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Creation of Regio- and Stereocontrol Methods of C-H Transformations

Research Project

Project/Area Number 21H01941
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Review Section Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
Research InstitutionKyushu University

Principal Investigator

Kuninobu Yoichiro  九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (40372685)

Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥17,550,000 (Direct Cost: ¥13,500,000、Indirect Cost: ¥4,050,000)
Fiscal Year 2023: ¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000)
Fiscal Year 2022: ¥5,070,000 (Direct Cost: ¥3,900,000、Indirect Cost: ¥1,170,000)
Fiscal Year 2021: ¥7,930,000 (Direct Cost: ¥6,100,000、Indirect Cost: ¥1,830,000)
Keywords位置選択性 / C-H結合変換 / 非共有結合性相互作用 / 触媒 / 立体選択性
Outline of Research at the Start

本研究では、これまでにC(sp3)-H結合変換反応の位置選択性制御に多用されてきた配向基法の問題点を解決するとともに、これまで実現できなかったC(sp3)-H結合変換反応や不斉C(sp3)-H結合変換反応を開発するため、触媒と基質間に働く非共有結合性相互作用を利用する位置選択性制御法や立体選択性制御法を開発することを目的とする。また、開発する反応を利用することで、医薬品や生物活性分子を合成する。

Outline of Final Research Achievements

The ortho- and benzyl-position-selective C(sp3)-H alkylation of aromatic anilinium salts has been successfully developed by utilizing the electrostatic interaction between catalyst and substrate. By using this reaction, valine-selective C(sp3)-H alkylation of dipeptides and tripeptides containing valine(s) was realized. We also found that the C(sp2)-H borylation at the 2-position of indole derivatives is greatly accelerated by utilizing hydrogen bonds between the substrate and the additive. Furthermore, by inclusion of aromatic compounds in cyclodextrin, which is a cyclic compound, we succeeded in developing site-selective C(sp2)-H trifluoromethylation of aromatic compounds.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

炭素-水素変換反応は、従来の有機合成反応の一部を置き換える可能性を秘めている重要な反応であるものの、有機化合物には同様の反応性を有する炭素-水素結合が数多く含まれるため、狙った位置でのみ反応を進行させるための位置選択性の制御は重要課題である。本研究は、その重要課題に独自の切り口で取り組むものであり、新しい位置選択性制御法を提供しこれまでに実現が困難だった変換反応を可能にする点で学術的意義は大きい。また、本研究がさらに進展し、様々な有機化合物の炭素-水素結合を自在に変換できるようになれば、有用有機化合物を短工程・短時間かつ安価に製造できるようになるため、社会的重要性も高い。

Report

(4 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Annual Research Report
  • 2021 Annual Research Report
  • Research Products

    (86 results)

All 2024 2023 2022 2021 Other

All Int'l Joint Research (2 results) Journal Article (21 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 20 results,  Open Access: 2 results) Presentation (58 results) (of which Int'l Joint Research: 11 results,  Invited: 5 results) Book (1 results) Remarks (4 results)

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    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • Year and Date
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    • Author(s)
      Yoichiro Kuninobu
    • Total Pages
      19
    • Publisher
      Wiley
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Published: 2021-04-28   Modified: 2025-01-30  

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