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Development of Green and Novel Catalytic Carbon-Carbon Bond Forming Reactions

Research Project

Project/Area Number 25410036
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

Aikawa Kohsuke  東京工業大学, 理工学研究科, 助教 (30401532)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥5,330,000 (Direct Cost: ¥4,100,000、Indirect Cost: ¥1,230,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Keywords有機フッ素化学 / フッ素化 / トリフルオロメチル化 / 触媒的不斉合成 / パラジウム触媒 / ルイス酸 / 含フッ素医薬品 / フルオロアルキル / 有機フッ素化合物 / 三成分連結反応 / 含フッ素化合物 / トリフルオロメチル / ジフルオロメチル / エン反応 / 不斉ルイス酸 / パーフルオロアルキル / 不斉合成 / ヘテロアリール化反応 / ワンポット反応 / トリフルオロピルベート / ルイス酸触媒
Outline of Final Research Achievements

The building-block methodology employing readily available fluoroalkyl- containing substances plays a prominent role in catalytic asymmetric synthesis of chiral fluoroalkylated compounds. Thus, chiral alpha-fluoroalkylated tertiary alcohols have received increasingly attention in the field of pharmaceutical science. A number of non-steroidal glucocorticoid receptor modulators bearing the chiral alpha-fluoroalkylated tertiary alcohols were found to possess anti-inflammatory effects of a glucocorticoid but with reduced adverse effects, and hence have been searched as potential therapeutics for various inflammatory diseases, such as asthma, rheumatoid arthritis, and allergic rhinitis. In this research, we have succeeded in the development of practical synthetic methods of valuable and multi-functionalized derivatives of chiral alpha-fluoroalkyl substituted tertiary alcohol and these analogues.

Report

(4 results)
  • 2015 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2014 Research-status Report
  • 2013 Research-status Report
  • Research Products

    (17 results)

All 2016 2015 2014 2013

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results,  Open Access: 1 results) Presentation (12 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] ジカチオン性パラジウム錯体を用いたフルオロアルキル化合物の触媒的不斉合成2016

    • Author(s)
      相川光介,三上幸一
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌

      Volume: 74 Pages: 219-232

    • NAID

      130005151887

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric Three-Component Coupling Reaction: Facile Synthesis of α-Fluoromethylated Tertiary Alcohols2015

    • Author(s)
      Kohsuke Aikawa, Daisuke Kondo, Kazuya Honda, and Koichi Mikami
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 21 Issue: 49 Pages: 17565-17569

    • DOI

      10.1002/chem.201503631

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Catalytic Asymmetric Synthesis of Tertiary Alcohols and Oxetenes Bearing a Difluoromethyl Group2015

    • Author(s)
      Kohsuke Aikawa, Seiya Yoshida, Daisuke Kondo, Yuya Asai, and Koichi Mikami
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 17 Issue: 20 Pages: 5108-5111

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b02617

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Effect of the trifluoromethyl group on torquoselectivity in the 4π ring-opening reaction of oxetenes: stereoselective synthesis of tetrasubstituted olefins2014

    • Author(s)
      Kohsuke Aikawa, Natsumi Shimizu, Kazuya Honda, Yuta Hioki, Koichi Mikami
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 5 Issue: 1 Pages: 410-415

    • DOI

      10.1039/c3sc52548a

    • Related Report
      2013 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 含トリフルオロメチル化合物の実用的合成法の開発2013

    • Author(s)
      相川光介
    • Journal Title

      化学と工業

      Volume: 66 Pages: 565-567

    • NAID

      10031183301

    • Related Report
      2013 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 炭素-炭素結合形成反応を基盤とする含フッ素化合物の実用的合成法の開発2016

    • Author(s)
      相川光介
    • Organizer
      第4回慶応有機化学若手シンポジウム
    • Place of Presentation
      慶応義塾大学矢上キャンパス
    • Year and Date
      2016-05-07
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] フルオロアルキルケトンを用いた触媒的不斉アルキル化反応の開発2016

    • Author(s)
      藪内昂平、鳥居恒太、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-27
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] フルオロメチルピルビン酸エステル、オレフィンおよび芳香族化合物を用いた特異な触媒的不斉三成分連結反応の開発2016

    • Author(s)
      近藤大介、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-27
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] キラルパラジウム錯体をルイス酸触媒とするa,b-c,d-不飽和カルボニル化合物に対する遠隔位選択的不斉[3+2]環化付加反応の開発2016

    • Author(s)
      本田和也、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-26
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] アルキン,フルオロメチルピルベートおよび芳香族化合物を用いた触媒的不斉3成分連結反応の開発2015

    • Author(s)
      近藤大介,本田和也,相川光介,三上幸一
    • Organizer
      第38回フッ素化学討論会
    • Place of Presentation
      中央区立日本橋公会堂
    • Year and Date
      2015-09-17
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] キラルパラジウムルイス酸触媒を用いたイノンを求電子剤とする不斉炭素-炭素結合形成反応の開発及びその立体発現機構解析2015

    • Author(s)
      本田和也,相川光介,三上幸一
    • Organizer
      第107回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      慶応義塾大学薬学部マルチメディア講堂
    • Year and Date
      2015-06-09
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] キラルパラジウム触媒によるジフルオロピルベート誘導体を用いた不斉炭素-炭素結合形成反応の開発2015

    • Author(s)
      吉田誠也、近藤大介、本田和也、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      第69回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      横浜国立大学常盤台キャンパス
    • Year and Date
      2015-05-16
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] キラルパラジウム錯体を用いたイノンを求電子剤とする触媒的不斉1,3-双極子付加環化反応の開発2015

    • Author(s)
      本田和也、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] キラルパラジウム触媒によるジフルオロピルベートを用いた触媒的不斉カルボニル-エン反応の開発2015

    • Author(s)
      吉田誠也、本田和也、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] アセチレン化合物とフルオロメチルピルベートを用いた特異な触媒的不斉1,2付加反応の開発2015

    • Author(s)
      近藤大介、吉田誠也、本田和也、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] 二酸化炭素をC1炭素源とするRh触媒による新規触媒的不斉カルボキシル化反応の開発2014

    • Author(s)
      川島慎悟、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] Cationic Chiral Pd Catalyzed Enantioselective "Acetylenic" Diels-Alder Reaction and Computational Analysis2013

    • Author(s)
      本田和也、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      第60回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学
    • Related Report
      2013 Research-status Report

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Published: 2014-07-25   Modified: 2019-07-29  

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