Proline ligation of organic ions

Research Project

Project/Area Number	25K09868
Research Category	Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
Allocation Type	Multi-year Fund
Section	一般
Review Section	Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
Research Institution	Kyoto University
Principal Investigator	高山亜紀京都大学, 薬学研究科, 助教 (40778586)
Project Period (FY)	2025-04-01 – 2028-03-31
Project Status	Granted (Fiscal Year 2025)
Budget Amount *help	¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000) Fiscal Year 2027: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000) Fiscal Year 2026: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000) Fiscal Year 2025: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywords	アミド化 / アジド
Outline of Research at the Start	プロリンのアミノ基を、安定な有機カチオン種であるアミノホスホニウム塩とする戦略のもと、以下の A , B に示すプロリンアミド化反応を立案した。 A N末のアミド化:アミノホスホニウム塩とカルボン酸との2成分アミド化反応 Pro-N末にアミノホスホニウム塩を導入することで、外部縮合剤を用いずにカルボン酸の活性エステル化を行う。 B C末のアミド化:アミノホスホニウム塩を保護基としたアミド結合形成今回は、一般的に用いられてきたカーバメート保護基をアミノホスホニウム塩へと変更することを立案した。この保護基はカルボニル基を有さないので、 n-π*相互作用無しでアミド化反応を実施できると考えた。