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Development of chiral organo catalysts in which different atoms cooperatively catalyze asymmetric reactions

Research Project

Project/Area Number 21550102
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionShinshu University

Principal Investigator

FUJIMOTO Tetsuya  信州大学, 大学院・総合工学系研究科, 准教授 (90209099)

Project Period (FY) 2009 – 2011
Project Status Completed (Fiscal Year 2011)
Budget Amount *help
¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2011: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2010: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2009: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Keywords不斉合成 / 反応 / 不斉有機触媒 / 不斉アシル化 / 速度論的光学分割 / アミノホスフィン / アミノホスフィニト / シアノヒドリン / 不斉触媒 / 直機触媒 / 光学分割 / 不斉非対称化 / メソ形ジオール / 多点制御 / 二官能性触媒 / ルイス塩基 / ブレンステッド塩基
Research Abstract

A novel asymmetric organocatalyst for preparation of optically active alcohol derivatives has been developed. The catalyst is a phosphinite derivative easily derived from aminoindanol whose both enantiomers are commercially available. Especially, asymmetric desymmetrization of 1, 2-diols by use of acylation reaction catalyzed by the organocatalyst gave desired chiral alcohol derivatives with high enantioselectivity and in high yield. In addition, kinetic resolution of racemic alcohols such as cyclohexylbenzyl alcohol was achieved with high level of resolution efficiency.

Report

(4 results)
  • 2011 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2010 Annual Research Report
  • 2009 Annual Research Report
  • Research Products

    (7 results)

All 2012 2011 2010 2009

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (6 results)

  • [Journal Article] Enantioselective Acylationof 1, 2-and 1, 3-Diols Catalyzed by Aminophosphinite Derivatives of(1S, 2R)-1-Amino-2-indanol2012

    • Author(s)
      Hiroyuki Aida, Kouhei Mori, YasuyukiYamaguchi, Shinya Mizuta, TomomiMoriyama, Iwao Yamamoto, TetsuyaFujimoto
    • Journal Title

      OrganicLetters

      Volume: Vol.14, No.3 Issue: 3 Pages: 812-815

    • DOI

      10.1021/ol2033459

    • Related Report
      2011 Annual Research Report 2011 Final Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] キラルアミノホスフィニト,アミノホスフィンによるラセミシアノヒドリンの速度論的光学分割2011

    • Author(s)
      山口康之,門野秀哉,山本巖,藤本哲也
    • Organizer
      第42回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      長野
    • Year and Date
      2011-11-05
    • Related Report
      2011 Final Research Report
  • [Presentation] キラルアミノホスフィニト,アミノホスフィンによるラセミシアノヒドリンの速度論的光学分割2011

    • Author(s)
      山口康之, 門野秀哉, 山本巌, 藤本哲也
    • Organizer
      第42回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      信州大学工学部
    • Year and Date
      2011-11-05
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] アミノホスフィニトによるグリセリン及びグリセリン誘導体の不斉非対称化2010

    • Author(s)
      森田裕美子,藤本哲也
    • Organizer
      第41回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋
    • Year and Date
      2010-11-07
    • Related Report
      2011 Final Research Report
  • [Presentation] アミノボスフィニトによるグリセリン及びグリセリン誘導体の不斉非対称化2010

    • Author(s)
      藤本哲也
    • Organizer
      第41回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋技術科学大学
    • Year and Date
      2010-11-07
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] キラルアミノホスフィン,アミノホスフィニトによるモノオールの光学分割2009

    • Author(s)
      藤田瑞樹,平川翔太郎,鈴木悠大,門野秀哉,山本巖,藤本哲也
    • Organizer
      第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      岐阜
    • Year and Date
      2009-11-08
    • Related Report
      2011 Final Research Report
  • [Presentation] キラルアミノホスフィン,ホスフィニトによるモノオールの光学分割2009

    • Author(s)
      藤田瑞樹, 山本巖, 藤本哲也, 他
    • Organizer
      第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      岐阜大学工学部
    • Year and Date
      2009-11-08
    • Related Report
      2009 Annual Research Report

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Published: 2009-04-01   Modified: 2016-04-21  

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