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Integrated reaction using substituted isobenzofuran and its application to organic semiconductor materials

Research Project

Project/Area Number 24550067
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionKwansei Gakuin University

Principal Investigator

HAMURA Toshiyuki  関西学院大学, 理工学部, 教授 (20323785)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥5,330,000 (Direct Cost: ¥4,100,000、Indirect Cost: ¥1,230,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Fiscal Year 2012: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Keywordsイソベンゾフラン / 多成分連結法 / 多環式芳香族化合物 / ベンザイン / 環付加反応 / 置換ポリアセン / 有機半導体材料 / 二重求核付加反応 / アリールグリニャール反応剤 / ワンポット合成 / 環選択的 / [4+2]環付加反応 / 多環式骨格 / 置換ペンタセン / ホルミル安息香酸エステル / ジアリールイソベンゾフラン / 多成分連結反応 / ジデヒドロイソベンゾフラン / π電子構造 / Grignard反応剤 / 分子内環化 / π共役構造
Outline of Final Research Achievements

Integrated reaction using isobenzofurans, 10π electron systems with various potentially attractive reactivities, was studied for the rapid construction of polycyclic aromatic compounds. Based on the new synthetic method of substituted isobenzofurans via sequential nucleophilic addition to 2-formylbenzoate with aryl Grignard reagents, iterative [4+2] cycloadditions of isobenzofuran and benzyne were developed, which enabled us to prepare functionalized polyacenes including a pentacene with electron withdrawing groups.

Report

(4 results)
  • 2014 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2013 Research-status Report
  • 2012 Research-status Report
  • Research Products

    (20 results)

All 2015 2014 2013 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (14 results) (of which Invited: 3 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] New Synthetic Route to Substituted Tetracenes and Pentacenes via Stereoselective [4+2] Cycloadditions of 1,4-Dihydro-1,4-epoxynaphthalene and Isobenzofuran2015

    • Author(s)
      S. Eda, F. Eguchi, H. Haneda, T. Hamura
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 51 Issue: 27 Pages: 5963-5966

    • DOI

      10.1039/c5cc00077g

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] An efficient synthetic route to 1,3-bis(arylethynyl)isobenzofuran by using alkoxybenzocyclobutenone as a reactive platform2014

    • Author(s)
      K. Asahina, S, Matsuoka, R. Nakayana, T. Hamura
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 12 Issue: 48 Pages: 9773-9776

    • DOI

      10.1039/c4ob02012j

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Dibromoisobenzofuran as a Formal Equivalent of Didehydroisobenzofuran: Reactive Platform for Expeditious Assembly of Polycycles2014

    • Author(s)
      Haneda, H.; Eda, S.; Aratani, M.; Hamura, T.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 16 Issue: 1 Pages: 286-289

    • DOI

      10.1021/ol4032792

    • Related Report
      2013 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A One-Pot Preparation of 1,3-Diarylisobenzofuran2013

    • Author(s)
      Hamura, T.; Nakayama, R.
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 42 Issue: 9 Pages: 1013-1015

    • DOI

      10.1246/cl.130398

    • NAID

      10031194324

    • Related Report
      2013 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Time-integrated One-pot Synthesis, X-ray structure, and Redox Properties of Electrochromic 1,3-Diarylisobenzofuran2013

    • Author(s)
      Hamura, T.; Nakayama, R.; Hanada, K.; Sakano, Y.; Katoono, R.; Fujiwara, K.; Suzuki, T.
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 42 Issue: 10 Pages: 1244-1246

    • DOI

      10.1246/cl.130479

    • NAID

      10031201325

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      2013 Research-status Report
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  • [Presentation] イソベンゾヘテロール骨格をπスペーサーとして用いたD-π-A型色素材料の開発2015

    • Author(s)
      羽村季之・戸澤仁志・片岡裕貴・村田靖次郎・若宮淳志
    • Organizer
      日本化学会第95回春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学 (船橋)
    • Year and Date
      2015-03-28
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ジデヒドロイソベンゾヘテロールの[4+2]環付加反応を基盤とする高次縮環π電子系分子の合成2015

    • Author(s)
      松岡卓・杉本遼・忠田悠・羽村季之
    • Organizer
      日本化学会第95回春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学 (船橋)
    • Year and Date
      2015-03-28
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ジアルキニルイソベンゾフランを用いた拡張π共役系分子の合成研究2015

    • Author(s)
      朝比奈健太・羽村季之
    • Organizer
      日本化学会第95回春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学 (船橋)
    • Year and Date
      2015-03-27
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ジエポキシペンタセンの芳香族化による置換ペンタセンの合成2015

    • Author(s)
      江田昌平・江口史晃・工藤涼司・羽村季之
    • Organizer
      日本化学会第95回春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学 (船橋)
    • Year and Date
      2015-03-27
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 高反応性分子を駆使した新規π共役系分子の合成2015

    • Author(s)
      羽村季之
    • Organizer
      日本化学会第95回春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学 (船橋)
    • Year and Date
      2015-03-26
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      2014 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 高反応性分子を駆使した新規π共役系分子の合成2015

    • Author(s)
      羽村季之
    • Organizer
      「有機合成のニュートレンド2015」
    • Place of Presentation
      大阪科学技術センター
    • Year and Date
      2015-02-03
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      2014 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] イソベンゾフランの連続的環付加反応を基盤とした置換ペンタセンの合成2014

    • Author(s)
      江田昌平・羽田大志・江口史晃・羽村季之
    • Organizer
      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学 (仙台)
    • Year and Date
      2014-09-07
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 高反応性分子を駆使した新規π共役系分子の創製2013

    • Author(s)
      羽村 季之
    • Organizer
      第4回産研(大阪大学)ナノテクノロジーセンター「若手セミナー」~エネルギー変換・ナノデバイスの最前線~
    • Place of Presentation
      ホテルコクモスクエア・国際交流センター
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      2012 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] エポキシナフタレンとイソベンゾフランの立体選択的環付加反応の開発とその応用

    • Author(s)
      江口史晃・羽田大志・羽村季之
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] イソベンゾフランの連続的環付加反応を基盤とする電子求引性基含有置換ペンタセンの合成

    • Author(s)
      江田昌平・羽田大志・荒谷真佐登・羽村季之
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] イソベンゾチオフェン骨格をπスペーサーとして用いたD-π-A型色素材料の開発

    • Author(s)
      羽村 季之・戸澤 仁志・村田 靖次郎・若宮 淳志
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] ジブロモイソベンゾフランを用いたジデヒドロイソベンゾフランの発生と環付加反応の開発

    • Author(s)
      松岡 卓・杉本 遼・忠田 悠・羽村 季之
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] イソベンゾフランとエポキシナフタレンの [4+2]環付加反応の開発

    • Author(s)
      江口史晃・羽田大志・羽村季之
    • Organizer
      第48回 有機反応若手の会
    • Place of Presentation
      デュープレックス セミナーホテル(茨城県)
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] ベンザインの触媒的発生と位置選択的官能基化

    • Author(s)
      羽村 季之
    • Organizer
      第102回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田大学
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  • [Remarks] 研究室ホームページ

    • URL

      http://sci-tech.ksc.kwansei.ac.jp/~thamura/

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      2014 Annual Research Report

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Published: 2013-05-31   Modified: 2019-07-29  

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