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Elucidation of the origin of neoaplaminones using molecular networking and metagenomic analyses

Research Project

Project/Area Number 22KJ1579
Project/Area Number (Other) 22J15630 (2022)
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeMulti-year Fund (2023)
Single-year Grants (2022)
Section国内
Review Section Basic Section 40040:Aquatic life science-related
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

日置 裕介  名古屋大学, 生命農学研究科, 特別研究員(PD)

Project Period (FY) 2023-03-08 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥1,700,000 (Direct Cost: ¥1,700,000)
Fiscal Year 2023: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 2022: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Keywords天然物化学 / 海洋天然物 / アメフラシ / ソゾ / LC-MS/MS / 分子ネットワーク解析 / メタゲノム / 生合成遺伝子 / 分子ネットワーク
Outline of Research at the Start

海洋生物由来の化合物,海洋天然物は,特異な化学構造や生物活性を示すものが多く,様々な有用物質の創出に大きく貢献してきた。一方でこれら海洋天然物の多くは,共生もしくは食物連鎖の関係にある微生物が生産するとされるが,その真の生産者や生合成経路の多くは未解明である。本研究では,試料中の化合物と微生物をそれぞれ包括的に解析する分子ネットワーク解析とメタゲノム解析を組み合わせることで,海洋軟体動物アメフラシから発見された生物活性物質ネオアプラミノン類の起源の解明を目指している。

Outline of Annual Research Achievements

多様な構造・生物活性を有する海洋天然物の多くは,共生もしくは食物連鎖の関係にある微生物が生産するとされるが,その真の生産者や生合成経路の多くは未解明である。本研究では,分子ネットワーク解析とメタゲノム解析を活用し,海洋軟体動物アメフラシから発見された生物活性物質ネオアプラミノン類の起源の解明を目指した。
沿岸環境が異なる三重県の太平洋側と伊勢湾側のそれぞれ2つの海域にて採取したアメフラシと3種のソゾ類について,LC-MS/MS分析と分子ネットワーク解析を行った結果,ネオアプラミノン類は太平洋側の海域に生息・植生するアメフラシとソゾ類にのみ検出された。アメフラシとソゾ類におけるネオアプラミノン類の有無は,同種であっても採取した海域により異なっていたことに加え,含ハロゲン化合物の生産・貯蔵に関わる細胞小器官を持たないとされるソゾ類においても含ハロゲン化合物であるネオアプラミノン類が検出されたことから,その生産者はソゾ類ではなく,ソゾ類に付着あるいは共生する微生物である可能性が示唆された。
続いて,ソゾ類に付着する微生物叢メタゲノムを選択的に抽出し,ネオアプラミノン類の生合成に関わると予想されるハロゲナーゼ遺伝子の検出をPCRにより試みた結果,LC-MS/MSによりネオアプラミノン類が検出された海域のソゾ類微生物叢においてハロゲナーゼ遺伝子の増幅が見られた。ソゾ類微生物叢についてメタゲノム解析を行ったが,ネオアプラミノン類の生合成遺伝子クラスターの検出には至らなかった。この理由として,ネオアプラミノン類の生産菌の量が少なかったことが考えられる。また,採集した年度によってソゾ類微生物叢のアセンブルの結果が大きく異なっていたことから,付着微生物叢が変化したと考えられる。今後,付着微生物分画・濃縮法を最適化し,引き続きネオアプラミノン類の真の生産者の特定を目指す予定である。

Report

(2 results)
  • 2023 Annual Research Report
  • 2022 Annual Research Report
  • Research Products

    (7 results)

All 2024 2023 2022

All Journal Article (4 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Peer Reviewed: 4 results) Presentation (3 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Journal Article] Globunoids A-D, undescribed bichalconoid and biflavanoids with α-glucosidase and α-amylase inhibitory activities from Knema globularia stems2024

    • Author(s)
      Le Thi-Kim-Dung、Hioki Yusuke、Duong Thuc-Huy、Kita Masaki、Chavasiri Warinthorn
    • Journal Title

      Phytochemistry

      Volume: 221 Pages: 114066-114066

    • DOI

      10.1016/j.phytochem.2024.114066

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Identification and α-glucosidase inhibitory activity evaluation of two new coumarins derived from Mansonia gagei J. R. Drumm.2024

    • Author(s)
      Le Huong Thi Thu、Hioki Yusuke、Nguyen Duy Vu、Le Thi-Kim-Dung、Nguyen Van-Kieu、Dang Tien T.、Nguyen Thi-Anh-Tuyet、Nguyen Thi-Hoai-Thu、Vu Thi-Hai-Duyen、Pham Thi-Kim-Ngan、Kita Masaki、Chavasiri Warinthorn
    • Journal Title

      Natural Product Research

      Volume: - Pages: 1-6

    • DOI

      10.1080/14786419.2024.2324367

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] α-Glucosidase inhibition of sesquiterpenoids from the heartwood of Mansonia gagei2023

    • Author(s)
      Le Huong Thi Thu、Hioki Yusuke、Danova Ade、Nguyen Van-Kieu、Duong Thuc-Huy、Kita Masaki、Chavasiri Warinthorn
    • Journal Title

      Phytochemistry

      Volume: 213 Pages: 113778-113778

    • DOI

      10.1016/j.phytochem.2023.113778

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Discovery of New Cytotoxic Aplaminone Derivatives from the Sea Hare Aplysia kurodai and Elucidation of Their Accumulation from Local Sea Algae through the Food Chain2023

    • Author(s)
      Hioki Yusuke、Sato Tatsuya、Iwao Toyoki、Ikuma Junya、Kawamura Atsushi、Ohyoshi Takayuki、Tsunematsu Yuta、Kita Masaki
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 26 Issue: 12

    • DOI

      10.1002/ejoc.202300084

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] MS-based Targeted Isolation of New Aplaminone Derivatives from Aplysia kurodai and Elucidation of Their Accumulation from Local Red Algae2023

    • Author(s)
      Hioki Yusuke,Sato Tatsuya,Iwao Toyoki,Kawamura Atsushi,Tsunematsu Yuta,Kita Masaki
    • Organizer
      4th International Conference on Natural Product Discovery and Development in the Genomic Era
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 海洋軟体動物アメフラシ由来細胞毒性物質の単離・構造決定とその起源の解明2023

    • Author(s)
      日置裕介,庵下恵理,佐藤達也,岩尾豊紀,河村篤,恒松雄太,北将樹
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] アメフラシ由来新規細胞毒性 物質の発見と分子ネットワーク解析を用いたその起源藻類の解明2022

    • Author(s)
      日置裕介,栩野安友花,佐藤達也,岩尾豊紀,河村篤,北将樹
    • Organizer
      第68回トキシンシンポジウム
    • Related Report
      2022 Annual Research Report

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Published: 2022-04-28   Modified: 2024-12-25  

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