Development of practical and innovative one-step synthesis of β-alkylpyrroles

• Project/Area Number: 21750107
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Synthetic chemistry
• Research Institution: Meiji University
• Principal Investigator: TSUCHIMOTO Teruhisa 明治大学, 理工学部, 准教授 (80313716)
• Project Period (FY): 2009 – 2011
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2011)
• Budget Amount: ¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000); Fiscal Year 2011: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000); Fiscal Year 2010: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2009: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
• Keywords: 選択的合成 / 反応 / 選択的合成・反応 / ルイス酸 / カルボニル化合物 / 3成分反応 / インジウム / ブレンステッド酸

Research Abstract

One-step synthesis of β-alkylpyrroles has been successfully developed by treating carbonyl compounds and pyrroles with nucleophiles(hydrosilanes, an silyl cyanide, heteroarenes and an vinylarene) in the presence of an indium catalyst.

Research Products

• [Journal Article] Selective synthesis of β-alkylpyrroles (2011)
  • Author(s): Tsuchimoto, T.
  • Journal Title: Chem. Eur. J. Volume: 17 Pages: 4046-4075
• [Journal Article] Development of new catalytic reactions based on activation of hydrocarbon functional groups by Lewis acids (2011)
  • Author(s): Tsuchimoto, T.
  • Journal Title: J. Synth. Org. Chem., Jpn. Volume: 69 Pages: 889-903
  • NAID: 10029617525
• [Journal Article] Selective Synthesis of β-Alkylpyrroles (2011)
  • Author(s): Teruhisa Tsuchimoto
  • Journal Title: Chemistry A European Journal Volume: 17 Issue: 15 Pages: 4064-4075
  • DOI: 10.1002/chem.201002248
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] ルイス酸による炭化水素官能基の活性化を基軸とする新触媒反応の開発 (2011)
  • Author(s): 土本晃久
  • Journal Title: 有機合成化学協会誌 Volume: 69 Pages: 889-903
  • NAID: 10029617525
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Reductive Alkylation of Indoles with Alkynes and Hydrosilanes under Indium Catalysis (2011)
  • Author(s): Teruhisa Tsuchimoto, Mitsutaka Kanbara
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 13 Pages: 912-915
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Exclusive synthesis of υ-alkylpyrroles under indium catalysis : carbonyl compounds as sources of alkyl groups (2010)
  • Author(s): Tsuchimoto, T.; Igarashi, M.; Aoki, K.
  • Journal Title: Chem. Eur. J. Volume: 16 Pages: 8975-8979
• [Journal Article] Exclusive synthesis of β-alkylpyrroles under indium catalysis : carbonyl compounds as sources of alkyl groups (2010)
  • Author(s): Tsuchimoto, T.; Igarashi, M.; Aoki, K
  • Journal Title: Chemistry-A European Journal Volume: 16 Pages: 8975-8979
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Development of innovative one-step synthesis of β-alkylpyrroles (2010)
  • Author(s): 土本晃久
  • Journal Title: 明治大学科学技術研究所年報 Volume: 51 Pages: 54-55
• [Presentation] インジウム触媒によるカルボニル化合物とヒドロシランを用いたインドール類の還元的アルキル化反応 (2012)
  • Author(s): 土本晃久・本堂毅博
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶応義塾大学(横浜)
  • Year and Date: 2012-03-28
• [Presentation] 金属触媒を使用しないブレンステッド酸触媒によるカルボニル化合物とヒドロシランを用いるピロール類のβ-アルキル化反応 (2012)
  • Author(s): 土本晃久・野見山翔太
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶応義塾大学(横浜)
  • Year and Date: 2012-03-25
• [Presentation] Exclusive synthesis of β-alkylpyrroles under indium catalysis (2011)
  • Author(s): 土本晃久
  • Organizer: 14th Asian Chemical Congress
  • Place of Presentation: Queen Sirikit Convention Center (Bangkok, Thailand)
  • Year and Date: 2011-09-06
• [Presentation] インジウム触媒によるβ-アルキルピロールの選択的合成:アルキル基供給源としてのカルボニル化合物の利用 (2011)
  • Author(s): 土本晃久・五十嵐基浩・青木一樹・小倉貴弘
  • Organizer: 第28回有機合成化学セミナー
  • Place of Presentation: 滝の湯(山形)
  • Year and Date: 2011-09-01
• [Presentation] 炭化水素官能基とルイス酸:炭素-炭素間結合の活性化を中心に (2011)
  • Author(s): 土本晃久
  • Organizer: 理研シンポジウム・第6回有機合成化学のフロンティア
  • Place of Presentation: 理化学研究所(埼玉・和光)
  • Year and Date: 2011-07-01
• [Presentation] インジウム触媒反応を利用したβ-ピロリル基を有するテトラアリールメタンの簡便合成 (2011)
  • Author(s): 土本晃久, 小倉貴弘
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学(横浜)
  • Year and Date: 2011-03-29
• [Presentation] インジウム触媒反応を利用したβ-ピロリル基を有するテトラアリールメタンの簡便合成 (2011)
  • Author(s): 土本晃久・小倉貴弘
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会講演予稿集IV
  • Place of Presentation: 横浜(神奈川大学)
• [Presentation] インジウム触媒によるβ-アルキルピロールの選択的合成:アルキル基供給源としてのカルボニル化合物の利用 (2011)
  • Author(s): 土本晃久・五十嵐基浩・青木一樹・小倉貴弘
  • Organizer: 第28回有機合成化学セミナー講演要旨集
  • Place of Presentation: 山形(滝の湯)
• [Presentation] ルイス酸による炭化水素の活性化を基軸とする新触媒反応の開発 (2010)
  • Author(s): 土本晃久
  • Organizer: 第27回有機合成化学セミナー
  • Place of Presentation: シーサイドホテル舞子ビラ神戸(神戸)
  • Year and Date: 2010-09-03
• [Presentation] ルイス酸による炭化水素の活性化を基軸とする新触媒反応の開発 (2010)
  • Author(s): 土本晃久
  • Organizer: 神戸大学界面科学セミナー
  • Place of Presentation: 神戸大学(神戸)
  • Year and Date: 2010-09-01
• [Presentation] Selective Synthesis of β-Alkylpyrroles under Indium Catalysis (2009)
  • Author(s): 青木一樹・土本晃久・五十嵐基浩
  • Organizer: 第56回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 京都・同志社大学
  • Year and Date: 2009-09-10
• [Presentation] One-Step Synthesis of β-Alkylpyrroles under lndium Catalysis (2009)
  • Author(s): 青木一樹・土本晃久
  • Organizer: OMCOS-15
  • Place of Presentation: スコットランド・グラスゴー
  • Year and Date: 2009-07-27
• [Presentation] One-Step Synthesis of β-Alkylpyrroles Under Indium Catalysis (2009)
  • Author(s): Kazuki Aoki, Teruhisa Tsuchimoto, Taku Ainoya, Jun Shimotori, and Eiji Shirakawa
  • Organizer: OMCOS-15 Abstracts
  • Place of Presentation: Glasgow(Glasgow Royal Concert Hall)
• [Presentation] Selective Synthesis of β-Alkylpyrroles Under Indium Catalysis (2009)
  • Author(s): 青木一樹・土本晃久・五十嵐基浩
  • Organizer: 第56回有機金属化学討論会講演予稿集
  • Place of Presentation: 京都(同志社大学)
• [Remarks] 研究室ホームページURL
• [Remarks]
  • URL: http://www.isc.meiji.ac.jp/~tsuchi/
• [Remarks]
  • URL: http://www.isc.meiji.ac.jp/~tsuchi/
• [Remarks]
  • URL: http://www.isc.meiji.ac.jp/~tsuchi/
• [Patent(Industrial Property Rights)] インドール誘導体の製造方法 (2012)
  • Inventor(s): 土本晃久
  • Industrial Property Rights Holder: 学校法人明治大学
  • Industrial Property Number: 2012-050468
  • Filing Date: 2012-03-07
• [Patent(Industrial Property Rights)] ピロール誘導体の製造方法 (2012)
  • Inventor(s): 土本晃久・野見山翔太
  • Industrial Property Rights Holder: 学校法人明治大学
  • Industrial Property Number: 2012-050678
  • Filing Date: 2012-03-07
• [Patent(Industrial Property Rights)] β位がアルキル化されたピロール類の製造方法 (2010)
  • Inventor(s): 土本晃久
  • Industrial Property Rights Holder: 学校法人明治大学
  • Industrial Property Number: 2010-052219
  • Filing Date: 2010-03-09