Development and application of the environmental friendly and highly efficient organic synthesis using characteristics of the heterocycle

• Project/Area Number: 23590031
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Mukogawa Women's University
• Principal Investigator: KAWASAKI Ikuo 武庫川女子大学, 薬学部, 教授 (00234055)
• Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha): NISHIDE Kiyoharu 武庫川女子大学, 薬学部, 教授 (10237711) ; YAMASHITA Yamashita 京都薬科大学, 薬学部, 教授 (20239982) ; UCHIMOTO Hitomi 武庫川女子大学, 薬学部, 助手 (23590031)
• Project Period (FY): 2011 – 2013
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2013)
• Budget Amount: ¥5,330,000 (Direct Cost: ¥4,100,000、Indirect Cost: ¥1,230,000); Fiscal Year 2013: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000); Fiscal Year 2012: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2011: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
• Keywords: 複素環 / イオン化合物 / キラルリガンド / 不斉合成 / 環境調和型 / 複素環化合物 / 有機合成反応 / リサイクル / 触媒的不斉水素移動型還元反応 / 有機合成 / 高効率的

Research Abstract

Various novel chiral ionic ligands which has the structure of the quaternary ammonium salt in the nitrogen containing heterocycle were prepared. There catalytic ability was evaluated by asymmetric reduction of prochiral ketones in the catalytic asymmetric transfer hydrogenation (CATH) by using chiral ionic ligands, Ru and formic acid as a hydrogen source and ionic liquid as a reaction medium. Furthermore, this reaction system of CATH could be expanded to recycling CATH (RCATH). From these results, I could achieve the development of the environmental friendly and highly efficient organic synthesis using characteristics of the heterocycle. And this method could be applied to the asymmetric synthesis of pharmaceutical useful compound.

Research Products

• [Journal Article] A novel one-step synthesis of benzo[b]furo- [3,2-b]pyridines having an amino group at the 4-position from benzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxa- (2013)
  • Author(s): Y. Tabuchi, Y. Kakumoto, H. Uchimoto, I. Kawasaki, Y. Ohishi, and K. Nishide
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 87 (1) Pages: 177-191
• [Journal Article] A novel one-step synthesis of benzo[b]furo[3,2-b]pyridines having an amino group at the 4-position from benzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazine (2013)
  • Author(s): Yukako Tabuchi, Yusa Kakumoto, Hitomi Uchimoto, Ikuo Kawasaki, Yoshitaka Ohishi, and Kiyoharu Nishide
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 87 Issue: 1 Pages: 177-191
  • DOI: 10.3987/com-12-12615
  • NAID: 40019530809
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Preparation of benzo[b]furans having five- membered heterocycles at the 2-position and 2-(4-alkylcarbamoylbuta-1,3-dienyl)benzo[b]f urans, and their cysteinyl leukotriene receptor (cysLT1, cysLT2) inhibitory activity (2012)
  • Author(s): Yukiko Akai, Y. Tabuchi, K. Ando, A. Ito, Y. Sakata, I. Kawasaki, T. Ohishi, M. Yamashita, S. Ohta, Nishide, Y. Ohishi
  • Journal Title: Chem. Pharm. Bull Volume: 60 (11) Pages: 1461-1467
  • NAID: 130001852386
• [Journal Article] Synthesis of (±)-8-deisopropyladunctin B (2012)
  • Author(s): S. Nomura, K. Arimitsu, S. Yamaguchi, Y. Kosuga, Y. Kakimoto, T. Komai, K. Hasegawa, Nakanishi, T. Miyoshi, H. Iwasaki, M. Ozeki, I. Kawasaki, A. Kurume, S., M. Yamashita
  • Journal Title: Chem. Pharm. Bull Volume: 60 (1) Pages: 94-103
  • NAID: 130001852353
• [Journal Article] Preparation of Benzo[<i>b</i>]furans Having Five-Membered Heterocycles at the 2-Position and 2-(4-Alkylcarbamoylbuta-1,3-dienyl)benzo[<i>b</i>]furans, and Their Cysteinyl Leukotriene Receptor (cysLT1, cysLT2) Inhibitory Activity (2012)
  • Author(s): Yukiko Akai, Yukako Tabuchi, Kumiko Ando, Azusa Ito, Yoko Sakata, Ikuo Kawasaki, Takahiro Ohishi, Masayuki Yamashita, Shunsaku Ohta, Kiyoharu Nishide, Yoshitaka Ohishi
  • Journal Title: Chemical and Pharmaceutical Bulletin Volume: 60 Issue: 11 Pages: 1461-1467
  • DOI: 10.1248/cpb.c12-00560
  • NAID: 130001852386
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of (.+-.)-8-Deisopropyladunctin B (2012)
  • Author(s): Sayo Nomura, Kenji Arimitsu, Satoshi Yamaguchi, Yuya Kosuga, Yuko Kakimoto, Takanori Komai, Kazumasa Hasegawa, Akira Nakanishi, Tamami Miyoshi, Hiroki Iwasaki, Minoru Ozeki, Ikuo Kawasaki, Ai Kurume, Shunsaku Ohta, Masayuki Yamashita
  • Journal Title: Chemical and Pharmaceutical Bulletin Volume: 60 Issue: 1 Pages: 94-103
  • DOI: 10.1248/cpb.60.94
  • NAID: 130001852353
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of (±)-8-deisopropyladunctin B (2012)
  • Author(s): Sayo Nomura, Yuko Kakimoto, Takanori Komai, Kazumasa Hasegawa, Akira Nakanishi, Tamami Miyoshi, Hiroki Iwasaki, Ikuo Kawasaki, Shunsaku Ohta, Masayuki Yamashita, et ar.
  • Journal Title: Chem. Pharm. Bull. Volume: 60 Pages: 94-103
  • NAID: 130001852353
  • Peer Reviewed
• [Presentation] イミダゾリウム構造を持つ新規キラルリガンドに関する研究 (2014)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他4名
  • Organizer: 日本薬学会第134年会
  • Place of Presentation: 熊本
  • Year and Date: 2014-03-29
• [Presentation] ベンゾオキサジンの環変換反応を利用したキノリン環の新規構築反応の検討 (2014)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他4名
  • Organizer: 日本薬学会第134年会
  • Place of Presentation: 熊本
  • Year and Date: 2014-03-29
• [Presentation] ^<77>Se NMRを用いた1,2-Bis(arylse- leno)-1-alkenesのanti脱離の機構 (2014)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他7名
  • Organizer: 日本薬学会第134年会
  • Place of Presentation: 熊本
  • Year and Date: 2014-03-29
• [Presentation] 77Se NMRを用いた1,2-Bis(arylseleno)-1-alkenesのanti脱離の機構 (2014)
  • Author(s): 多羅尾あさみ、杉本 衣梨、松澤 香月、池田 未来、内本ひとみ、有光 健治、川崎 郁勇、西出 喜代治
  • Organizer: 日本薬学会第134年会
  • Place of Presentation: 熊本
• [Presentation] イミダゾリウム含有リガンドを利用したリサイクル反応の開発及び医薬品合成への応用 (2013)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他6名
  • Organizer: 43回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 岐阜市
  • Year and Date: 2013-10-18
• [Presentation] オキサジンからの環変換を利用した新しい複素環構築反応の検討 (2013)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他8名
  • Organizer: 63回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 京田辺市
  • Year and Date: 2013-10-12
• [Presentation] 1,2-Bis(arylseleno)-1-alkenesの酸化により合成したbisselenoxideの^<77>Se NMRを用いた脱離反応の検討 (2013)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他5名
  • Organizer: 63回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 京田辺市
  • Year and Date: 2013-10-12
• [Presentation] 1,2-Bis[4-(trimethylsilyl)phe- nylseleno]-1-alkenesの酸化により合成したselenoxideの^<77>Se NMRを用いる脱離反応の検討 (2013)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他4名
  • Organizer: 33回有機合成若手セミナー明日の有機合成を担う人のために
  • Place of Presentation: 神戸市
  • Year and Date: 2013-08-02
• [Presentation] イオン液体中でのリサイクル反応による不斉水素移動型還元反応を利用する光学活性テルブタリンの合成研究 (2013)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他13名
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2013-03-28
• [Presentation] 1,2-Bis(arylseleno)alkenesの酸化とその反応機構の検討 (2013)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他8名
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2013-03-28
• [Presentation] 幾つかのbenzo[b]furo[3,2-d][1,3]- oxazine誘導体からの新規benzo[b]furo- [3,2-b]pyridine誘導体の合成 (2013)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他7名
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2013-03-28
• [Presentation] 1,2-Bis(arylseleno)-1-alkenesの酸化により合成したbisselenoxideの77Se NMRを用いた脱離反応の検討 (2013)
  • Author(s): 多羅尾あさみ、南前奈美、太田千絢、内本ひとみ、有光健治、川崎郁勇、西出喜代治
  • Organizer: 63回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 京田辺市
• [Presentation] 1,2-Bis[4-(trimethylsilyl)phenylseleno]-1-alkenesの酸化により合成したselenoxideの77Se NMRを用いる脱離反応の検討 (2013)
  • Author(s): 多羅尾あさみ、松澤香月、内本ひとみ、有光健治、川崎郁勇、西出喜代治
  • Organizer: 33回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
  • Place of Presentation: 神戸市
• [Presentation] 幾つかのbenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazine誘導体からの新規benzo[b]furo[3,2-b]pyridine誘導体の合成 (2013)
  • Author(s): 田渕裕佳子、角本悠早、佐々木麻耶、伊藤由紀江、内本ひとみ、川崎郁勇、大石義孝、西出喜代治
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] リサイクル反応系を利用した光学活性テルブタリンの合成 (2012)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他6名
  • Organizer: 30回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2012-11-29
• [Presentation] イオン液体中でのリサイクル可能な不斉水素移動型還元反応系を用いる光学活性テルブタリンの合成研究 (2012)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他10名
  • Organizer: 62回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 西宮市
  • Year and Date: 2012-10-20
• [Presentation] Benzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazine誘導体からのbenzo[b]furo[3,2-b]pyridinesへの変換反応 (2012)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他9名
  • Organizer: 62回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 西宮市
  • Year and Date: 2012-10-20
• [Presentation] 1,2-Bis(arylseleno)alkenesの酸化-Selenoxideの脱離メカニズムの検討- (2012)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他8名
  • Organizer: 62回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 西宮市
  • Year and Date: 2012-10-20
• [Presentation] 新規benzo[b]furo[3,2-b]pyri- dine誘導体合成法の開発 (2012)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他5名
  • Organizer: 42回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 京都市
  • Year and Date: 2012-10-12
• [Presentation] 光学活性4-hydroxy-2-pipecolic acid誘導体の簡便な不斉合成 (2012)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他6名
  • Organizer: 42回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 京都市
  • Year and Date: 2012-10-12
• [Presentation] 再利用可能な不斉水素移動型還元反応を利用した光学活性テルブタリンの合成研究 (2012)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他7名
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2012-03-31
• [Presentation] Benzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazine誘導体を利用する新規benzo[b]furo[3,2-b]- pyridine化合物の合成 (2012)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他7名
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2012-03-31
• [Presentation] 1,2-Bis(arylseleno)alkenesの酸化 (2012)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他7名
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2012-03-31
• [Presentation] 光学活性4-hydroxy-2-pipecolic acid誘導体の簡便で実用的な不斉合成法の開発 (2012)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他9名
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2012-03-31
• [Presentation] 1,2-Bis(arylseleno)alkenes の酸化-Selenoxideの脱離メカニズムの検討- (2012)
  • Author(s): 田渕裕佳子, 多羅尾あさみ, 杉本衣梨, 南前奈美, 石田久美, 太田千絢, 清水友香, 内本ひとみ, 川崎郁勇, 西出喜代治
  • Organizer: 62回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 西宮市
• [Presentation] 新規benzo[b]furo[3,2-b]pyridine誘導体合成法の開発 (2012)
  • Author(s): 田渕 裕佳子・角本 悠早・内本 ひとみ・川崎 郁勇・大石 義孝・西出 喜代治
  • Organizer: 42回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 京都市
• [Presentation] 光学活性 4-hydroxy-2-pipecolic acid 誘導体の簡便な不斉合成 (2012)
  • Author(s): 川崎郁勇、内本ひとみ、久留米愛、田渕裕佳子、太田俊作、山下正行、西出喜代治
  • Organizer: 42回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 京都市
• [Presentation] 再利用可能な不斉水素移動型還元反応を利用した光学活性テルブタリンの合成研究 (2012)
  • Author(s): 川崎郁勇, 窪弥生, 東美帆, 内本ひとみ, 田渕裕佳子, 山下正行, 太田俊作, 西出喜代治
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 札幌市
• [Presentation] イオン液体中でのリサイクル可能な不斉水素移動型還元反応を利用する光学活性テルブタリンの合成に用いる基質の検討 (2011)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他6名
  • Organizer: 31回有機合成若手セミナー明日の有機合成を担う人のために
  • Place of Presentation: 京都市
  • Year and Date: 2011-11-16
• [Presentation] 1,2-Bis[4-(trimethylsilyl)phenylsele- no]-1-alkenesの酸化 (2011)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他7名
  • Organizer: 31回有機合成若手セミナー明日の有機合成を担う人のために
  • Place of Presentation: 京都市
  • Year and Date: 2011-11-16
• [Presentation] Benzo[b]furo[3,2-b]pyridinesの合成 (2011)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他5名
  • Organizer: 31回有機合成若手セミナー明日の有機合成を担う人のために
  • Place of Presentation: 京都市
  • Year and Date: 2011-11-16
• [Presentation] イオン液体中でのリサイクル反応による不斉水素移動型還元反応の基質検討及び光学活性テルブタリンの合成研究 (2011)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他6名
  • Organizer: 61回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 神戸市
  • Year and Date: 2011-10-22
• [Presentation] (Benzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazin-4- ylidene)acetaldehydeからのbenzo[b]furo- [3,2-b]pyridinesの合成 (2011)
  • Author(s): 田渕裕佳子,川崎郁勇, 他5名
  • Organizer: 61回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 神戸市
  • Year and Date: 2011-10-22
• [Presentation] α-位エピメリ化を利用した光学活性4-hydroxy-2-pipecolic acid誘導体の簡便な不斉合成の開発研究 (2011)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他10名
  • Organizer: 61回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 神戸市
  • Year and Date: 2011-10-22
• [Presentation] 1,2-Bis[4-(trimethylsilyl)phenylsele- no]1-alkenesの酸化反応 (2011)
  • Author(s): 川崎郁勇, 他8名
  • Organizer: 61回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 神戸市
  • Year and Date: 2011-10-22
• [Presentation] イオン液体中でのリサイクル可能な不斉水素移動型還元反応を利用する光学活性テルブタリンの合成に用いる基質の検討 (2011)
  • Author(s): 川崎郁勇、内本ひとみ、窪弥生、田渕裕佳子、山下正行、太田俊作、西出喜代治
  • Organizer: 31回有機合成若手セミナー
  • Place of Presentation: 京都市
• [Book] 有機医薬品合成化学ターゲット分子の合成,西出喜代治、前﨑直容編集 (2011)
  • Author(s): 池田潔、川崎郁勇、鳥山正晴、春沢信哉、細井信造、本橋重康、山下正行著
  • Publisher: 廣川書店
• [Book] 有機医薬品合成化学 ターゲット分子の合成 (2011)
  • Author(s): 西出喜代治、前崎直容 編集、池田潔、川崎郁勇、鳥山正晴、春沢信哉、細井信造、本橋重康、山下正行
  • Total Pages: 331
  • Publisher: 廣川書店
• [Remarks]
  • URL: http://ph.mukogawa-u.ac.jp/~yakka1/
• [Remarks]
  • URL: http://ph.mukogawa-u.ac.jp/~yakka1/