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Efficient development and molecular design based on electron delocalization about extremely highly reactive super-electrophilic compounds

Research Project

Project/Area Number 21550043
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionMie University

Principal Investigator

OKAZAKI Takao  三重大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (90301241)

Project Period (FY) 2009 – 2011
Project Status Completed (Fiscal Year 2011)
Budget Amount *help
¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2011: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2010: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2009: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
Keywordsカルボカチオン / NMR / 超強酸 / DFT計算 / 多環式芳香族化合物 / フラン / ピラン / 脱ジアゾ環化 / 物理有機化学 / 活性中間体
Research Abstract

Benzo[ b, d] furan, benzo[ b] naphtho[ 1, 2-d] furan, benzo[ b] naphtho[ 2, 3-d] furan, benzo[ b] naphtho-[ 2, 1-d] furan, dinaphtho[ 2, 1-b : 1', 2'-d] furan, benzo[ b] naphtho[ 1, 8-de] pyran, dibenzo[ d, d'] benzo-[ 1, 2-b : 4, 3-b'] difuran, dibenzo[ d, d'] benzo[ 1, 2-b : 4, 5-b'] difuran, naphtho[ 2, 1-b : 3, 4-b'] bisbenzofuran, benzo[ 2, 3][ 1] benzofuro[ 4, 5, 6-kl] xanthene, and 9, 9-dimethyl-9H-9-silafluorene were synthesized. Their reactions in superacid/SO2ClF gave protonated carbocations, which were directly observed by NMR at low temperatures. NMR analysis and DFT calculations indicate that positive charges are delocalized into limited rings substituted by oxygen atoms.

Report

(4 results)
  • 2011 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2010 Annual Research Report
  • 2009 Annual Research Report
  • Research Products

    (41 results)

All 2012 2011 2010 2009

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (39 results)

  • [Journal Article] Self-Sensitized Photooxygenation of a C60-Cycloheptatriene Dyad to Form Norcaradiene-Derived Endoperoxides2010

    • Author(s)
      Hanamura, M.; Kamada, J.; Amano, A.; Takeuchi, K.; Okazaki, T.; Hirai, K.; Kitagawa, T.
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Pages: 3257-3264

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    • Author(s)
      Hanamura, M.; Kamada, J.; Amano, A.; Takeuchi, K.; Okazaki, T.; Hirai, K.; Kitagawa, T.
    • Journal Title

      Eur.J.Org.Chem.

      Volume: 2010 Pages: 3257-3264

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    • Author(s)
      普天間健・中川まどか・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      第92回日本化学会春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス(横浜市)
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    • Author(s)
      中西良太・岡崎隆男・北川敏一
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      日本化学会第92春季年会
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      慶應義塾大学日吉キャンパス(横浜市)
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      中西良太・岡崎隆男・北川敏一
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      三重大学工学部国際シンポジウム
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      三重大学(津市)
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      普天間健・中川まどか・岡崎隆男・北川敏一
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      第42回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
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      信州大学工学部(長野市)
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    • Author(s)
      普天間健・中川まどか・岡崎隆男・北川敏一
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      第42回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
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      信州大学工学部(長野市)
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      2011-11-07
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      中西良太・岡崎隆男・北川敏一
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      第42回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
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      信州大学工学部(長野市)
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      普天間健・中川まどか・岡崎隆男・北川敏一
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      第22回基礎有機化学討論会
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    • Author(s)
      梅村達彦・岡崎隆男・北川敏一
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      日本化学会第91春季年会
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      中西良太・岡崎隆男・北川敏一
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      神奈川大学横浜キャンパス
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      2011-03-26
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      第41回中部化学関係学協会
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      豊橋技術科学大学
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      中西良太・岡崎隆男・北川敏一
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      第41回中部化学関係学協会
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      普天間健・岡崎隆男・北川敏一
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      梅村達彦・岡崎隆男・北川敏一
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      第41回中部化学関係学協会
    • Place of Presentation
      豊橋技術科学大学
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      2010-11-07
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      中川まどか・岡崎隆男・北川敏一
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      第21回基礎有機化学討論会
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      名古屋大学東山キャンパス
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      名古屋大学東山キャンパス
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      2010-09-09
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      日本化学会第90回春季年会
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      近畿大学本部キャンパス
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      山本祐之・岡崎隆男・北川敏一
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      日本化学会第90回春季年会
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      近畿大学本部キャンパス
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      2010-03-27
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      日本化学会第90回春季年会
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      近畿大学本部キャンパス
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      2010-03-27
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      日本化学会第90回春季年会
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      近畿大学本部キャンパス
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      後藤大介・花村政暁・岡崎隆男・北川敏一
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      日本化学会第90回春季年会
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      近畿大学本部キャンパス
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      2010-03-27
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      梅村達彦・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      日本化学会第90回春季年会
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      近畿大学本部キャンパス
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      2010-03-26
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      梅村達彦・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      日本化学会第90回春季年会
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      近畿大学本部キャンパス
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      2010-03-26
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    • Author(s)
      岡崎隆男・北川敏一・新名主輝男・K. K Laali
    • Organizer
      Kyushu International Symposium on Physical Organic Chemistry
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      九州大学コラボステーション
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    • Organizer
      Kyushu International Symposium on Physical Organic Chemistry
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      2009-12-16
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      梅村達彦・岡崎隆男・北川敏一
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      岐阜大学工学部
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      第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
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      岐阜大学工学部
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      2009-11-08
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      岐阜大学工学部
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      梅村達彦・岡崎隆男・北川敏一
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      第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
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      岐阜大学工学部
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      2009-11-08
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      後藤大介・岡崎隆男・北川敏一
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      群馬大学工学部桐生キャンパス
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      ルクセンブルク・ヘミサイクル会議場
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      2009-07-20
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Published: 2009-04-01   Modified: 2016-04-21  

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