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Creation of 3D pi-stacking system for isotropic organic semiconductors

Research Project

Project/Area Number 22K19038
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
Research InstitutionInstitute for Molecular Science

Principal Investigator

Segawa Yasutomo  分子科学研究所, 生命・錯体分子科学研究領域, 准教授 (60570794)

Project Period (FY) 2022-06-30 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥6,500,000 (Direct Cost: ¥5,000,000、Indirect Cost: ¥1,500,000)
Fiscal Year 2023: ¥3,250,000 (Direct Cost: ¥2,500,000、Indirect Cost: ¥750,000)
Fiscal Year 2022: ¥3,250,000 (Direct Cost: ¥2,500,000、Indirect Cost: ¥750,000)
Keywords非平面芳香族化合物 / pi-stacking / semiconductor
Outline of Research at the Start

高い電荷移動度や熱・光安定性をもつ高機能有機半導体を目指した新物質開発が現在盛んに行われている。高い電荷移動度を示す平面有機π共役分子の結晶は多く知られているが、望みの方向へ電荷輸送するための高度な配列配向制御を必要とする。したがって、「3次元電荷輸送能をもつ結晶性有機分子」を創製できれば、さまざまな用途に利用可能な有機半導体材料が実現できる。そこで本研究では、3次元電荷輸送能をもつ結晶性有機π共役化合物としてスピロ環および大きなπ平面を構成要素にもつパドル型分子の開発および有機半導体としての性質解明を行う。

Outline of Final Research Achievements

In this research project, we aimed to develop three-dimensional carrier transport materials by three-dimensional pi-pi stacking of nonplanar pi-conjugated molecules, and conducted research into the synthesis, structure, and properties of a number of nonplanar pi-conjugated compounds. We succeeded in synthesizing nonplanar thiophene cyclic pentamers and hexamers, and further conducted systematic synthesis and investigation of the semiconducting properties of thiophene fused compounds twisted by eight-membered rings. These research results are significant and have potential for use as three-dimensional carrier transport materials.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

チオフェンは有機電子材料の開発において重要な役割を果たしており、チオフェンの導入により魅力的な性質をもつ新たなπ共役分子の創出が期待されている。近年はひずみをもつ非平面π共役分子の合成に注目が集まっているが、非平面分子は一般的にひずみエネルギーにより不安定であり、またその合成法が限られている。本研究課題において含チオフェン非平面π共役分子の系統的合成に成功し、結晶構造解析によって3次元キャリア輸送に適した構造であることが明らかになっている。3次元キャリア輸送材料の設計指針として学術的な意義は大きく、また本研究成果をもとに新たな有機半導体材料開発が進むことは社会実装に向けた大きな一歩である。

Report

(1 results)
  • 2023 Final Research Report ( PDF )

URL: 

Published: 2022-07-05   Modified: 2025-01-30  

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