰 徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 助教 (60550001)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 佐野 茂樹 徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 教授 (20226038)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2023-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2020)
• Budget Amount: ¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000); Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000); Fiscal Year 2021: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000); Fiscal Year 2020: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
• Keywords: ケテンイミン / ヘテロ-マイケル付加反応 / ヘテロ環化合物

Outline of Research at the Start

本研究では、集積二重結合化学種の一種であるケテンイミン誘導体を鍵反応剤とし、各種ヘテロ原子求核剤を用いたヘテロ-マイケル付加反応に続く分子内環化反応により、創薬化学的に重要な複数の官能基を有する多置換ヘテロ環の新規合成法を開発する。次に、ヘテロ-マイケル付加反応を起点とした新規分子変換法として、リン求核剤を用いた立体選択的ホスファ-マイケル付加反応に続く不斉還元反応により、酵素阻害剤等への応用が期待される新規アミノリン酸合成法を開発する。さらに、シラノールのオキサ-マイケル付加反応により、アルデヒドなどの各種求電子試薬との反応が期待される新規四置換ケテンシリルアミナール合成法を確立する。