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ハロゲン結合を利用した重金属を含まない効率的な近赤外発光材料の創製

Research Project

Project/Area Number 21J12442
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Review Section Basic Section 35030:Organic functional materials-related
Research InstitutionKyoto Institute of Technology

Principal Investigator

盛田 雅人  京都工芸繊維大学, 工芸科学研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2021-04-28 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥1,500,000 (Direct Cost: ¥1,500,000)
Fiscal Year 2021: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Keywordsジフェニルアセチレン / トラン / フッ素 / 発光材料
Outline of Research at the Start

近赤外発光材料は生体細胞透過性が高く、イメージング用材料として期待される。しかし、現状では近赤外発光材料は重金属を含んだものや合成経路が複雑なものがほとんどである。
申請者はこれまでにジフェニルアセチレン型発光分子にフッ素原子を導入すれば、固体状態で無輻射失活を抑制し、蛍光量子収率を大きく向上できることを見出した。ここで得た知見にハロゲン結合を介した分子間電荷移動を取り入れることで簡便に合成可能かつ高効率な近赤外発光材料の創製を目指す。

Outline of Annual Research Achievements

本研究では、近赤外発光材料を志向した重金属を含まない効率的な近赤外発光材料の創製をテーマとした研究を行なった。そのため、「発光材料に適した分子設計法の確立」及び「発光波長の近赤外シフト」の2つを軸に、分子合成および物性評価を行なった。
本年度は「分子設計法の確立」を完了し、「発光波長の近赤外シフト」においてもある程度の知見を集めることができた。「分子設計法の確立」において、申請者は発光コアとしてコンパクトでシンプルな構造であるジフェニルアセチレンを選択し、発光効率の改善に有効なフッ素原子の置換位置を研究した。置換位置を適宜変化させた誘導体を合成し、それらの結晶構造解析及び発光特性評価を行なった。その結果、発光効率の改善には芳香環上のフッ素化による分子間水素結合の形成が発光効率の改善に寄与していることを明らかにした。次に、ここで得られた分子設計法を基に、発光波長の近赤外シフトを試みた。分子内にヨウ素原子を導入することで効率的に室温燐光を得て、発光波長を500 nm付近まで100 nm以上長波長シフトさせられることを見出した。近赤外領域までの十分な長波長シフトは実現できていないが、ここで得られた知見は高い発光効率と長波長シフトを両立できるものであり、この分子設計法が近赤外発光材料の創出に有効であることを示唆している。

Research Progress Status

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。

Report

(1 results)
  • 2021 Annual Research Report
  • Research Products

    (5 results)

All 2022 2021

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (1 results)

  • [Journal Article] Fluorinated tolane-based fluorophores bearing a branched flexible unit with aggregation-induced emission enhancement characteristics2022

    • Author(s)
      Yamada Shigeyuki、Sato Masaya、Uto Eiji、Kataoka Mitsuki、Morita Masato、Konno Tsutomu
    • Journal Title

      New Journal of Chemistry

      Volume: 46 Issue: 7 Pages: 3392-3400

    • DOI

      10.1039/d1nj05822c

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Halogen atom effect of fluorinated tolanes on their luminescence characteristics2022

    • Author(s)
      Morita Masato、Yamada Shigeyuki、Konno Tsutomu
    • Journal Title

      New Journal of Chemistry

      Volume: 46 Issue: 10 Pages: 4562-4569

    • DOI

      10.1039/d1nj05539a

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] D-π-A-type fluorinated tolanes with a diphenylamino group: crystal polymorphism formation and photophysical behavior2022

    • Author(s)
      Yamada Shigeyuki、Kobayashi Kazuki、Morita Masato、Konno Tsutomu
    • Journal Title

      CrystEngComm

      Volume: 24 Issue: 5 Pages: 936-941

    • DOI

      10.1039/d1ce01671g

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Systematic Studies on the Effect of Fluorine Atoms in Fluorinated Tolanes on Their Photophysical Properties2021

    • Author(s)
      Morita Masato、Yamada Shigeyuki、Konno Tsutomu
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 26 Issue: 8 Pages: 2274-2274

    • DOI

      10.3390/molecules26082274

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] フッ素化ジフェニルアセチレンの合成および室温燐光特性2021

    • Author(s)
      盛田雅人、山田重之、今野 勉
    • Organizer
      2021年光化学討論会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report

URL: 

Published: 2021-05-27   Modified: 2024-03-26  

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