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Development of progressive asymmetric syntheses of alkaloid based on construction of heteroatom bridged compounds

Research Project

Project/Area Number 24550116
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionShinshu University

Principal Investigator

SUGA Hiroyuki  信州大学, 学術研究院工学系, 教授 (60211299)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥5,590,000 (Direct Cost: ¥4,300,000、Indirect Cost: ¥1,290,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2012: ¥3,120,000 (Direct Cost: ¥2,400,000、Indirect Cost: ¥720,000)
Keywords付加環化 / ジアゾ化合物 / キラルルイス酸 / エナンチオ選択性 / 生理活性 / カルボニルイリド / アゾメチンイリド
Outline of Final Research Achievements

Highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions between several 3-(2-alkenoyl)-2-oxazolidinones and cyclic carbonyl ylides that were generated from N-diazoacetyl lactams have been developed. Reactions of N-diazoacetyl lactams that possess 5-, 6-, and 7-membered rings were transformed to the corresponding epoxy-bridged indolizidines, quinolizidines, and 1-azabicyclo[5.4.0]undecanes with good to high enantioselectivities. The epoxy-bridged indolizidines were revealed to be important intermediates for the synthesis of optically active hydroxylated indolidizine derivatives. The cycloaddition reactions between N-methylindoles and 6-membered cyclic carbonyl ylides derived from 1-diazo-5-aryl-2,5-pentanedione precursors also showed high enantioselectivities along with relatively good exo-selectivities. Similar asymmetric cycloadditions of cyclic azomethine ylides derived from diazo imine derivatves have been developed to afford excellent to good enantioselectivities.

Report

(4 results)
  • 2014 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2013 Research-status Report
  • 2012 Research-status Report
  • Research Products

    (20 results)

All 2015 2014 2013 2012

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (18 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans by Lewis Acid Catalyzed Intermolecular Carbenoid-Carbonyl Reaction-Cycloaddition Sequences: Unusual Diastereoselectivity of Lewis Acid Catalyzed Cycloadditions2013

    • Author(s)
      Yuta HASHIMOTO, Kennosuke ITOH, Akikazu KAKEHI, Motoo SHIRO, Hiroyuki SUGA
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 78 Issue: 12 Pages: 6182-6195

    • DOI

      10.1021/jo400858u

    • Related Report
      2013 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chiral Lewis Acid Catalyzed Asymmetric Cycloadditions of Carbonyl Ylides Generated from Diazoimide Derivatives and their Synthetic Applications to Indolizidine Alkaloids2013

    • Author(s)
      Hiroyuki SUGA, Yuta HASHIMOTO, Shingo YASUMURA, Ryota TAKEZAWA, Kennosuke ITOH, Akikazu KAKEHI
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 78 Issue: 21 Pages: 10840-10852

    • DOI

      10.1021/jo401837d

    • Related Report
      2013 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ジアゾ化合物, アルデヒド, およびイミンの三成分反応によるオキサゾリジン合成-基質一般性の検討2015

    • Author(s)
      神谷英明・菅 博幸
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
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  • [Presentation] オキシドピリリウムイリドとオレフィン性親双極子剤とのPd触媒双極性付加環化反応2015

    • Author(s)
      高橋希恵・木村美幸・岩井太一・菅 博幸
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
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    • Author(s)
      衣川大都・関川由里恵・菅 博幸
    • Organizer
      第45回中部化学関係協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      中部大学春日井キャンパス
    • Year and Date
      2014-11-29 – 2014-11-30
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    • Author(s)
      飯室 敬太・大脇 怜士・深沢 秀士・菅 博幸
    • Organizer
      第45回中部化学関係協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      中部大学春日井キャンパス
    • Year and Date
      2014-11-29 – 2014-11-30
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      高橋希恵・木村美幸・菅 博幸
    • Organizer
      第44回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      札幌市民ホール
    • Year and Date
      2014-09-10 – 2014-09-12
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  • [Presentation] ジアゾマロン酸エステル,アルデヒド,およびイミンのRh触媒三成分反応によるオキサゾリジン合成2014

    • Author(s)
      神谷英明・菅 博幸
    • Organizer
      第44回複素環化学討論会
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      札幌市民ホール
    • Year and Date
      2014-09-10 – 2014-09-12
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      高橋希恵・伊藤謙之介・菅 博幸
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  • [Presentation] N-ジアゾアセチルラクタムから発生させた環状カルボニルイリドの不斉付加環化反応2014

    • Author(s)
      橋本雄太・小川周子・伊藤謙之介・菅 博幸
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
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      名古屋大学東山キャンパス
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    • Author(s)
      橋本雄太・小川周子・伊藤謙之介・菅 博幸
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      第43回複素環化学討論会
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      長良川国際会議場
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      伊藤謙之介・菅 博幸
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      第43回複素環化学討論会
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      長良川国際会議場
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  • [Presentation] [2+2]光付加環化反応におけるルイス酸の効果2013

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      伊藤謙之介・松浦準弥・菅 博幸
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      第44回中部化学関係協会支部連合秋季大会
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      静岡大学浜松キャンパス
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  • [Presentation] Rh触媒下におけるジアゾマロン酸エステル,アルデヒド,およびイミン類の3成分反応2013

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      藤田恭平・伊藤謙之介・菅 博幸
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      第44回中部化学関係協会支部連合秋季大会
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      静岡大学浜松キャンパス
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  • [Presentation] 銀塩および銀酸化物を用いるピリジニウムベタインの生成と電子不足アルケンとの1,3-双極性付加環化反応2013

    • Author(s)
      望月沙弥香・伊藤謙之介・菅 博幸
    • Organizer
      第44回中部化学関係協会支部連合秋季大会
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      静岡大学浜松キャンパス
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] ジアゾアシルオキサゾリジノンから誘導したロジウムカルベノイドのキラルルイス酸触媒不斉O–H挿入反応2013

    • Author(s)
      有末 芳,伊藤 謙之介,菅 博幸
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学
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      2012 Research-status Report
  • [Presentation] ジアゾイミドから発生させた環状カルボニルイリドの不斉付加環化反応と合成化学的応用2012

    • Author(s)
      橋本 雄太,小川 周子,安村 信吾,伊藤 謙之介,菅 博幸
    • Organizer
      第42回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ
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      2012 Research-status Report
  • [Presentation] キラルルイス酸を触媒とするジアゾアシルオキサゾリジノンの不斉O-H 挿入反応2012

    • Author(s)
      有末 芳,伊藤 謙之介,菅 博幸
    • Organizer
      第42回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ
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      2012 Research-status Report
  • [Presentation] N-ジアゾアセチルラクタム誘導体を環状カルボニルイリド前駆体とする不斉付加環化反応と光学活性アルカロイド合成への応用2012

    • Author(s)
      橋本 雄太,安村 信吾,小川 周子,伊藤 謙之介,菅 博幸
    • Organizer
      第43回中部化学関係協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学
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  • [Presentation] ビナフチルジイミン-およびビス(オキサゾリニル)ピリジン-金属錯体を触媒とする不斉反応2012

    • Author(s)
      菅 博幸
    • Organizer
      第43回中部化学関係協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学
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      2012 Research-status Report
    • Invited

URL: 

Published: 2013-05-31   Modified: 2019-07-29  

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