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Development of new catalytic reactions based on activation of boron and related reagents by chiral carboxylic acid catalysts

Research Project

Project/Area Number 23590009
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionKumamoto University

Principal Investigator

SUGIURA Masaharu  熊本大学, 大学院生命科学研究部(薬), 准教授 (00376592)

Project Period (FY) 2011 – 2013
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥5,200,000 (Direct Cost: ¥4,000,000、Indirect Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2011: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Keywords不斉有機触媒 / カルボン酸 / 酒石酸 / ホウ素化合物 / 共役付加反応 / アリル化反応 / ボリル化反応 / 有機分子触媒 / 触媒反応 / ホウ素試薬
Research Abstract

We have found that O-monoacyltartaric acid serves as an effective asymmetric organocatalyst, which can activate various boron compounds such as alkenylboronic acids, allylboronates, and diborons to promote asymmetric conjugate addition and allylation. Effect of the acyl and carboxyl groups of the catalyst was investigated to further improve the selectivity and catalytic activity. The catalytic mechanism was studied based on theoretical calculations. The recovery/reuse of the catalyst was also investigated.

Report

(4 results)
  • 2013 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2012 Research-status Report
  • 2011 Research-status Report
  • Research Products

    (41 results)

All 2014 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (38 results) (of which Invited: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis of Aryl Group-modified DIOP Dioxides (Ar-DIOPOs) and Their Application as Modular Lewis Base Catalysts2012

    • Author(s)
      Y. Ohmaru, N. Sato, M. Mizutani, S. Kotani, M. Sugiura, M. Nakajima
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem

      Volume: 10 Pages: 4562-4570

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    • Author(s)
      Ohmaru Yusuke
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 10 Issue: 23 Pages: 4562-4570

    • DOI

      10.1039/c2ob25338k

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    • URL

      http://www.pharm.kumamoto-u.ac.jp/Labs/yakka/index.html

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Published: 2011-08-05   Modified: 2019-07-29  

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