• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

Versatile pai-Figuration by Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reactions

Publicly Offered Research

Project Areapi-System Figuration: Control of Electron and Structural Dynamism for Innovative Functions
Project/Area Number 17H05164
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionKwansei Gakuin University

Principal Investigator

畠山 琢次  関西学院大学, 理工学部, 教授 (90432319)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥7,670,000 (Direct Cost: ¥5,900,000、Indirect Cost: ¥1,770,000)
Fiscal Year 2018: ¥3,770,000 (Direct Cost: ¥2,900,000、Indirect Cost: ¥870,000)
Fiscal Year 2017: ¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000)
Keywords有機化学 / 有機合成 / 有機導体 / ナノ材料 / 分子認識 / 合成化学
Outline of Annual Research Achievements

本研究では,これまで開発してきた高効率タンデムヘテロFriedel-Crafts反応を,自在性に優れたナノスケールのπ造形の方法論として確立することを目標とする。昨年度,タンデムヘテロFriedel-Crafts反応の反応効率の向上と汎用性の確立を目的として検討を行い,出発原料,ホウ素化剤,反応条件を精査することで,位置選択的かつ効率的な多重C-Hホウ素化反応の開発に成功した。適した条件を選ぶことで,トリアリールアミン類に対して,複数のホウ素原子を高選択的に導入することが可能となった。本年度は,この手法を元に,様々な芳香族化合物へのホウ素導入反応を開発した。その成果として,ホウ素と窒素を2つずつ有するテトラベンゾコラニュレン(B2N2-Corannulene)の合成に成功した。本化合物は,溶液あるいは薄膜中で強い青色蛍光を示すことから,これを発光材料として用いた有機EL素子を作成した結果,十分な発光効率を示すことが明らかとなった。また,含BNフラーレンの部分構造分子であるため,その出発物質として期待できる。また,脱メチル化を伴うホウ素導入反応を開発することで,4配位ホウ素を縮環部に有するダブルヘリセンの合成にも成功した。本化合物は,サイクリックボルタンメトリーにおいて,可逆な2電子還元を示すことがわかった。そこで,リチウム電池の負極材料として用い,優れたリサイクル特性と充放電特性を示すことがわかった。この際,イオン性液体を電解質として用いることで,化合物の溶出を防げることを見出した。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • Research Products

    (28 results)

All 2019 2018 2017

All Journal Article (9 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 9 results,  Open Access: 1 results) Presentation (19 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 10 results)

  • [Journal Article] Tetracoordinate Boron-Fused Double [5]Helicenes as Cathode Active Materials for Lithium Batteries2019

    • Author(s)
      Oda Susumu、Shimizu Takeshi、Katayama Takazumi、Yoshikawa Hirofumi、Hatakeyama Takuji
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 21 Issue: 6 Pages: 1770-1773

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b00337

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Multiple hetero-atom substitution to Graphene Nanoribbon2018

    • Author(s)
      S. Kawai, S. Nakatsuka, T. Hatakeyama, R. Pawlak, T, Meier, J. Tracey, E. Meyer, and A. S. Foster
    • Journal Title

      Science Advances

      Volume: 4 Issue: 4

    • DOI

      10.1126/sciadv.aar7181

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Triangulene-based Efficient Exciton Blocking Material for Organic Light-emitting Diodes2018

    • Author(s)
      Gotoh Hajime、Nakatsuka Soichiro、Kondo Yasuhiro、Sasada Yasuyuki、Hatakeyama Takuji
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 47 Issue: 7 Pages: 920-922

    • DOI

      10.1246/cl.180314

    • NAID

      130007402788

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] π-Stacked Polymer Consisting of a Pseudo-meta-[2.2]Paracyclophane Skeleton2018

    • Author(s)
      Maeda, H.; Kameda, M.; Hatakeyama, T.; Morisaki, Y.
    • Journal Title

      Polymers

      Volume: 10 Issue: 10 Pages: 1140-1140

    • DOI

      10.3390/polym10101140

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Four-Step Synthesis of B2N2-Embedded Corannulene2018

    • Author(s)
      Nakatsuka Soichiro、Yasuda Nobuhiro、Hatakeyama Takuji
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 140 Issue: 42 Pages: 13562-13565

    • DOI

      10.1021/jacs.8b08197

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] High-efficiency ultrapure green organic light-emitting diodes2018

    • Author(s)
      Fukagawa Hirohiko、Oono Taku、Iwasaki Yukiko、Hatakeyama Takuji、Shimizu Takahisa
    • Journal Title

      Mater. Chem. Front.

      Volume: 2 Issue: 4 Pages: 705-709

    • DOI

      10.1039/c7qm00588a

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 5,9-Dioxa-13b-Oxophosphanaphtho[3,2,1-de]anthracenes Prepared by Tandem Phospha-Friedel?Crafts Reaction as Hole-/Exciton-Blocking Materials for OLEDs2017

    • Author(s)
      Nakatsuka Soichiro、Gotoh Hajime、Kageyama Akiko、Sasada Yasuyuki、Ikuta Toshiaki、Hatakeyama Takuji
    • Journal Title

      Organometallics

      Volume: 36 Issue: 14 Pages: 2622-2631

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.7b00242

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Light Amplification in Molecules Exhibiting Thermally Activated Delayed Fluorescence2017

    • Author(s)
      Nakanotani Hajime、Furukawa Taro、Hosokai Takuya、Hatakeyama Takuji、Adachi Chihaya
    • Journal Title

      Adv. Opt. Mater.

      Volume: 5 Issue: 12 Pages: 1700051-1700051

    • DOI

      10.1002/adom.201700051

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] One-Shot Multiple Borylation toward BN-Doped Nanographenes2017

    • Author(s)
      Matsui Kohei、Oda Susumu、Yoshiura Kazuki、Nakajima Kiichi、Yasuda Nobuhiro、Hatakeyama Takuji
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 140 Issue: 4 Pages: 1195-1198

    • DOI

      10.1021/jacs.7b10578

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 高色純度緑色熱活性化遅延蛍光を示す含BNO多環芳香族化合物の合成2019

    • Author(s)
      池田 尚矢,吉浦 一基,小田 晋,畠山 琢次
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 高色純度青色発光を示す含BNO多環芳香族化合物の合成2019

    • Author(s)
      上田 悠太,小森 崇央,吉浦 一基,小田 晋,畠山 琢次
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] One-Shot多重ホウ素化反応による含BNヘリセンの合成2019

    • Author(s)
      川上 文吾,中塚 宗一郎,小田 晋,畠山 琢次
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis and Physical Properties of Tetracoordinate Boron-Fused Double Helicenes2019

    • Author(s)
      Susumu Oda, Takeshi Shimizu, Takazumi Katayama, Hirofumi Yoshikawa, Takuji Hatakeyama
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 多重共鳴効果を利用した高色純度熱活性化遅延蛍光材料の開発2018

    • Author(s)
      畠山琢次
    • Organizer
      2018年度有機エレクトロニクスシンポジウム
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] タンデムボラFriedel-Crafts反応が拓く新材料化学2018

    • Author(s)
      畠山琢次
    • Organizer
      第53回有機反応若手の会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Development of Ultrapure Blue TADF Materials by Multiple Resonance Effect2018

    • Author(s)
      Takuji Hatakeyama
    • Organizer
      19th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence (EL2018) & 2018 International Conference on the Science and Technology of Emitting Displays and Lighting
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 4配位ホウ素を中心に有するスピロ化合物の合成と物性2018

    • Author(s)
      亀田麻由・中塚宗一郎・畠山琢次
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] フェノキサボリン類縁体への置換基導入による物性制御2018

    • Author(s)
      木寺紗友里・後藤玄・畠山琢次
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of BN-embedded Corannulene via Electrophilic C-H Borylation2018

    • Author(s)
      中塚宗一郎・畠山琢次
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 高色純度熱活性化遅延蛍光を示す含BN多環芳香族化合物の合成2018

    • Author(s)
      吉浦一基・松井晃平・小田晋・畠山琢次
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 多重共鳴効果を鍵とした高色純度TADF材料の分子設計2018

    • Author(s)
      畠山琢次
    • Organizer
      日本化学会第98回春季年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 芳香族化合物の多重C-Hホウ素化反応の開発2017

    • Author(s)
      小田晋・植浦健太・松井晃平・吉浦一基・畠山琢次
    • Organizer
      第44回有機典型元素化学討論会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 多重共鳴効果を鍵とした高効率有機EL素子の開発2017

    • Author(s)
      畠山琢次
    • Organizer
      日本学術振興会「分子系の複合電子機能」第181委員会 第27回研究会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] タンデムボラFriedel-Crafts反応を鍵とした有機エレクトロニクス材料の開発2017

    • Author(s)
      畠山琢次
    • Organizer
      九州大学先導物質化学研究所講演会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 多重共鳴効果を鍵とした高効率有機EL材料の開発2017

    • Author(s)
      畠山琢次
    • Organizer
      第66回高分子討論会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] タンデムヘテロFriedel-Crafts反応を基盤とした新材料化学2017

    • Author(s)
      Takuji Hatakeyama
    • Organizer
      ITbM/IGER Organic Chemistry Workshop 2017
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Development of Optoelectronic Materials through Borylation Reactions2017

    • Author(s)
      Takuji Hatakeyama
    • Organizer
      10th China-Japan Joint Symposium on Functional Supramolecular Architectures
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] HOMO-LUMO Separation by Multiple Resonance Effect toward Ultrapure Blue TADF Materials2017

    • Author(s)
      Takuji Hatakeyama
    • Organizer
      2nd International TADF Workshop
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited

URL: 

Published: 2017-04-28   Modified: 2022-12-28  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi