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Elucidation of the progress factors of asymmetric metal catalytic solid-state reactions without using special equipment and their applications

Research Project

Project/Area Number 21K14618
Research Category

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
Research InstitutionIwate University

Principal Investigator

Asai Shota  岩手大学, 理工学部, 助教 (40862165)

Project Period (FY) 2021-04-01 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Fiscal Year 2021: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
Keywords固体-固体反応 / 無溶媒反応 / 高活性錯体触媒 / グリーン有機合成プロセス / 高活性不斉錯体触媒
Outline of Research at the Start

有機化学反応に使用される有機溶媒は、揮発性、可燃性、毒性、発がん性や使用後の廃棄など様々な問題を抱えており、有機溶媒を使用しない反応は環境や安全性の観点から重要である。これまでに我々はロジウムと電子不足配位子からなる高活性錯体触媒を使用することで、無溶媒下、通常攪拌で進行する林-宮浦不斉1,4付加反応[固体(液体)-固体反応]を達成したが、反応進行要因の解明ができていない。本研究では固体-固体反応における不斉金属触媒的有機化学反応の進行の要因を解明し、医薬品や機能性材料の合成に汎用されるパラジウム触媒反応にその知見を応用し、通常攪拌での固体-固体反応の適用範囲の拡張を目的とする。

Outline of Final Research Achievements

Organic solvents have various drawbacks such as volatility, combustibility, toxicity, carcinogenicity, and difficulty of disposal after use. Therefore, developing reactions that do not use organic solvents and elucidating the mechanism of solid-state reactions are crucial for environmental and safety reasons.
Based on results from this study, the structures and melting points of α,β-unsaturated carbonyl compounds used as substrates were crucial for gaining insight into the reactivity of solid-state Hayashi-Miyaura asymmetric 1,4-additions catalyzed by a chiral rhodium complex bearing highly electron-deficient ligands. Moreover, palladium complex catalysts comprising novel highly electron-deficient ligands were developed, and the catalyst loading of the N-arylation reactions of bulky secondary sulfonamides and amides was successfully reduced.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

特殊な装置を必要としない通常攪拌での固体-固体反応の進行要因を解明し、その知見を応用することで、これまで通常攪拌では不可能であった無溶媒(固体-固体)反応の実現が可能となる。それにより有機溶媒の使用量を削減した有用化合物の合成プロセスの構築が可能となり、環境負荷や製造コストの低減に貢献できる。今回得られた知見は、特殊な容器を必要としない通常攪拌での新たな固体-固体反応の開発に貢献できる。

Report

(3 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • Research Products

    (2 results)

All 2023 2022

All Presentation (2 results)

  • [Presentation] 含フッ素リン酸エステルを鍵試薬とした効率的ラクタム合成2023

    • Author(s)
      〇浅井彰太、西村星海、北田圭吾
    • Organizer
      日本薬学会第143年会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 高度電子不足Buchwald型配位子を有するパラジウム触媒による第2級スルホンアミドおよびアミドの効率的N-アリール化反応2022

    • Author(s)
      浅井彰太、〇吉田周平、川津遼太郎、小嶋理白、是永敏伸
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report 2021 Research-status Report

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Published: 2021-04-28   Modified: 2024-01-30  

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