Development of Efficient and Practical Synthetic Method of Organosilicon Compounds by Dehydrogenative Coupling

• Project/Area Number: 24550123
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Synthetic chemistry
• Research Institution: Meiji University
• Principal Investigator: TSUCHIMOTO Teruhisa 明治大学, 理工学部, 准教授 (80313716)
• Project Period (FY): 2012-04-01 – 2015-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2014)
• Budget Amount: ¥5,590,000 (Direct Cost: ¥4,300,000、Indirect Cost: ¥1,290,000); Fiscal Year 2014: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000); Fiscal Year 2013: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000); Fiscal Year 2012: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
• Keywords: 触媒設計・反応 / ルイス酸 / 脱水素シリル化 / インドール / アルキン / アルケン

Outline of Final Research Achievements

During the research period of three years, I developed the following four types of deydrogenetive couplings for synthesizing useful organosilicon compounds: 1) zinc Lewis acid-catalyzed dehydrogenative N-silylation of N-unsubstituted indoles; 2) zinc Lewis acid-catalyzed dehydrogenative C3-silylation of N-substituted indoles; 3) zinc Lewis acid-catalyzed dehydrogenative silylation of terminal alkynes; 4) zinc Lewis acid-catalyzed dehydrogenative silylation of indenes.

Research Products

• [Journal Article] Zinc-catalyzed dehydrogenative N-silylation of indoles with hydrosilanes (2012)
  • Author(s): Tsuchimoto, T.; Iketani, Y.; Sekine, M.
  • Journal Title: Chem. Eur. J. Volume: 18 Issue: 31 Pages: 9500-9504
  • DOI: 10.1002/chem.201200651
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Dehydrogenative silylation of terminal alkynes with hydrosilanes under zinc–pyridine catalysis (2012)
  • Author(s): Tsuchimoto, T.; Fujii, M.; Iketani, Y.; Sekine, M.
  • Journal Title: Adv. Synth. Catal. Volume: 354 Issue: 16 Pages: 2959-2964
  • DOI: 10.1002/adsc.201200310
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 亜鉛触媒によるヒドロシランを用いたインデン類の脱水素シリル化反応 (2015)
  • Author(s): 柴田大輔・土本晃久
  • Organizer: 日本化学会第 95 春季年会
  • Place of Presentation: 千葉 (日本大学)
  • Year and Date: 2015-03-25 – 2015-03-29
• [Presentation] Zinc-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Indoles with Hydrosilanes (2014)
  • Author(s): Daiki KAMAKURA, Yoshihiko IKETANI, Masaru SEKINE, and Teruhisa TSUCHIMOTO
  • Organizer: XXVI International Conference on Organometallic Chemistry
  • Place of Presentation: 札幌 (ロイトン札幌)
  • Year and Date: 2014-07-13 – 2014-07-18
• [Presentation] 亜鉛触媒によるヒドロシランを用いたインドール類の脱水素シリル化反応 (2014)
  • Author(s): 鎌倉 大貴・池谷 慶彦・関根 大・土本 晃久
  • Organizer: 第 3 回 JACI/GSC シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京 (東京国際フォーラム)
  • Year and Date: 2014-05-22 – 2014-05-23
• [Presentation] 亜鉛触媒によるヒドロシランを用いたインドール類の脱水素シリル化反応 (2013)
  • Author(s): 鎌倉大貴・関根大・池谷慶彦・土本晃久
  • Organizer: 第 3 回 CSJ 化学フェスタ 2013
  • Place of Presentation: 東京 (タワーホール船堀)
• [Presentation] 亜鉛触媒によるインドール類とヒドロシランの脱水素N-シリル化反応に対する機構的考察と脱水素 C-シリル化反応への応用 (2013)
  • Author(s): 関根大・池谷慶彦・土本晃久
  • Organizer: 日本化学会第 93 春季年会
  • Place of Presentation: 滋賀・南草津・立命館大学
• [Presentation] 亜鉛触媒によるヒドロシランを用いたインドール類の脱水素シリル化反応 (2012)
  • Author(s): 関根大・池谷慶彦・土本晃久
  • Organizer: 第 102 回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京・早稲田大学
• [Presentation] Zinc-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Indoles with Hydrosilanes (2012)
  • Author(s): Masaru Sekine, Yoshihiko Iketani and Teruhisa Tsuchimoto
  • Organizer: 第 7 回創造機能化学国際フォーラム (IFOC-7)
  • Place of Presentation: 東京・東京大学
• [Remarks] 土本研究室ホームページ
  • URL: http://www.isc.meiji.ac.jp/~tsuchi/
• [Remarks] 土本研究室ホームページ
  • URL: http://www.isc.meiji.ac.jp/~tsuchi/
• [Remarks] 論文・記事一覧
  • URL: http://rwdb2.mind.meiji.ac.jp/Profiles/21/0002043/theses.html
• [Remarks] Publications-The Tsuchimoto Group
  • URL: http://www.isc.meiji.ac.jp/~tsuchi/publications.html