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Sulfation of bioluminescent substrates containing imidazopyrazinone structure and their functionality

Research Project

Project/Area Number 21K05414
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 38040:Bioorganic chemistry-related
Research InstitutionThe University of Tokushima

Principal Investigator

NAKAMURA Mitsuhiro  徳島大学, 大学院社会産業理工学研究部(理工学域), 講師 (50392056)

Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywordsスルホトランスフェラーゼ / セレンテラジン / ルシフェリン / 硫酸転移反応 / 基質特異性
Outline of Research at the Start

海洋発光生物であるオワンクラゲやウミシイタケなどの発光基質はイミダゾピラジノン骨格を有するcoelenterazine(CTZ)、ウミホタルは同じ骨格を有するウミホタルルシフェリンである。CTZやウミホタルルシフェリンは、空気中で不安定であるが、その硫酸化体のenol sufalteは中性条件では比較的安定である。また、2ヶ所硫酸化されたCTZ disulfateは、ホタルイカの発光基質として知られている。本研究では、ウミホタルの硫酸基転移酵素のsulfotransferaseの精製、sulfotransferaseによるCTZの位置特異的硫酸化とその機能解析を行う。

Outline of Final Research Achievements

Enzymatic sulfation of coelenterazine using human sulfotransfease was identified as their monosulfates at C2 position of coelenterasine. Enzymatic sulfation of coelenterazine using Cypridina extracs containing sulfotransferase was identified as their monosulfates at different position of coelenterazine compare with using human sulfotransferase.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

生体内の硫酸化反応は、生命の維持に不可欠な反応である。セレンテラジンは空気中で不安定であり、その扱いに注意が必要である。セレンテラジンの位置特異的硫酸化を行えることで、セレンテラジンより安定なエノールサルフェートの作成や、新たな機能が期待できるモノサルフェートの作成が可能となるなど新たな発光プローブとしての活用が期待できる。

Report

(4 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Research-status Report
  • 2021 Research-status Report
  • Research Products

    (3 results)

All 2023 2022

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results)

  • [Journal Article] Enzymatic sulfation of coelenterazine by human cytosolic aryl sulfotransferase SULT1A1: identification of coelenterazine C2-benzyl monosulfate by LC/ESI-TOF-MS2023

    • Author(s)
      Inouye Satoshi、Matsuda Kazuo、Nakamura Mitsuhiro
    • Journal Title

      Biochemical and Biophysical Research Communications

      Volume: 665 Pages: 133-140

    • DOI

      10.1016/j.bbrc.2023.05.007

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enzymatic conversion of dehydrocoelenterazine to coelenterazine using FMN-bound flavin reductase of NAD(P)H:FMN oxidoreductase2022

    • Author(s)
      Inouye Satoshi、Nakamura Mitsuhiro、Hosoya Takamitsu
    • Journal Title

      Biochemical and Biophysical Research Communications

      Volume: 587 Pages: 24-28

    • DOI

      10.1016/j.bbrc.2021.11.089

    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Formation of Coelenteramine from 2‐Peroxycoelenterazine in the Ca2+‐Binding Photoprotein Aequorin2022

    • Author(s)
      Inouye Satoshi、Nakamura Mitsuhiro、Hosoya Takamitsu
    • Journal Title

      Photochemistry and Photobiology

      Volume: - Issue: 5 Pages: 1068-1076

    • DOI

      10.1111/php.13590

    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Peer Reviewed

URL: 

Published: 2021-04-28   Modified: 2025-01-30  

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