| Project/Area Number |
21K06466
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Section | 一般 |
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| Review Section |
Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
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| Research Institution | University of Toyama (2022-2023)
Kobe Pharmaceutical University (2021) |
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Principal Investigator |
Okitsu Takashi 富山大学, 学術研究部薬学・和漢系, 准教授 (50441209)
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| Project Period (FY) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2023)
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| Budget Amount *help |
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
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| Keywords | Diels-Alder反応 / 脱芳香族化 / アルキン / チオフェン / フラン / ナフタレン / Diels-Alder / ドミノ反応 / タンデム反応 |
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| Outline of Research at the Start |
芳香環をジエンとして直接利用する脱芳香族的Diels-Alder反応は、芳香環が安定であるがゆえに一般的には進行しにくく、高反応性芳香環もしくは高反応性ジエノフィルを用いた反応例に限定される。今回、低反応性芳香環をジエンとして直接利用する低反応性のアルキンとの脱芳香族的Diels-Alder反応を開発する。
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| Outline of Final Research Achievements |
Diels-Alder reaction, the cycloaddition of diene with dienophile leading to six-membered ring, is recognized as one of the most important reaction in synthetic organic chemistry. In this project, we developed dearomative Diels-Alder reactions of arenes as dienes with alkynes as dienophiles.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
芳香環をジエンとして直接利用する脱芳香族的Diels-Alder反応は、多環式化合物を合成する上で魅力的な手法である。しかし、芳香環が有する高い芳香族安定化エネルギーを乗り越える脱芳香族的反応は一般的に難しいため、ジエンとして利用可能な芳香環は高反応性のものに限定される。今回、チオフェン、フラン、メトキシナフタレンを芳香環のジエンとするアルキンとの脱芳香族的Diels-Alder反応を開発することに成功した。
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