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Phototriggered Transformation of Carboxylic Acids Using Cyclopropenones

Research Project

Project/Area Number 20K15953
Research Category

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
Research InstitutionKanazawa University

Principal Investigator

Mishiro Kenji  金沢大学, 新学術創成研究機構, 准教授 (60776079)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2021: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Fiscal Year 2020: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Keywords光反応 / 光触媒 / 生理活性 / シクロプロペノン / 光化学
Outline of Research at the Start

医薬品化学における有機化学分野の役割として生理活性物質の合成法開発、創薬標的同定のための生化学ツール開発があげられる。光を用いる化学反応は反応の精密制御が可能であることから化学物質の合成のみならず生化学研究にも汎用される。本研究では申請者が独自に開発してきたカルボキシ基を標的とする光化学反応の更なる発展、及び生体分子化学修飾への応用を試みる。カルボキシ基は生体分子や高分子等様々な天然及び人工の化学物質に見られる構造であるため、本研究の実現により、低分子、高分子材料、生体分子等様々な標的の自在な化学修飾が可能になり、有用物質の創成、医薬品化学の発展に繋がると期待できる。

Outline of Final Research Achievements

Photochemical reaction is especially useful for elucidation of biomolecules’ functions and fine synthesis of polymer materials because the temporal and spatial control of the reaction is possible by controlled light irradiation. In this research, we improved efficiency of a photocatalytic activation reaction of cyclopropenone derivatives by substituent modification. The result was published in an international journal, Journal of Organic Chemistry. Additionally, we explored bioactivity of aminocyclopropenone which we have used as a photoreactive group, and found some aminocyclopropenones have cytotoxicity on cancer cells by disrupting nuclear structure formation. The result was published in an international journal, Cells.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

光触媒反応に関して、検討により通常光触媒を用いるのが困難な酸素雰囲気下でも効率よく反応を行うことに成功し、その効率化に関わるメカニズム解析を行った。本研究の成果にもとづいて、他の光触媒反応も効率を向上させ、酸素共存下で行うことができるようになれば、これまで酸素に弱く、実用化が難しかった反応を特別な装置がなくても利用可能となるため、生化学分野、高分子化学分野の発展に寄与すると期待できる。
また、アミノシクロプロペノンの生理活性に関しては本研究による成果が世界初のものである。今後本成果にもとづき更に研究を進めることで、従来の医薬品では対応できなかった標的に作用する医薬品開発につながると期待できる。

Report

(3 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • Research Products

    (3 results)

All 2022 2021

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (1 results)

  • [Journal Article] Discovery of a Novel Aminocyclopropenone Compound That Inhibits BRD4-Driven Nucleoporin NUP210 Expression and Attenuates Colorectal Cancer Growth2022

    • Author(s)
      Kondo Hiroya、Mishiro Kenji、Iwashima Yuki、Qiu Yujia、Kobayashi Akiko、Lim Keesiang、Domoto Takahiro、Minamoto Toshinari、Ogawa Kazuma、Kunishima Munetaka、Hazawa Masaharu、Wong Richard W.
    • Journal Title

      Cells

      Volume: 11 Issue: 3 Pages: 317-317

    • DOI

      10.3390/cells11030317

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Efficiency Enhancement of a Photocatalytic Decarbonylation of an Aminocyclopropenone by Benzothiophene Substitution2021

    • Author(s)
      Mishiro Kenji、Nomura Mitsuki、Furuyama Taniyuki、Kunishima Munetaka
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 86 Issue: 4 Pages: 3625-3636

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c02997

    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] シクロプロペノンの光反応を利用するケテン生成反応の開発2021

    • Author(s)
      馬場正延、三代憲司、国嶋崇隆
    • Organizer
      日本薬学会北陸支部第133回例会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report

URL: 

Published: 2020-04-28   Modified: 2023-01-30  

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