Development of Highly Efficient Organocatalysts for Aerobic Oxidation Based on the Construction of Functionnalized Reaction Site around Flavin Molecules

• Project/Area Number: 21550104
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Synthetic chemistry
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: IMADA Yasushi 大阪大学, 大学院・基礎工学研究科, 准教授 (60183191)
• Project Period (FY): 2009 – 2011
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2011)
• Budget Amount: ¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000); Fiscal Year 2011: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000); Fiscal Year 2010: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000); Fiscal Year 2009: ¥3,250,000 (Direct Cost: ¥2,500,000、Indirect Cost: ¥750,000)
• Keywords: 触媒設計 / 反応 / 有機分子触媒 / 反応場構築 / デンドリマー触媒 / フラビン単分子膜 / フラビンゲル触媒 / 酸素酸化反応 / 金ナノ粒子触媒 / フラビン分子触媒

Research Abstract

Construction of functionalized reaction site around the organocatalysts of flavin molecules is an attractive and convenient method to develop environmentaly benign highly efficient organocatalysts for aerobic oxidation. We have developed supramolecular flavin catalysts, which include dendronized flavin catalysts and flavin-functionalized gold nanoparticle catalysts. These flavin catalysts have proven to have high catalytic activity and substrate specificity based on the reaction sites constructed around the flavin molecules.

Research Products

• [Journal Article] Reduction of Olefins by In Situ Generation of Diimide with Synthetic Flavin Catalysts (2011)
  • Author(s): Yasushi Imada, Hiroki Iida, Takahiro Kitagawa, and Takeshi Naota
  • Journal Title: Chem. Eur. J. Volume: 17(21) Pages: 5908-5920
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Aerobic Reduction of Olefins by In Situ Generation of Diimide with Synthetic Flavin Catalysts (2011)
  • Author(s): Yasushi Imada, et al
  • Journal Title: Chemistry-a European Journal Volume: 17 Issue: 21 Pages: 5908-5920
  • DOI: 10.1002/chem.201003278
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Aerobic Reduction of Olefins by In Situ Generation of Diimide with Synthetic Flavin Catalysts (2011)
  • Author(s): Yasushi Imada, et al.
  • Journal Title: Chem.Eur.J. Volume: (in press)
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Neutral Flavins : Green and Robust Organocatalysts for Aerobic Hydrogenation of Olefins (2010)
  • Author(s): Yasushi Imada, Takahiro Kitagawa, Takashi Ohno, Hiroki Iida, and Takeshi Naota
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 12(1) Pages: 32-35
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Neutral Flavins : Green and Robust Organocatalysts for Aerobic Hydrogenation of Olefins (2010)
  • Author(s): Yasushi Imada, et al.
  • Journal Title: Org.Lett. Volume: 12 Pages: 32-35
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] フラビン有機分子触媒 (2010)
  • Author(s): 今田泰嗣、直田健
  • Journal Title: 触媒 Volume: 52 Pages: 503-508
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Neutral Flavins : Green and Robust Organocatalysts for Aerobic Hydrogenation of Olefins (2010)
  • Author(s): Yasushi Imada, ほか
  • Journal Title: Organic Letters 12 Pages: 32-35
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] (2009)
  • Author(s): 今田泰嗣, ほか
  • Journal Title: 化学フロンティア21「進化を続ける有機触媒」(化学同人) Pages: 185-192
• [Presentation] 含フラビンゲル触媒を用いるオレフィンのジイミド還元 (2012)
  • Author(s): 南勇一郎, 他
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学日吉キャンパス、矢上キャンパス(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-25
• [Presentation] 含フラビンゲル触媒を用いるオレフィンのジイミド還元 (2012)
  • Author(s): 南勇一郎, 西岡伸悟, 安藤大地, 今田泰嗣, 直田健
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 横浜(慶応義塾大学日吉キャンパス・矢上キャンパス)
• [Presentation] Synthetic Flavin Molecules as Organocatalysts for Environmentally Benign Molecular Transformations (2011)
  • Author(s): Yasushi Imada
  • Organizer: International Symposium on Activation of Dioxygen and Homogeneous Catalytic Oxidation
  • Place of Presentation: 万国津梁館(沖縄県名護市)(招待講演)
  • Year and Date: 2011-07-06
• [Presentation] フラビン骨格を含む1, 2-ビス(アルカンアミド)シクロヘキサンによる超分子ゲルの構造と触媒能 (2011)
  • Author(s): 安藤大地、今田泰嗣, 他
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学横浜キャンパス(横浜市)
  • Year and Date: 2011-03-29
• [Presentation] 中員環ニトロンの環拡大メタセシス反応 (2011)
  • Author(s): 西田有里、今田泰嗣, 他
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学横浜キャンパス(横浜市)
  • Year and Date: 2011-03-28
• [Presentation] Synthetic Flavins Molecules as Organocatalysts for Environmentally Benign Molecular Transformations (2011)
  • Author(s): Yasushi Imada
  • Organizer: International Synposium on Activation of Dioxygen and Homogeneous Catalytic Oxidation
  • Place of Presentation: Bankoku Shinryokan, Okinawa
• [Presentation] フラビン骨格を含む1, 2-ビス(アルカンアミド)シクロヘキサンによる超分子ゲルの構造と触媒 (2011)
  • Author(s): 安藤大地, 今田泰嗣, 直田健
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学横浜キャンパス)
• [Presentation] 中員環ニトロンの環拡大メタセシス反応 (2011)
  • Author(s): 西田有里, 今田泰嗣, 直田健
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 横浜(神奈川大学横浜キャンパス)
• [Presentation] フラビン有機分子触媒による酸素酸化反応 (2010)
  • Author(s): 今田泰嗣
  • Organizer: 第27回有機合成化学セミナー
  • Place of Presentation: シーサイドホテル舞子ビラ(神戸市)(招待講演)
  • Year and Date: 2010-09-04
• [Presentation] 長鎖アルキル基を有するリボフラビン集合体を触媒とするオレフィンの分子状酸素による水素化反応 (2010)
  • Author(s): 今田泰嗣, ほか
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学東大阪キャンパス
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] フラビン骨格を含む超分子ゲルを触媒とするオレフィンの分子状酸素による水素化反応, 日本化学会第90春季年会 (2010)
  • Author(s): 今田泰嗣, ほか
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学東大阪キャンパス
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] フラビン有機分子触媒による酸素酸化反応 (2010)
  • Author(s): 今田泰嗣
  • Organizer: 第27回有機合成化学セミナー
  • Place of Presentation: 神戸(シーサイドホテル舞子ビラ)
• [Presentation] 長鎖アルキル基を有するリボフラビン集合体を触媒とするオレフィンの分子状酸素による水素化反応 (2010)
  • Author(s): 今田泰嗣, 北川隆啓, 直田健
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 東大阪(近畿大学)
• [Presentation] フラビン骨格を含む超分子ゲルを触媒とするオレフィンの分子状酸素による水素化反応 (2010)
  • Author(s): 今田泰嗣, 西岡伸悟, 直田健
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 東大阪(近畿大学)
• [Presentation] フラビン分子触媒によるグリーン酸素酸化反応 (2009)
  • Author(s): 今田泰嗣
  • Organizer: 平成21年度有機合成化学北陸セミナー
  • Place of Presentation: 富山観光ホテル
  • Year and Date: 2009-10-10
• [Presentation] フラビン骨格を有する1,2-ビス (アルキルアミド) シクロヘキサンの自己組織化 (2009)
  • Author(s): 今田泰嗣, ほか
  • Organizer: 第20回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 群馬大学工学部
  • Year and Date: 2009-09-28
• [Presentation] フラビン分子触媒によるグリーン酸素酸化反応 (2009)
  • Author(s): 今田泰嗣
  • Organizer: 平成21年度有機合成化学北陸セミナー
  • Place of Presentation: 富山(富山観光ホテル)
• [Presentation] フラビン骨格を有する1, 2-ビス(アルキルアミド)シクロヘキサンの自己組織化 (2009)
  • Author(s): 今田泰嗣, 西岡伸悟, 直田健
  • Organizer: 第20回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 桐生(群馬大学桐生キャンパス)
• [Book] フラビン有機分子触媒,触媒 (2010)
  • Author(s): 今田泰嗣, 直田健
• [Book] フラビン酸化触媒,化学フロンティア21,進化を続ける有機触媒-有機合成を革新する第三の触媒- (2009)
  • Author(s): 今田泰嗣, 直田健
  • Publisher: 化学同人
• [Remarks]
  • URL: http://www.soc.chem.es.osaka-u.ac.jp
• [Remarks]
  • URL: http://www.soc.chem.es.osaka-u.ac.jp/publication