| Project/Area Number |
21K19012
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Review Section |
Medium-sized Section 35:Polymers, organic materials, and related fields
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| Research Institution | Kyoto University (2022)
Kwansei Gakuin University (2021) |
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Principal Investigator |
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| Project Period (FY) |
2021-07-09 – 2023-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2022)
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| Budget Amount *help |
¥6,500,000 (Direct Cost: ¥5,000,000、Indirect Cost: ¥1,500,000)
Fiscal Year 2022: ¥3,250,000 (Direct Cost: ¥2,500,000、Indirect Cost: ¥750,000)
Fiscal Year 2021: ¥3,250,000 (Direct Cost: ¥2,500,000、Indirect Cost: ¥750,000)
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| Keywords | コラニュレン / ヘテロバッキーボウル / ヘテロフラーレン / Friedel-Crafts反応 / ボトムアップ合成 / フラーレン / 有機半導体 / 有機化学 / ナノ材料 |
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| Outline of Research at the Start |
これまでに，タンデムヘテロFriedel-Crafts 反応を鍵とした含ヘテロペンタベンゾコラニュレンの合成に成功している。本研究課題では，この方法論を応用して含ヘテロバッキーボウルの合成法を確立する。さらに，得られた含ヘテロバッキーボウルを修飾，誘導化することで，ヘテロフラーレンのボトムアップ合成への展開を目指す。
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| Outline of Final Research Achievements |
In this study, we have synthesized a new class of heterobuckybowls, heterocorannulenes, which can be key intermediates for the bottom-up synthesis of heterofullerenes. First, by combining electrophilic C-H borylation and haloboration, we succeeded in synthesizing BN-embedded dibenzocorannulenes with two bromo groups. Next, by substituting the bromo group with an electron-donating group by Migita-Kosugi-Stille coupling, we succeeded in developing excellent blue light-emitting materials. Furthermore, using the tandem phospha-Friedel-Crafts reaction as a key reaction, we succeeded in synthesizing PBN-embedded tetrabenzocorannulenes.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
本研究で合成した含BNジベンゾコラニュレンは，優れた有機EL用発光材料となることを確認している。また，ブロモ基を起点として更に共役系を拡張することが可能であり，含BNフラーレンの鍵中間体として有用と考えられる。また，含PBNテトラベンゾコラニュレンは，含PBNフラーレンの鍵中間体としてのみならず，湾曲π共役を利用した新たな金属配位子としても期待できる。
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