Development of direct catalytic asymmetric C-C bond-forming reactions based on thioamides and their applications to enantioselective synthesis of thtrapeutics

• Project/Area Number: 23590038
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Microbial Chemistry Research Foundation
• Principal Investigator: KUMAGAI Naoya 公益財団法人微生物化学研究会, 微生物化学研究所, 主任研究員 (40431887)
• Project Period (FY): 2011 – 2012
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2012)
• Budget Amount: ¥5,200,000 (Direct Cost: ¥4,000,000、Indirect Cost: ¥1,200,000); Fiscal Year 2013: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000); Fiscal Year 2012: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000); Fiscal Year 2011: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
• Keywords: 不斉合成 / 不斉触媒 / チオアミド / 協奏機能触媒 / 医薬合成 / 原子効率 / 協奏機能型触媒

Research Abstract

Several catalytic asymmetric reactions of synthetic value have been developed based on thioamide-based nucleophiles and electrophiles. These reactions were successfully utilized in short enantioselective synthesis of therapeutics.

Research Products

• [Journal Article] Streamlined catalytic asymmetric synthesis of atorvastatin (2013)
  • Author(s): Yuji Kawato, Sandeep Chaudhary, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • Journal Title: Chemistry A European Journal Volume: 19 Issue: 12 Pages: 3802-3806
  • DOI: 10.1002/chem.201204609
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Catalytic Asymmetric Alkynylation of Ketoimines (2013)
  • Author(s): L. Yin, Y. Otsuka, FL Takada, S. Mouri, R Yazaki, N. Kumagai, and M. Shibasaki
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 15(3) Pages: 698-701
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Catalytic Asynmetric Addition of Allylic Cyanides to Aldehydes for Expeditious Access to Enantioenriched Unsaturated a-Valerolactones (2013)
  • Author(s): Y. Otsuka, IL Takada, S. Yasuda, N. Kumagai, and M Shibasaki
  • Journal Title: Chem Asian J Volume: 8(2) Pages: 354-358
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Catalytic Asymmetric Addition of Allylic Cyanides to Aldehydes for Expeditious Access to Enantioenriched Unsaturated δ-Valerolactones (2013)
  • Author(s): Yasunari Otsuka, Hisashi Takada, Shigeo Yasuda, Naoya Kumagai,* Masakatsu Shibasaki*
  • Journal Title: Chem. Asian J. Volume: 8 Issue: 2 Pages: 354-358
  • DOI: 10.1002/asia.201201021
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Catalytic Asymmetric Alkynylation of Ketoimines (2013)
  • Author(s): Liang Yin, Yasunari Otsuka, Hisashi Takada, Shinsuke Mouri, Ryo Yazaki, Naoya Kumagai,* Masakatsu Shibasaki*
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 15 Issue: 3 Pages: 698-701
  • DOI: 10.1021/ol3035609
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Asynmetric a-Allylation of Ketones with Allylic Alcohols via Pd/Fnamine Cooperative Function (2012)
  • Author(s): S. Yasuda, N. Kumagai, M. Shibasaki
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 86(1) Pages: 745-757
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Catalytic Asynmetric Conjugate Addition of Thiols to α, β -Unsaturated Thioamides: Expeditious Access to Enantioenriched 1,5-Benzothiazepines (2012)
  • Author(s): T. Ogawa, N. Kumagai, M. Shibasaki
  • Journal Title: Angew. Chem, Int Volume: 51(43) Issue: 34 Pages: 8551-8554
  • DOI: 10.1002/anie.201204365
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] anti-Selective Direct Catalytic Asynmetric Aldol Reaction of Thiolactams (2012)
  • Author(s): D. Sureshkumar, Y. Kawato, NI Iwata, N. Kumagai, M. Shibasaki
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 14(12) Pages: 3108-3111
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Concise Enantioselective Synthesis of Duloxetine via Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Thioamide (2012)
  • Author(s): Y. Suzuki, M. Iwata, R Yazaki, N. Kumagai, and M. Shibasaki J
  • Journal Title: Org. Chem Volume: 77(9) Issue: 9 Pages: 4496-4500
  • DOI: 10.1021/jo300566p
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A Direct Catalytic Asynmetric Aldol Reaction of a-Sulfanyl Lactones: Efficient Synthesis of SPT Inhibitors (2012)
  • Author(s): S. Takechi, S. Yasuda, N. Kumagai, and M. Shibasaki
  • Journal Title: Angew. Chem, Int Volume: 51(17) Issue: 17 Pages: 4218-4222
  • DOI: 10.1002/anie.201200520
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Intermediate as Catalyst; Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Thioamides (2012)
  • Author(s): T. Ogawa, S. Mouri, R Yazaki, N. Kumagai, and M. Shibasaki
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 14(1) Pages: 110-113
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Anti-selective Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Thiolactams (2012)
  • Author(s): Devarajulu Sureshkumar, Yuji Kawato, Mitsutaka Iwata, Naoya Kumagai, and Masakatsu Shibasaki.
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 14 Issue: 12 Pages: 3018-3018
  • DOI: 10.1021/ol301200q
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Asymmetric α-Allylation of Ketones with Allylic Alcohols via Pd/Enamine Cooperative Function (2012)
  • Author(s): Shigeo Yasuda, Naoya Kumagai,* Masakatsu Shibasaki*
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 86 Issue: 1 Pages: 745-757
  • DOI: 10.3987/com-12-s(n)34
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of -Sulfanyl Lactones for Efficient Synthesis of SPT Inhibitors (2012)
  • Author(s): Sho Takechi, Shigeo Yasuda, Naoya Kumagai,* and Masakatsu Shibasaki*
  • Journal Title: Angew. Chem., Int. Ed. Volume: 51(17) Pages: 4218-4222
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Intermediate as Catalyst; Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to ,-Unsaturated Thioamides (2012)
  • Author(s): Takanori Ogawa, Shinsuke Mouri, Ryo Yazaki, Naoya Kumagai,* and Masakatsu Shibasaki*
  • Journal Title: Org. Lett Volume: 14(1) Pages: 110-113
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Catalytic Asymmetric Intramolecular Conjugate Addition of Thioamide to α,ss-Unsaturated Ester (2011)
  • Author(s): Suzuki, Y.; Yazaki, R.; Kumagai, N.; Shibasaki, M.
  • Journal Title: Chemistry a European Journal Volume: 17 Issue: 43 Pages: 11998-12001
  • DOI: 10.1002/chem.201102332
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Asynnetric Synthesis of Isothiazoles Through Cu Catalysis: Direct Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Allyl Cyanide to α, β -Unsaturated Thioamides (2011)
  • Author(s): Y. Yanagida, R Yazaki, N. Kumagai, and M. Shibasaki
  • Journal Title: Angew. Chem, Int Volume: 50(34) Issue: 34 Pages: 7910-7914
  • DOI: 10.1002/anie.201102467
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] La/Ag Heterobimetallic Catalysis: Catalytic Asymmetric Conia-ene Reaction (2011)
  • Author(s): A. Matsuzawa, T. Mashiko, N. Kumagai, and M. Shibasaki
  • Journal Title: Angers Chem, Int. Ed Volume: 50(33) Pages: 7616-7619
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A Simplified Catalytic System for Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Thioamides; Application to an Enantioselective Synthesis of Atorvastatin (2011)
  • Author(s): Y. Kawato, M. Iwata, R Yazaki, N. Kumagai, and M. Shibasaki
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 67(35) Pages: 6539-6546
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Catalytic Enantio- and Diastereoselective Aldol Reaction of Thioamides (2011)
  • Author(s): M. Iwata, R Yazaki, I. Chen, D. Sureshkiinar, N. Kumagai, and M. Shibasaki
  • Journal Title: J. Am Chem Soc Volume: 133(14) Issue: 14 Pages: 5554-5560
  • DOI: 10.1021/ja200250p
  • NAID: 130006996047
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Recent Advances in Direct Catalytic Asymmetric Transfonnations Under Proton Transfer Conditions (2011)
  • Author(s): N. Kumagai, and M. Shibasaki
  • Journal Title: Angew Chem, Int. Ed Volume: 50(21) Issue: 21 Pages: 4760-4772
  • DOI: 10.1002/anie.201100918
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Catalytic Asymmetric Intramolecular Conjugate Addition of Thioamide to ,-Unsaturated Ester (2011)
  • Author(s): Yuta Suzuki, Ryo Yazaki, Naoya Kumagai,* and Masakatsu Shibasaki*
  • Journal Title: Chem. Eur. J. Volume: 17(43) Pages: 11998-12001
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Asymmetric Synthesis of Isothiazoles Through Cu Catalysis: Direct Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Allyl Cyanide to ,-Unsaturated Thioamides (2011)
  • Author(s): Yuka Yanagida, Ryo Yazaki, Naoya Kumagai,* and Masakatsu Shibasaki*
  • Journal Title: Angew. Chem., Int. Ed. Volume: 50(34) Pages: 7910-7914
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] La/Ag Heterobimetallic Catalysis: Catalytic Asymmetric Conia-ene Reaction (2011)
  • Author(s): Akinobu Matsuzawa, Tomoyuki Mashiko, Naoya Kumagai,* and Masakatsu Shibasaki*
  • Journal Title: Angew. Chem., Int. Ed. Volume: 50(33) Pages: 7616-7619
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Catalytic Enantio- and Diastereoselective Aldol Reaction of Thioamides (2011)
  • Author(s): Mitsutaka Iwata, Ryo Yazaki, I-Hon Chen, Devarajulu Sureshkumar, Naoya Kumagai,* and Masakatsu Shibasaki*
  • Journal Title: J. Am. Chem. Soc Volume: 133(14) Pages: 5554-5560
  • NAID: 130006996047
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Recent Advances in Direct Catalytic Asymmetric Transformations Under Proton Transfer Conditions (2011)
  • Author(s): Naoya Kumagai,* and Masakatsu Shibasaki*
  • Journal Title: Angew. Chem., Int. Ed Volume: 50(21) Pages: 4760-4772
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Thuggacin類の全合成研究 (2013)
  • Author(s): 松澤彰信、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜展示ホールAB(神奈川)
  • Year and Date: 2013-03-30
• [Presentation] α-スルファニルラクトンを用いる触媒的不斉Mannich反応の開発 (2013)
  • Author(s): 武智翔、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜展示ホールAB(神奈川)
  • Year and Date: 2013-03-30
• [Presentation] アルデヒドへのアリルシアニドの触媒的不斉不可反応によるFostriecin不斉合成への反応 (2013)
  • Author(s): 大塚安成、高田久嗣、安田茂雄、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜会議ホール4F(神奈川)
  • Year and Date: 2013-03-30
• [Presentation] ケトイミンの触媒的不斉アルキニル化反応 (2013)
  • Author(s): 殷亮、大塚安成、高田久嗣、毛利伸介、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 日本薬学会第133年会
  • Year and Date: 2013-03-30
• [Presentation] anti-選択的な触媒的不斉ニトロアルドール反応を利用した高脂血症治療候補薬剤Anacetrapibの合成 (2013)
  • Author(s): 小川貴徳、二田原達也、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜会議ホール4F(神奈川)
  • Year and Date: 2013-03-29
• [Presentation] チオアミドの触媒的不斉ダイレクトアルドール反応を利用するアトルバスタチン短工程合成 (2013)
  • Author(s): 川戸勇士、Sandeep Chaudhary、岩田光貴、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜会議ホール4F(神奈川)
  • Year and Date: 2013-03-28
• [Presentation] チオアミドの触媒的不斉ダイレクトアルドール反応を利用するアトルバスタチン短工程合成 (2012)
  • Author(s): 川戸勇士、Sandeep Chaudhary、岩田光貴、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: タワーホール船堀(東京)
  • Year and Date: 2012-11-05
• [Presentation] チオアミドを求核種前駆体とする直接的触媒的不斉アルドール反応 (2012)
  • Author(s): Devarajulu Shreshkumar、岩田光貴、川戸勇士、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: タワーホール船堀(東京)
  • Year and Date: 2012-11-05
• [Presentation] Cooperative Catalysis for Enantioselective C-C Bond Formation (2012)
  • Author(s): Naoya Kumagai and Masakatsu Shibasaki
  • Organizer: The 11th International Symposium on Advanced Technology
  • Place of Presentation: 工学院大学(東京)
  • Year and Date: 2012-10-30
• [Presentation] チオール類のα,β-不飽和チオアミドへの触媒的不斉共衡寸加反応 (2012)
  • Author(s): 小川貴徳、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第29回有機合成化学セミナー
  • Place of Presentation: グランシップ静岡(静岡)
  • Year and Date: 2012-09-06
• [Presentation] α-スルファニルラクトンを用いる触媒的不斉ダイレクトアルドール反応の開発とspr阻害剤合成への応用 (2012)
  • Author(s): 武智翔、安田茂雄、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第29回有機合成化学セミナー
  • Place of Presentation: グランシップ静岡(静岡)
  • Year and Date: 2012-09-06
• [Presentation] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis (2012)
  • Author(s): Naoya Kumagai
  • Organizer: University of Cologne
  • Place of Presentation: University of Cologne (Germany)
  • Year and Date: 2012-07-25
• [Presentation] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis (2012)
  • Author(s): Naoya Kumagai
  • Organizer: Aachen University
  • Place of Presentation: Aachen University (Germany)
  • Year and Date: 2012-07-23
• [Presentation] Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α-Sulfanyl Lactones for Efficient Synthesis of SPTlnhibitors (2012)
  • Author(s): Sho Takechi, Shigeo Yasuda, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • Organizer: BOSS XIII
  • Place of Presentation: University of Leuven (Belgium)
  • Year and Date: 2012-07-17
• [Presentation] Enantioselective Synthesis of Zanamivir via anti-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reaction (2012)
  • Author(s): Tatsuya Nitabaru, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • Organizer: BOSS XIII
  • Place of Presentation: University of Leuven (Belgium)
  • Year and Date: 2012-07-13
• [Presentation] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis (2012)
  • Author(s): Naoya Kumagai
  • Organizer: Bielefeld University
  • Place of Presentation: Bielefeld University (Germany)
  • Year and Date: 2012-07-13
• [Presentation] Naoya Kumagai (2012)
  • Author(s): Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis
  • Organizer: University of Texas at El Paso
  • Place of Presentation: University of Texas at El Paso (USA)
  • Year and Date: 2012-06-22
• [Presentation] Naoya Kumagai (2012)
  • Author(s): Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis
  • Organizer: University of Texas at Austin
  • Place of Presentation: University of Texas at Austin (USA)
  • Year and Date: 2012-06-21
• [Presentation] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis (2012)
  • Author(s): Naoya Kumagai
  • Organizer: University of California Berkeley
  • Place of Presentation: University of California, Berkeley, SanFrancisco, CA (USA)
  • Year and Date: 2012-06-19
• [Presentation] α-チオラクトンを用いる触媒的不斉ダイレクトアルドール反応の開発 (2012)
  • Author(s): 武智翔、安田茂雄、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第101回耕幾合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学薬学部(東京)
  • Year and Date: 2012-06-06
• [Presentation] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis (2012)
  • Author(s): Naoya Kumagai
  • Organizer: Pharmaceutical University
  • Place of Presentation: Shenyang Pharmaceutical University (China)
  • Year and Date: 2012-05-17
• [Presentation] 協奏機能触媒を用いるアリルアルコールによるケトンのα位の不斉アリル化反応 (2012)
  • Author(s): 安田茂雄、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第132回日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
  • Year and Date: 2012-03-31
• [Presentation] 光制御によるジアミドの可逆的ヘテロキラル凝集と触媒反応への応用 (2012)
  • Author(s): 野尻明宏、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第132回日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
  • Year and Date: 2012-03-31
• [Presentation] チオアミドを求核種前駆体とする直接的触媒的分子内不斉共役付加反応 (2012)
  • Author(s): 鈴木優太、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第132回日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
  • Year and Date: 2012-03-31
• [Presentation] 触媒的不斉ダイレクトアルドール反応を鍵とする抗鬱薬(S)-Duloxetineの大規模合成研究 (2012)
  • Author(s): 古舘信、鈴木優太、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第132回日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
  • Year and Date: 2012-03-31
• [Presentation] Direct Catalytic Enantio- and Diastereoselective anti-Aldol Reaction of Thiolactams (2012)
  • Author(s): Devarajulu Sureshkumar, Yuji Kawato, Mitsutaka Iwata, Ryo Yazaki, Naoya
  • Organizer: 第132回日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
  • Year and Date: 2012-03-31
• [Presentation] チオアミドの触媒的不斉ダイレクトアルドール反応を利用した短工程アトルバスタチン合成法 (2012)
  • Author(s): 川戸勇士、岩田光貴、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第132回日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
  • Year and Date: 2012-03-31
• [Presentation] α-チオラクトンを求核剤とするジアステレオ選択的触媒的不斉ダイレクトアルドール反応の開発 (2012)
  • Author(s): 武智翔、安田茂雄、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第132回日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
  • Year and Date: 2012-03-31
• [Presentation] Fostriecinの効率的不斉全合成を志向したアリルシアニドの触媒的不斉付加反応 (2012)
  • Author(s): 大塚安成、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第132回日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] anti選択的触媒的ニトロアルドール反応を用いたzanamivirの合成 (2012)
  • Author(s): 二田原達也、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第132回日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] 同時活性化機構によるケトイミンへの触媒的不斉アルキニル化反応の開発 (2012)
  • Author(s): 毛利伸介、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第132回日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] シャペロン分子による立体制御を利用した不斉触媒反応 (2012)
  • Author(s): 松澤彰信、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第132回日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] ニトロアルカンのα,β-不飽和チオアミドへの触媒的不斉共役付加反応 (2012)
  • Author(s): 小川貴徳、毛利伸介、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第132回日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] Bis(dihydroxydiamide)の分子特性と触媒機能 (2012)
  • Author(s): 熊谷直哉
  • Organizer: 第2回千葉大学大学院薬学研究院若手講演会(招待講演)
  • Place of Presentation: 千葉大学大学院薬学研究院(千葉)
  • Year and Date: 2012-01-27
• [Presentation] Bis(dihydroxydiamide)の分子特性と触媒機能 (2012)
  • Author(s): 熊谷直哉
  • Organizer: 第2回千葉大学大学院薬学研究院若手講演会(招待講演)
  • Place of Presentation: 千葉大学大学院薬学研究院
• [Presentation] ニトロアルカンのα，β-不飽和チオアミドへの触媒的不斉共役付加反応 (2012)
  • Author(s): 小川貴徳、毛利伸介、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第132回 日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
• [Presentation] シャペロン分子による立体制御を利用した不斉触媒反応 (2012)
  • Author(s): 松澤彰信、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第132回 日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
• [Presentation] 同時活性化機構によるケトイミンへの触媒的不斉アルキニル化反応の開発 (2012)
  • Author(s): 毛利伸介、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第132回 日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
• [Presentation] anti選択的触媒的ニトロアルドール反応を用いたzanamivirの合成 (2012)
  • Author(s): 二田原達也、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第132回 日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
• [Presentation] Fostriecinの効率的不斉全合成を志向したアリルシアニドの触媒的不斉付加反応 (2012)
  • Author(s): 大塚安成，矢崎亮，熊谷直哉，柴崎正勝
  • Organizer: 第132回 日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
• [Presentation] α-チオラクトンを求核剤とするジアステレオ選択的触媒的不斉ダイレクトアルドール反応の開発 (2012)
  • Author(s): 武智翔、安田茂雄、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第132回 日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
• [Presentation] チオアミドの触媒的不斉ダイレクトアルドール反応を利用した短工程アトルバスタチン合成法 (2012)
  • Author(s): 川戸勇士、岩田光貴、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第132回 日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
• [Presentation] Direct Catalytic Enantio- and Diastereoselective anti-Aldol Reaction of Thiolactams (2012)
  • Author(s): Devarajulu Sureshkumar, Yuji Kawato, Mitsutaka Iwata, Ryo Yazaki, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • Organizer: 第132回 日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
• [Presentation] 触媒的不斉ダイレクトアルドール反応を鍵とする抗鬱薬(S)-Duloxetineの大規模合成研究 (2012)
  • Author(s): 古舘信、鈴木優太、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第132回 日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
• [Presentation] チオアミドを求核種前駆体とする直接的触媒的分子内不斉共役付加反応 (2012)
  • Author(s): 鈴木 優太、矢崎 亮、熊谷 直哉、柴崎 正勝
  • Organizer: 第132回 日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
• [Presentation] 光制御によるジアミドの可逆的ヘテロキラル凝集と触媒反応への応用 (2012)
  • Author(s): 野尻明宏、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第132回 日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
• [Presentation] 協奏機能触媒を用いるアリルアルコールによるケトンの α 位の不斉アリル化反応 (2012)
  • Author(s): 安田茂雄、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第132回 日本薬学会
  • Place of Presentation: 北海道大学
• [Presentation] チオアミドのジアステレオ選択的触媒的不斉ダイレクトアルドール反応の開発 (2011)
  • Author(s): 毛利伸介、岩田光貴、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: あわぎんホール(徳島)
  • Year and Date: 2011-11-08
• [Presentation] ニトロアルカンのα,β-不飽和チオアミドへの触媒的不斉共役付加反応 (2011)
  • Author(s): 小川貴徳、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: あわぎんホール(徳島)
  • Year and Date: 2011-11-08
• [Presentation] Fostriecinの効率的不斉合成を志向したアリルシアニドの触媒的不斉付加反応 (2011)
  • Author(s): 大塚安成、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: あわぎんホール(徳島)
  • Year and Date: 2011-11-08
• [Presentation] プロトン移動型触媒的不斉反応の追求 (2011)
  • Author(s): 熊谷直哉
  • Organizer: 若手研究者のためのセミナー(招待講演)
  • Place of Presentation: 東京農工大(東京)
  • Year and Date: 2011-10-22
• [Presentation] Organic Synthesis for Sustainable World (2011)
  • Author(s): Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • Organizer: EPS Montreal International Renewable Energy Forum 2011
  • Place of Presentation: Montreal (Canada)
  • Year and Date: 2011-08-16
• [Presentation] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Catalysis (2011)
  • Author(s): Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • Organizer: The Scripps Research Institute講演会
  • Place of Presentation: La Jolla, CA, (USA)
  • Year and Date: 2011-08-15
• [Presentation] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Catalysis (2011)
  • Author(s): Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • Organizer: Boston College講演会
  • Place of Presentation: Boston College, MA, (USA)
  • Year and Date: 2011-08-02
• [Presentation] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Catalysis (2011)
  • Author(s): Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • Organizer: MIT講演会
  • Place of Presentation: MIT, MA, (USA)
  • Year and Date: 2011-08-01
• [Presentation] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Catalysis (2011)
  • Author(s): Naoya Kumagai, Ryo Yazaki, Yuka Yanagida, Masakatsu Shibasaki
  • Organizer: Gordon Research Conference on Natural Products
  • Place of Presentation: Bryant University, RI, (USA)
  • Year and Date: 2011-07-26
• [Presentation] Direct Catalytic Asymmetric Intramolecular Conjugate Addition of Thioamides (2011)
  • Author(s): Yuta Suzuki, Ryo Yazaki, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • Organizer: 12th Tetrahedron Symposium
  • Place of Presentation: Sitges, (Spain)
  • Year and Date: 2011-06-22
• [Presentation] Synthetic Study on Zanamivir Using anti-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol (Henry) Reaction (2011)
  • Author(s): Tatsuya Nitabaru, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • Organizer: 12th Tetrahedron Symposium
  • Place of Presentation: Sitges, (Spain)
  • Year and Date: 2011-06-22
• [Presentation] La/Ag/アミド配位子による触媒的不斉Conia-ene反応 (2011)
  • Author(s): 益子智之、松澤彰信、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第99回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 慶応大学芝共立キヤンパス(東京)
  • Year and Date: 2011-06-16
• [Presentation] チオアミドダイレクトアルドール反応を利用するアトルバスタチンの触媒的不斉合成研究 (2011)
  • Author(s): 川戸勇士、岩田光貴、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • Place of Presentation: 千葉大学西千葉キャンパス(千葉)
  • Year and Date: 2011-05-22
• [Presentation] α;β-不飽和チオアミドを求電子剤とするプロトン移動型触媒的不斉C-C結合形成反応 (2011)
  • Author(s): 矢崎亮、柳田祐佳、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第9回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 長井記念会館(東京)
  • Year and Date: 2011-05-21
• [Presentation] ,-不飽和チオアミドを求電子剤とするプロトン移動型触媒的不斉C-C 結合形成反応 (2011)
  • Author(s): 矢崎亮、柳田祐佳、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第9回 次世代を担う有機化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 長井記念会館（渋谷）
• [Presentation] チオアミドダイレクトアルドール反応を利用するアトルバスタチンの触媒的不斉合成研究 (2011)
  • Author(s): 川戸勇士、岩田光貴、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • Place of Presentation: 千葉大学西千葉キャンパス
• [Presentation] La/Ag/アミド配位子による触媒的不斉Conia-ene反応 (2011)
  • Author(s): 益子智之、松澤彰信、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第99回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 慶応大学芝共立キャンパス
• [Presentation] Synthetic Study on Zanamivir Using anti-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol (Henry) Reaction (2011)
  • Author(s): Tatsuya Nitabaru, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • Organizer: 12th Tetrahedron Symposium
  • Place of Presentation: Sitges, Spain
• [Presentation] Direct Catalytic Asymmetric Intramolecular Conjugate Addition of Thioamides (2011)
  • Author(s): Yuta Suzuki, Ryo Yazaki, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • Organizer: 12th Tetrahedron Symposium
  • Place of Presentation: Sitges, Spain
• [Presentation] Soft Lewis Acid/Hard Brønsted Base Cooperative Catalysis (2011)
  • Author(s): Naoya Kumagai, Ryo Yazaki, Yuka Yanagida, Masakatsu Shibasaki
  • Organizer: Gordon Research Conference on Natural Products
  • Place of Presentation: Bryant University, RI, USA
• [Presentation] Soft Lewis Acid/Hard Brønsted Base Cooperative Catalysis (2011)
  • Author(s): Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • Organizer: MIT講演会(招待講演)
  • Place of Presentation: MIT, MA, USA
• [Presentation] Soft Lewis Acid/Hard Brønsted Base Cooperative Catalysis (2011)
  • Author(s): Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • Organizer: Boston College 講演会(招待講演)
  • Place of Presentation: Boston College, MA, USA
• [Presentation] Soft Lewis Acid/Hard Brønsted Base Cooperative Catalysis (2011)
  • Author(s): Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • Organizer: The Scripps Research Institute 講演会(招待講演)
  • Place of Presentation: La Jolla, CA, USA
• [Presentation] Organic Synthesis for Sustainable World (2011)
  • Author(s): Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • Organizer: EPS Montreal International Renewable Energy Forum 2011(招待講演)
  • Place of Presentation: Montreal, Canada
• [Presentation] プロトン移動型触媒的不斉反応の追求 (2011)
  • Author(s): 熊谷直哉
  • Organizer: 若手研究者のためのセミナー(招待講演)
  • Place of Presentation: 東京農工大
• [Presentation] Fostriecinの効率的不斉合成を志向したアリルシアニドの触媒的不斉付加反応 (2011)
  • Author(s): 大塚安成、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第37回 反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 徳島県 あわぎんホール
• [Presentation] ニトロアルカンのα,β-不飽和チオアミドへの触媒的不斉共役付加反応 (2011)
  • Author(s): 小川貴徳、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第37回 反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 徳島県 あわぎんホール
• [Presentation] チオアミドのジアステレオ選択的触媒的不斉ダイレクトアルドール反応の開発 (2011)
  • Author(s): 毛利伸介、岩田光貴、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第37回 反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 徳島県 あわぎんホール
• [Presentation] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis
  • Author(s): Naoya Kumagai
  • Organizer: Shenyang Pharmaceutical University
  • Place of Presentation: Shenyang Pharmaceutical University （China）
  • Invited
• [Presentation] α-チオラクトンを用いる触媒的不斉ダイレクトアルドール反応の開発
  • Author(s): 武智翔、安田茂雄、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第101回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学薬学部（東京）
• [Presentation] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis
  • Author(s): Naoya Kumagai
  • Organizer: University of California, Berkeley
  • Place of Presentation: University of California, Berkeley,San Francisco, CA（USA）
  • Invited
• [Presentation] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis
  • Author(s): Naoya Kumagai
  • Organizer: University of Texas at Austin
  • Place of Presentation: University of Texas at Austin（USA）
  • Invited
• [Presentation] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis
  • Author(s): Naoya Kumagai
  • Organizer: University of Texas at El Paso
  • Place of Presentation: University of Texas at El Paso（USA）
  • Invited
• [Presentation] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis
  • Author(s): Naoya Kumagai
  • Organizer: Bielefeld University
  • Place of Presentation: Bielefeld University（Germany）
  • Invited
• [Presentation] Enantioselective Synthesis of Zanamivir via anti-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reaction
  • Author(s): Tatsuya Nitabaru, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • Organizer: BOSS XIII
  • Place of Presentation: University of Leuven （Belgium）
• [Presentation] Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α-Sulfanyl Lactones for Efficient Synthesis of SPT Inhibitors
  • Author(s): Sho Takechi, Shigeo Yasuda, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • Organizer: BOSS XIII
  • Place of Presentation: University of Leuven （Belgium）
• [Presentation] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis
  • Author(s): Naoya Kumagai
  • Organizer: Aachen University
  • Place of Presentation: Aachen University（Germany）
  • Invited
• [Presentation] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis
  • Author(s): Naoya Kumagai
  • Organizer: University of Cologne
  • Place of Presentation: University of Cologne（Germany）
  • Invited
• [Presentation] α-スルファニルラクトンを用いる触媒的不斉ダイレクトアルドール反応の開発とSPT 阻害剤合成への応用
  • Author(s): 武智翔、安田茂雄、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第29回有機合成化学セミナー
  • Place of Presentation: グランシップ静岡 （静岡）
• [Presentation] チオール類のα,β-不飽和チオアミドへの触媒的不斉共役付加反応
  • Author(s): 小川貴徳、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第29回有機合成化学セミナー
  • Place of Presentation: グランシップ静岡 （静岡）
• [Presentation] Cooperative Catalysis for Enantioselective C-C Bond Formation
  • Author(s): Naoya Kumagai and Masakatsu Shibasaki
  • Organizer: The 11th International Symposium on Advanced Technology
  • Place of Presentation: 工学院大学（東京）
• [Presentation] チオアミドを求核種前駆体とする直接的触媒的不斉アルドール反応
  • Author(s): Devarajulu Shreshkumar、岩田光貴、川戸勇士、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: タワーホール船堀（東京）
• [Presentation] チオアミドの触媒的不斉ダイレクトアルドール反応を利用するアトルバスタチン短工程合成
  • Author(s): 川戸勇士、Sandeep Chaudhary、岩田光貴、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: タワーホール船堀（東京）
• [Presentation] チオアミドの触媒的不斉ダイレクトアルドール反応を利用するアトルバスタチン短工程合成
  • Author(s): 川戸勇士、Sandeep Chaudhary、岩田光貴、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 日本薬学会第１３３年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜 会議ホール4F（神奈川）
• [Presentation] anti-選択的な触媒的不斉ニトロアルドール反応を利用した高脂血症治療候補薬剤Anacetrapibの合成
  • Author(s): 小川貴徳、二田原達也、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 日本薬学会第１３３年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜 会議ホール4F（神奈川）
• [Presentation] ケトイミンの触媒的不斉アルキニル化反応
  • Author(s): 殷亮、大塚安成、高田久嗣、毛利伸介、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 日本薬学会第１３３年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜 会議ホール4F（神奈川）
• [Presentation] アルデヒドへのアリルシアニドの触媒的不斉不可反応によるFostriecin不斉合成への反応
  • Author(s): 大塚安成、高田久嗣、安田茂雄、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 日本薬学会第１３３年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜 会議ホール4F（神奈川）
• [Presentation] α-スルファニルラクトンを用いる触媒的不斉Mannich反応の開発
  • Author(s): 武智翔、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 日本薬学会第１３３年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜 展示ホールAB（神奈川）
• [Presentation] Thuggacin類の全合成研究
  • Author(s): 松澤彰信、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Organizer: 日本薬学会第１３３年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜 展示ホールAB（神奈川）
• [Book] In Comprehensive Chirality, Eds. "Chapter 4. 14: Reactions Using Thioamide and Allylic Cyanides" (2012)
  • Author(s): Naoya Kumagai
  • Total Pages: 10
  • Publisher: Elsevier
• [Book] In Comprehensive Chirality, Eds.“Chapter 4.14: Reactions Using Thioamide and Allylic Cyanides” (2012)
  • Author(s): Naoya Kumagai
  • Total Pages: 10
  • Publisher: Elsevier
• [Remarks]
• [Patent(Industrial Property Rights)] 化合物、該化合物の製造方法、アセテート誘導体の製造方法、及びアトルバスタチンの製造方法、並びに不斉酬立子の回収方法 (2012)
  • Inventor(s): 川戸勇士、熊谷直哉、柴崎正勝
  • Industrial Property Rights Holder: 公益財団法人微生物化学研究会
  • Filing Date: 2012-10-05
• [Patent(Industrial Property Rights)] 化合物、該化合物の製造方法、アセテート誘導体の製造方法、及びアトルバスタチンの製造方法、並びに不斉配位子の回収方法 (2012)
  • Inventor(s): 川戸勇士, 熊谷直哉, 柴崎正勝
  • Industrial Property Rights Holder: 公益財団法人微生物化学研究会
  • Industrial Property Rights Type: 特許
  • Filing Date: 2012-10-05
• [Patent(Industrial Property Rights)] 化合物、及び不斉合成反応 (2011)
  • Inventor(s): 熊谷直哉、柴崎正勝
  • Industrial Property Rights Holder: 公益財団法人微生物化学研究会
  • Filing Date: 2011-12-12
• [Patent(Industrial Property Rights)] 化合物、及び不斉合成反応 (2011)
  • Inventor(s): 熊谷直哉, 柴崎正勝
  • Industrial Property Rights Holder: 熊谷直哉, 柴崎正勝
  • Filing Date: 2011