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Development of selective modulators for synaptic receptors in the central nervous system

Research Project

Project/Area Number 26282216
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypePartial Multi-year Fund
Section一般
Research Field Chemical biology
Research InstitutionYokohama City University

Principal Investigator

Oikawa Masato  横浜市立大学, 生命ナノシステム科学研究科, 教授 (70273571)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 酒井 隆一  北海道大学, 水産科学研究科(研究院), 教授 (20265721)
Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥16,770,000 (Direct Cost: ¥12,900,000、Indirect Cost: ¥3,870,000)
Fiscal Year 2016: ¥3,250,000 (Direct Cost: ¥2,500,000、Indirect Cost: ¥750,000)
Fiscal Year 2015: ¥5,980,000 (Direct Cost: ¥4,600,000、Indirect Cost: ¥1,380,000)
Fiscal Year 2014: ¥7,540,000 (Direct Cost: ¥5,800,000、Indirect Cost: ¥1,740,000)
KeywordsAMPA型受容体 / 多様性指向型有機合成 / モジュレーター / 神経科学 / 作用標的
Outline of Final Research Achievements

Ionotropic glutamate receptors (iGluR) play a central role in the excitatory neurotransmission in the central nervous system. In the present study, we have studied synthesis and evaluation of the inhibitory nature of the analogs of our original ligand IKM-159, to develop novel compound that would be used for therapeutic treatment of neuronal disorders.
We first developed synthetic route for diverse analogs of IKM-159, and we identified IKM-154 acts as an excitatory agent in vivo. Like the inhibitory IKM-159, the excitatory IKM-154 is supposed to be also a ligand for AMPA receptor which is one of the subtype protein of iGluR. With IKM-154 and IKM-159 in hand, it is now possible to explore the detailed biological function and the macinery of AMPA receptor, by selective activation and inactivation.

Report

(4 results)
  • 2016 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2015 Annual Research Report
  • 2014 Annual Research Report

Research Products

(58 results)

All 2017 2016 2015 2014 Other

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results,  Open Access: 1 results) Presentation (43 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results,  Invited: 4 results) Remarks (6 results)

  • [Journal Article] 化学療法のための化合物を開発する合成戦略 -天然物からハイブリッド戦略へ-2017

    • Author(s)
      及川雅人 石川裕一
    • Journal Title

      化学と生物

      Volume: -

    • NAID

      130007397927

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  • [Journal Article] Synthetic study of strongylophorines: stereoselective construction of the characteristic lactone bridge2016

    • Author(s)
      Y. Oikawa, D. Uchiyama, T. Shirasawa, M. Oikawa, Y. Ishikawa
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 57 Pages: 3949-3951

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2016.07.067

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  • [Journal Article] Studies directed toward synthesis of taepeenin D: construction of the C4 stereogenic center and the CD benzofuran rings2016

    • Author(s)
      Y. Nakazawa, M. Nagatomo, T. Oikawa, M. Oikawa, Y. Ishikawa
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 57 Pages: 2628-2630

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2016.05.005

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    • Author(s)
      Koichi Fukushima, Yuichi Ishikawa, Ryuichi Sakai, Masato Oikawa
    • Journal Title

      Bioorg. Med. Chem. Lett.

      Volume: 21 Pages: 5164-5167

    • DOI

      10.1016/j.bmcl.2016.09.074

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      2016 Annual Research Report
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  • [Journal Article] Three-Component, Diastereoselective Prins-Ritter Reaction for cis-Fused 4-Amidotetrahydropyrans toward a Precursor for Possible Neuronal Receptor Ligands2016

    • Author(s)
      Manami Chiba, Yuichi Ishikawa, Ryuichi Sakai, and Masato Oikawa
    • Journal Title

      ACS Combinatorial Science

      Volume: 18 Pages: 399-404

    • DOI

      10.1021/acscombsci.6b00046

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  • [Journal Article] Studies on lipase-catalyzed asymmetric synthesis of (S)-(hydroxymethyl)glutamic acid (HMG)2015

    • Author(s)
      H. Yoshioka, M. Oikawa
    • Journal Title

      SpringerPlus

      Volume: 4 Pages: 726-733

    • DOI

      10.1186/s40064-015-1503-8

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  • [Journal Article] Enantioselective Synthesis of (+)-<i>N</i>-(Desmethyl)dysibetaine CPb2015

    • Author(s)
      K. Tanaka, M. Sakai, S. Takamizawa, M. Oikawa
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 44 Issue: 3 Pages: 253-255

    • DOI

      10.1246/cl.141049

    • NAID

      130004868376

    • ISSN
      0366-7022, 1348-0715
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  • [Journal Article] Structure–activity relationships of IKM-159: Diverted synthesis and biological evaluation of a series of C5-oxy analogs2015

    • Author(s)
      Manami Chiba, Chikako Fujimoto, Ryuichi Sakai, Masato Oikawa
    • Journal Title

      Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters

      Volume: 25 Pages: 1869-1871

    • DOI

      10.1016/j.bmcl.2015.03.037

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  • [Journal Article] AMPA受容体の選択的リガンド2014

    • Author(s)
      及川雅人
    • Journal Title

      ファルマシア

      Volume: 50

    • NAID

      130005265995

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  • [Presentation] Prins reaction using trioxane for trisubstituted, cis-fused tetrahydropyrans2017

    • Author(s)
      ○HLOKOANE Oriel 板垣ひより 千葉まなみ 石川裕一 及川雅人
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
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      慶應義塾大学(横浜)
    • Year and Date
      2017-03-18
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    • Author(s)
      ○白澤卓也 及川雅人 石川裕一
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(横浜)
    • Year and Date
      2017-03-18
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  • [Presentation] Studies on Asymmetric Synthesis of Excitatory Agent IKM-154(興奮性IKM-154の不斉合成研究)2017

    • Author(s)
      ○板垣ひより 石川裕一 及川雅人
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(横浜)
    • Year and Date
      2017-03-16
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  • [Presentation] Synthetic studies on marine natural polyamine protoaculeine-B(海産ポリアミンprotoaculeine Bの合成研究)2017

    • Author(s)
      ○塩﨑宏樹 石川裕一 及川雅人
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(横浜)
    • Year and Date
      2017-03-16
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  • [Presentation] Synthetic investigation of selective ligands for synaptic receptors based on natural product privileged structures2016

    • Author(s)
      ○及川雅人 福島孝一 諸熊賢治 板垣ひより 石川裕一
    • Organizer
      4th Chemical Biology Conference
    • Place of Presentation
      Kaohsiung, Taiwan
    • Year and Date
      2016-11-30
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] エナミドのN-アルキル化を鍵反応とするprotoaculeine Bの合成研究2016

    • Author(s)
      ○塩﨑宏樹 石川裕一 及川雅人
    • Organizer
      第72回有機合成化学協会関東支部シンポジウム:新潟シンポジウム
    • Place of Presentation
      新潟薬科大学(新潟)
    • Year and Date
      2016-11-26
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  • [Presentation] クロマノールの効率的な合成法と、それによるStrongylophorineアナログの合成研究2016

    • Author(s)
      ○白澤卓也 及川雅人 石川裕一
    • Organizer
      第72回有機合成化学協会関東支部シンポジウム:新潟シンポジウム
    • Place of Presentation
      新潟薬科大学(新潟)
    • Year and Date
      2016-11-26
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  • [Presentation] Scopadulciolの合成研究2016

    • Author(s)
      ○樋口博之 中澤雄一郎 永友芽里 及川雅人 石川裕一
    • Organizer
      第6回CSJ化学フェスタ2016
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2016-11-15
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  • [Presentation] AMPA受容体阻害剤IKM-159類縁体の多様合成研究2016

    • Author(s)
      ○板垣ひより 千葉まなみ 石川裕一 及川雅人
    • Organizer
      第6回CSJ化学フェスタ2016
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2016-11-14
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  • [Presentation] Prins-Ritter反応によるシナプス受容体リガンド候補化合物群の構築2016

    • Author(s)
      ○及川雅人 千葉まなみ 板垣ひより 石川裕一
    • Organizer
      第42回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      清水文化会館マリナート(静岡)
    • Year and Date
      2016-11-08
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  • [Presentation] 創薬研究を加速する人工化合物ライブラリーとその構築法2016

    • Author(s)
      ○及川雅人
    • Organizer
      BioJapan2016
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜)
    • Year and Date
      2016-10-14
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  • [Presentation] リコペルジン酸および類縁体の多様合成の試み2016

    • Author(s)
      ○諸熊賢治 及川雅人
    • Organizer
      第46回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      金沢歌劇座(金沢)
    • Year and Date
      2016-09-27
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  • [Presentation] 有機合成化学で見いだすシナプス受容体リガンド2016

    • Author(s)
      ○及川雅人 千葉まなみ 板垣ひより 石川裕一
    • Organizer
      第14回有機合成化学談話会 (湯河原セミナー)
    • Place of Presentation
      和光純薬湯河原研修所(熱海)
    • Year and Date
      2016-09-23
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  • [Presentation] 神経科学に貢献する有機合成化学2016

    • Author(s)
      ○及川雅人 千葉まなみ 板垣ひより 石川裕一
    • Organizer
      第60回日本薬学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      東京大学(東京都文京区)
    • Year and Date
      2016-09-17
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    • Invited
  • [Presentation] Protoaculeine Bの合成研究2016

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      ○塩﨑宏樹 菅原啓 石川裕一 及川雅人
    • Organizer
      第33回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      ヒルトンニセコビレッジ(北海道虻田郡ニセコ町)
    • Year and Date
      2016-09-07
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  • [Presentation] 低酸素誘導因子活性化経路阻害剤strongylophorineアナログの合成研究2016

    • Author(s)
      ○白澤卓也 内山大貴 及川雅人 石川裕一
    • Organizer
      第33回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      ヒルトンニセコビレッジ(北海道虻田郡ニセコ町)
    • Year and Date
      2016-09-06
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  • [Presentation] 神経科学における小分子リガンド:その開発と貢献2016

    • Author(s)
      ○及川雅人
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      アドバンスト教育プロジェクト薬学セミナー
    • Place of Presentation
      岩手医科大学(盛岡)
    • Year and Date
      2016-09-05
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    • Invited
  • [Presentation] 多成分縮合反応による、シナプス受容体リガンド創製の試み2016

    • Author(s)
      ○及川雅人 千葉まなみ 藤本千賀子 石川裕一
    • Organizer
      日本ケミカルバイオロジー学会第11回年会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都)
    • Year and Date
      2016-06-16
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  • [Presentation] 新規抗がん剤創製を指向したStrongylophorineアナログの合成研究2016

    • Author(s)
      ○白澤卓也 内山大貴 及川雅人 石川裕一
    • Organizer
      第109回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学(東京都目黒区)
    • Year and Date
      2016-06-08
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  • [Presentation] 新規抗がん剤創製を指向したStrongylophorineアナログの合成研究2016

    • Author(s)
      ○白澤卓也 内山大貴 及川雅人 石川裕一
    • Organizer
      第71回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(東京農工大シンポジウム)
    • Place of Presentation
      東京農工大学(小金井)
    • Year and Date
      2016-05-14
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  • [Presentation] Synthesis and neuroactivity of a model for clickable dysiherbaine2016

    • Author(s)
      ○及川雅人 福島孝一 石川裕一
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学(京田辺)
    • Year and Date
      2016-03-26
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  • [Presentation] 立体選択的Prins-Ritter反応によるシナプス受容体リガンドの合成化学的開発の試み2016

    • Author(s)
      ○千葉まなみ 藤本千賀子 石川裕一 及川雅人
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学(京田辺)
    • Year and Date
      2016-03-26
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  • [Presentation] プロトアーキュレインBの合成研究2016

    • Author(s)
      ○菅原啓 石川裕一 及川雅人
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学(京田辺)
    • Year and Date
      2016-03-26
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  • [Presentation] 4-Bromobenzyl group as a linker for chemical probes2016

    • Author(s)
      ○岩瀬玲 王子星ゆり 石川裕一 及川雅人
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学(京田辺)
    • Year and Date
      2016-03-26
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthetic study of lycoperdic acid and analogs by asymmetric hydrogenation of alfa-dehydroamino acid ester2016

    • Author(s)
      ○諸熊賢治 及川雅人
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学(京田辺)
    • Year and Date
      2016-03-26
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  • [Presentation] 生命科学に貢献する有機合成化学2016

    • Author(s)
      ○及川雅人
    • Organizer
      天然物ケミカルバイオロジー 地区ミニシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京農工大学(小金井)
    • Year and Date
      2016-03-08
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    • Invited
  • [Presentation] ライフサイエンス研究指向型の有機合成化学 - 多様性指向型合成による神経生理活性グルタミン酸の創製 -2016

    • Author(s)
      ○及川雅人
    • Organizer
      住友化学株式会社 健康・農業関連事業研究所講演会
    • Place of Presentation
      住友化学株式会社 健康・農業関連事業研究所(宝塚)
    • Year and Date
      2016-03-04
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    • Invited
  • [Presentation] Synthetic studies of protoaculeine B2015

    • Author(s)
      ○菅原啓 大塚一憲 石川裕一 及川雅人
    • Organizer
      International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem2015)
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, U.S.A.
    • Year and Date
      2015-12-17
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Natural product-inspired glutamate analogs; The diverted synthesis and the neuronal activity2015

    • Author(s)
      ○千葉まなみ 藤本千賀子 石川裕一 及川雅人
    • Organizer
      International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem2015)
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, U.S.A.
    • Year and Date
      2015-12-17
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Studies on synthesis and structure-activity relationships of neuroactive glutamate analogs2015

    • Author(s)
      ○及川雅人 千葉まなみ 福島孝一 川村佳愛 石川裕一
    • Organizer
      International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem2015)
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, U.S.A.
    • Year and Date
      2015-12-16
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  • [Presentation] ドミノ型多成分縮合反応によるシナプス受容体リガンド創製の試み2015

    • Author(s)
      ○及川雅人 千葉まなみ 石川裕一
    • Organizer
      第45回複素環化学討論会
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      早稲田大学(東京)
    • Year and Date
      2015-11-21
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  • [Presentation] AMPA受容体リガンド候補化合物群の多様合成研究2015

    • Author(s)
      ○千葉まなみ 藤本千賀子 石川裕一 及川雅人
    • Organizer
      第32回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      ニューウエルシティー湯河原(熱海)
    • Year and Date
      2015-09-15
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  • [Presentation] プロトアーキュレインBの合成研究2015

    • Author(s)
      ○菅原啓 大塚一憲 石川裕一 及川雅人
    • Organizer
      第57回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      神奈川県民ホール(横浜)
    • Year and Date
      2015-09-10
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  • [Presentation] Biology-oriented diverted synthesis of glutamate analogs2015

    • Author(s)
      ○及川雅人 千葉まなみ 藤本千賀子 石川裕一
    • Organizer
      14th International Congress on Amino Acids, Peptides and Proteins
    • Place of Presentation
      Vienna, Austria
    • Year and Date
      2015-08-05
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      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] シナプス受容体新規リガンドの合成化学的開発2015

    • Author(s)
      ○千葉まなみ 藤本千賀子 及川雅人
    • Organizer
      日本ケミカルバイオロジー学会第10回年会
    • Place of Presentation
      東北大学(仙台)
    • Year and Date
      2015-06-11
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] プロトアーキュレインBの合成研究2015

    • Author(s)
      ○菅原啓 及川雅人
    • Organizer
      第69回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(横浜国大シンポジウム)
    • Place of Presentation
      横浜国立大学(横浜)
    • Year and Date
      2015-05-16
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] AMPA受容体阻害剤IKM-159類縁体の多様合成研究2015

    • Author(s)
      ○千葉まなみ 藤本千賀子 及川雅人
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] プロトアーキュレインBの合成研究2015

    • Author(s)
      ○菅原啓 及川雅人
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] リパーゼを用いたシナプス受容体リガンドの合成研究2015

    • Author(s)
      ○田中健斗 及川雅人
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Artificial Glutamate Analogs as a Ligand for Neuronal Receptors2014

    • Author(s)
      ○及川雅人 千葉まなみ
    • Organizer
      3rd Chemical Biology Conference
    • Place of Presentation
      Singapore
    • Year and Date
      2014-12-15 – 2014-12-17
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] シナプス受容体リガンド候補ヘテロ多環性化合物の合成研究2014

    • Author(s)
      ○千葉まなみ 藤本千賀子 片山理佐 村上悦子 石川裕一 及川雅人
    • Organizer
      第44回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      2014-09-10 – 2014-09-12
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] プロトアーキュレインBの合成研究2014

    • Author(s)
      ○菅原啓 大塚一憲 石川裕一 及川雅人
    • Organizer
      第44回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      2014-09-10 – 2014-09-12
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ドミノメタセシス反応を鍵とするシナプス受容体リガンド骨格の構築2014

    • Author(s)
      ○千葉まなみ 藤本千賀子 石川裕一 及川雅人
    • Organizer
      第67回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(横浜シンポジウム)
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2014-05-17
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      2014 Annual Research Report
  • [Remarks] Our activities in the 2016 school year (1)

    • URL

      http://oiklab.sci.yokohama-cu.ac.jp/wp/other/our-activities-in-the-2016-school-year/

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  • [Remarks] Our activities in the 2016 school year (2)

    • URL

      http://oiklab.sci.yokohama-cu.ac.jp/wp/other/our-activities-in-the-2016-school-year-2/

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  • [Remarks] (+)-N-(desmethyl)dysibetaine CPbの不斉合成

    • URL

      http://oiklab.sci.yokohama-cu.ac.jp/wp/other/desme-dbcpb/

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  • [Remarks] Highly diastereoselective Prins-Ritter reaction..

    • URL

      http://oiklab.sci.yokohama-cu.ac.jp/wp/other/highly-diastereoselective-prins-ritter-reaction-for-cis-fused-heterocycles-as-a-precursor-for-possible-neuronal-receptor-ligands/

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  • [Remarks] Taepeenin Dの合成研究

    • URL

      http://oiklab.sci.yokohama-cu.ac.jp/wp/other/taepeenin-d%E3%81%AE%E5%90%88%E6%88%90%E7%A0%94%E7%A9%B6/

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  • [Remarks] 横浜市立大学 創薬有機化学 有機化学が創薬をきりひらく

    • URL

      http://oiklab.sci.yokohama-cu.ac.jp/

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Published: 2014-04-04   Modified: 2018-03-22  

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