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Development of environment-friendly amine detection reagents that contribute to achieving SDGs and their application to peptide synthesis

Research Project

Project/Area Number 20K22721
Research Category

Grant-in-Aid for Research Activity Start-up

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section 0801:Pharmaceutical sciences and related fields
Research InstitutionShowa Pharmaceutical University

Principal Investigator

Umeno Tomohiro  昭和薬科大学, 薬学部, 特任助教 (40879524)

Project Period (FY) 2020-09-11 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Keywordsアミン検出 / ペプチド / ドナー・アクセプター / 固相合成 / 酸塩基反応 / アミン検出試薬 / ペプチド固相合成
Outline of Research at the Start

ペプチド固相合成における未反応アミノ基検出法は従来、カイザーテストと呼ばれるニンヒドリン反応を利用した検出法が用いられてきた。しかし、カイザーテストには操作の煩雑さや毒劇物の使用、二級アミンの検出不可などの問題点を有していた。本研究課題ではこれらの問題点を克服した塩酸塩型のpush-pull型π拡張分子を呈色試薬として用いた新たなアミノ基検出法を開発する。

Outline of Final Research Achievements

In this study, we developed a novel quantitative and non-destructive colorimetric amine detection method based on the acid-base reaction of the hydrochloride of electron donor-acceptor-type dyes with amines. In this method, a non-colored solution of HCl salt of dyes, whose pKBH+ value was carefully modified was deprotonated by amines on resin, and colored yellow. By measuring the absorption spectra of the colored solution, a good linear relationship (R2 = 0.998) with amine groups on the resin was confirmed.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究により得られた成果は、近年注目されている中分子医薬の1つであるペプチドの効率的合成への貢献が期待される。また、従来法では検出できなかったアミノ酸の検出を定量的に行えるため、カップリング反応の試薬量の低減や時間の短縮、さらにアミン検出試薬の再利用など現代の科学研究に重要とされるSDGsに対応したペプチド合成を実現することが可能である。

Report

(4 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • Research Products

    (17 results)

All 2022 2021 2020

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (12 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Basic Fluorescent Protonation-Type pH Probe Sensitive to Small Δp<i>K</i><sub>a</sub> of Methanol and Ethanol2022

    • Author(s)
      Umeno Tomohiro、Seto Remi、Matsumoto Shota、Fujihara Moeka、Karasawa Satoru
    • Journal Title

      Analytical Chemistry

      Volume: 94 Issue: 29 Pages: 10400-10407

    • DOI

      10.1021/acs.analchem.2c01415

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] π‐Extended Push‐Pull‐Type Bicyclic Fluorophores Based on Quinoline and Naphthyridine Frameworks with an Iminophosphorane Fragment2021

    • Author(s)
      Umeno Tomohiro、Usui Kazuteru、Karasawa Satoru
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: - Issue: 5 Pages: 1123-1130

    • DOI

      10.1002/ajoc.202100015

    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] PushーPull Bisnaphthyridylamine Supramolecular Nanoparticles: Polarity‐Induced Aggregation and Crystallization‐Induced Emission Enhancement and Fluorescence Resonance Energy Transfer2021

    • Author(s)
      R. Hagihara, T. Umeno, S. Ueki, D. Yoshihara, Y. Fuchi, K, Usui, M. Sakuma, and Satoru Karasawa,*
    • Journal Title

      Chem Eur J

      Volume: 27 Issue: 9 Pages: 3039-3046

    • DOI

      10.1002/chem.202003854

    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Characterization of Push-Pull-Type Benzo[X]quinoline Derivatives (X = g or f): Environmentally Responsive Fluorescent Dyes with Multiple Functions2020

    • Author(s)
      Y. Fuchi, T. Umeno, Y. Abe, K. Ikeno, R. Yamasaki, I. Okamoto, K. Usui, and Satoru Karasawa
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 85 Issue: 20 Pages: 13177-13190

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c01878

    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ペプチド固相合成のための酸塩基反応型アミン検出法の開発2022

    • Author(s)
      梅野智大、藤原萌圭、臼井一晃、唐澤悟
    • Organizer
      第34回バイオメディカル分析科学シンポジウム
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 酸塩基反応型アミン検出試薬の開発とペプチド合成への適用2022

    • Author(s)
      梅野智大、藤原萌圭、臼井一晃、唐澤悟
    • Organizer
      日本分析化学会第71年会
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 塩基性蛍光分子によるメタノール選択的蛍光検出法の開発2022

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      梅野 智大、瀬戸 玲美、松本 祥汰、臼井 一晃、唐澤 悟
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
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  • [Presentation] ペプチド固相合成のための定量的なアミノ基検出法の開発2022

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      藤原 萌圭、梅野 智大、臼井 一晃、唐澤 悟
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
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      2021 Research-status Report
  • [Presentation] D-A 型アミン検出試薬の開発とペプチド固相合成への応用2022

    • Author(s)
      梅野智大、臼井一晃、唐澤悟
    • Organizer
      第31回基礎有機化学討論会
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      2021 Research-status Report
  • [Presentation] グアニジノ基を有する蛍光分子によるメタノール選択的蛍光検出法の開発2022

    • Author(s)
      梅野智大、瀬戸玲美、臼井一晃、唐澤悟
    • Organizer
      第33回バイオメディカル分析科学シンポジウム
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      2021 Research-status Report
  • [Presentation] ペプチド固相合成のための新規アミノ基検出法の開発研究2021

    • Author(s)
      梅野 智大、臼井 一晃、唐澤 悟
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      日本薬学会第141年会
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  • [Presentation] N末をチオウレアで修飾したヘリカルペプチド触媒による不斉1,4-付加反応2021

    • Author(s)
      佐藤 和樹、梅野 智大、上田 篤志、土井 光暢、加藤 巧馬、田中 正一
    • Organizer
      日本薬学会第141年会
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      2020 Research-status Report
  • [Presentation] ジヒドロピリダジン環を含むアザ[5]ヘリセンの合成と物性評価2021

    • Author(s)
      臼井 一晃、天野 亜美、村瀬 早槻、梅野 智大、唐澤 悟
    • Organizer
      日本薬学会第141年会
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      2020 Research-status Report
  • [Presentation] ペプチド側鎖におけるE選択的i,i+4閉環メタセシス反応2021

    • Author(s)
      真倉 唯、上田 篤志、梅野 智大、加藤 巧馬、平山 和浩、土井 光暢、大庭 誠、田中 正一
    • Organizer
      日本薬学会第141年会
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      2020 Research-status Report
  • [Presentation] 光異性化に基づくエストロゲン受容体の活性制御2021

    • Author(s)
      土屋 圭輔、梅野 智大、辻 厳一郎、横尾 英知、福原 潔、三澤 隆史、出水 庸介
    • Organizer
      日本薬学会第141年会
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      2020 Research-status Report
  • [Presentation] ヘリカルペプチドを基盤とした高活性有機分子触媒および不斉配位子としての展開2020

    • Author(s)
      上田篤志,佐藤和樹,梅野智大,田中正一
    • Organizer
      反応と合成の進歩2020特別企画シンポジウム
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      2020 Research-status Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] アミン類検出薬2021

    • Inventor(s)
      唐澤 悟、梅野 智大、松本 祥汰、臼井 一晃
    • Industrial Property Rights Holder
      昭和薬科大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2021
    • Related Report
      2020 Research-status Report

URL: 

Published: 2020-09-29   Modified: 2024-01-30  

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