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Photo-Induced Synthetic Reactions Utilizing Carbenes as Reactive Intermediates

Research Project

Project/Area Number 26288015
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypePartial Multi-year Fund
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionGakushuin University

Principal Investigator

Kusama Hiroyuki  学習院大学, 理学部, 教授 (30242100)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2017)
Budget Amount *help
¥16,900,000 (Direct Cost: ¥13,000,000、Indirect Cost: ¥3,900,000)
Fiscal Year 2016: ¥5,200,000 (Direct Cost: ¥4,000,000、Indirect Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2015: ¥5,200,000 (Direct Cost: ¥4,000,000、Indirect Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2014: ¥6,500,000 (Direct Cost: ¥5,000,000、Indirect Cost: ¥1,500,000)
Keywordsカルベン / 光異性化 / アシルシラン / 光反応 / 付加環化 / カップリング / 合成化学 / 多置換ナフトール / 複素環
Outline of Final Research Achievements

We have investigated synthetic applications of photoinduced carbene formation from acylsilanes to explore novel synthetic methodologies for construction of synthetically useful cyclic molecules.
For example, we have succeeded in developing new methodology for construction of trans-fused carbocycles by photoinduced intramolecular coupling between acylsilanes and boronate esters by using nucleophilic character of photochemically-generated siloxycarbenes. Furthermore, we also examined various applications of this photochemical carbene generation process to carbon-carbon bond forming reactions and succeeded to explore several useful and original synthetic reactions.

Report

(5 results)
  • 2017 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2016 Annual Research Report
  • 2015 Annual Research Report
  • 2014 Annual Research Report
  • Research Products

    (38 results)

All 2018 2017 2016 2015 2014

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (35 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 5 results)

  • [Journal Article] Lewis Acid-Assisted Photoinduced Intermolecular Coupling between Acylsilanes and Aldehydes: A Formal Cross Benzoin-Type Condensation2017

    • Author(s)
      Ishida Kento、Tobita Fumiya、Kusama Hiroyuki
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 24 Issue: 3 Pages: 543-546

    • DOI

      10.1002/chem.201704776

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    • Author(s)
      H. Kusama, A. Tazawa, K. Ishida, and N. Iwasawa
    • Journal Title

      Chem. Asian J.

      Volume: 11 Issue: 1 Pages: 64-67

    • DOI

      10.1002/asia.201500935

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      Shimomaki, K.; Kusama, H.; Iwasawa, N.
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 22 Issue: 29 Pages: 9953-9957

    • DOI

      10.1002/chem.201601275

    • NAID

      130007722903

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      Osaka
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      Honolulu, Hawaii, USA
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      2015-11-21
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      Hiroyuki Kusama, Kento Ishida, Kenichi Ichikawa, Junpei Sato, Minoru Adegawa, Satoshi Tadami, Takemi Mizuno, Nobuharu Iwasawa, Manabu Abe
    • Organizer
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2015-11-13
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      草間博之
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      横浜
    • Year and Date
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      仲田拓馬、石井秀一、大山智也、伊藤和太、石田健人、岩澤伸治、草間博之
    • Organizer
      第95日本化学会春季年会
    • Place of Presentation
      千葉
    • Year and Date
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      ISHIDA, Kento; SATO, Junpei; ICHIKAWA, Kenichi; MIZUNO, Takemi; IWASAWA, Nobuharu; ABE, Manabu; KUSAMA, Hiroyuki
    • Organizer
      第95日本化学会春季年会
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      千葉
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
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      仲田拓馬、大山智也、勝本裕也、伊藤和太、石田健人、岩澤伸治、草間博之
    • Organizer
      第68回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      新潟
    • Year and Date
      2014-11-29 – 2014-11-30
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Published: 2014-04-04   Modified: 2019-03-29  

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