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Bottom-up synthesis of nanographenes having different edge structures and evaluation of their properties

Research Project

Project/Area Number 21K18959
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

Takasu Kiyosei  京都大学, 薬学研究科, 教授 (10302168)

Project Period (FY) 2021-07-09 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥6,500,000 (Direct Cost: ¥5,000,000、Indirect Cost: ¥1,500,000)
Fiscal Year 2022: ¥3,250,000 (Direct Cost: ¥2,500,000、Indirect Cost: ¥750,000)
Fiscal Year 2021: ¥3,250,000 (Direct Cost: ¥2,500,000、Indirect Cost: ¥750,000)
Keywordsナノグラフェン / 精密合成 / クロミズム / 交差共役 / グラフェンナノリボン / アズレン / 多環芳香族炭化水素 / 有機合成 / ボトムアップ合成 / ひずみ分子 / 刺激応答型分子 / 物性解析
Outline of Research at the Start

異なるエッジ構造をもつグラフェンの精密化学合成は未開拓である。複雑新奇な構造を持つGNRのボトムアップ合成法を開拓できれば、より高次構造をもつ類縁体合成の基盤となり、新規GNRの設計の自由度が拡張できると考え、アズレンを含むGNRのボトムアップ合成と機能評価を行い、新規拡張π共役分子の設計・合成への新たな指針を提供する。

Outline of Final Research Achievements

We found that the chromic properties of functionalized pai-extended fluoranthenes depending on the external stimuli, and that they showed significantly different chromism properties depending on the position of the substituted functional group. We also designed and synthesized several compounds with near-infrared absorption and fluorescence, and clarified that the use of cross-conjugation is a useful design guideline for the extension of absorption to longer wavelengths. Theoretical calculations have further clarified that the different halochromism/solvatochromism properties are due to the different main resonance contributors. Solid-state fluorescence was also observed in some of these compounds, qualitatively indicating mechanochromism properties.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

グラフェン材料開発では、バンドギャップ制御・エッジ修飾技術などが重点課題として挙げられる。そのためには、特徴ある機能を有すると思われるグラフェン構造を精密にボトムアップ合成する方法開発と、構造と機能の相関を明確に理解することが必要である。本研究では、構造中にアズレンなどの非6員環構造を組込んだナノグラフェンおよびその官能基化体の精密合成と環境応答型機能変換付与について検討した。その結果、我々のナノグラフェンの基本ユニットであるフルオランテンが外部刺激(pH,溶媒,機械刺激など)に応答して色調および蛍光特性を大きく変化することを見出し、ナノグラフェンの機能付与の新たな設計方針を明らかにした。

Report

(3 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • Research Products

    (9 results)

All 2022 2021

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (8 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 2 results)

  • [Journal Article] Oxidative β-Cleavage of Fused Cyclobutanols Leading to Hydrofuran-Fused Polycyclic Aromatic Compounds2021

    • Author(s)
      Kinouchi Hayate、Sugimoto Kazuma、Yamaoka Yousuke、Takikawa Hiroshi、Takasu Kiyosei
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 86 Issue: 18 Pages: 12615-12622

    • DOI

      10.1021/acs.joc.1c01108

    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 交差共役に基づきクロミズム特性を示すヒドロキシフルオランテン2022

    • Author(s)
      黒川宗希、小川直希、黒田悠介、山岡庸介、瀧川紘、椿一典、高須清誠
    • Organizer
      第32回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 酸を用いた逆[2+2]環化付加反応によるπ拡張ベンゾフランの合成法開発2022

    • Author(s)
      高須清誠、長尾高明、黒川宗希、小川直希、黒田悠介、山岡庸介、瀧川 紘
    • Organizer
      日本薬学会第143年会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] シクロブテンの合成化学とその周辺2022

    • Author(s)
      高須清誠
    • Organizer
      九州大学先導物質化学研究所特別講演会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 環境に応答する光学特性をもつヒドロキシフルオランテン2022

    • Author(s)
      黒川宗希、小川直希、山岡庸介、瀧川 紘、高須清誠
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] 分子ひずみを利用した官能基化多環芳香族化合物の合成2021

    • Author(s)
      紀之内颯、山岡庸介、瀧川 紘、高須清誠
    • Organizer
      創薬懇話会2021
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] アズレン含有ナノグラフェンの合成と性質2021

    • Author(s)
      小川直希、黒川宗希、山岡庸介、瀧川紘、高須清誠
    • Organizer
      第47回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] ヒドロキシフルオランテンの合成とクロミズム特性2021

    • Author(s)
      黒川宗希、小川直希、山岡庸介、瀧川 紘、高須清誠
    • Organizer
      第71回日本薬学会関西支部大会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] Potassium-Base Promoted [2+2] Cycloaddition and Its Synthetic Application2021

    • Author(s)
      Kiyosei Takasu
    • Organizer
      2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Chemistry (PacifiChem 2021)
    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Int'l Joint Research / Invited

URL: 

Published: 2021-07-13   Modified: 2024-01-30  

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