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シュライバーサイト由来リン化学種の反応を起源とする生命分子の生成反応

Publicly Offered Research

Project AreaHadean Bioscience
Project/Area Number 17H05230
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

清尾 康志  東京工業大学, 生命理工学院, 准教授 (20313356)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥7,410,000 (Direct Cost: ¥5,700,000、Indirect Cost: ¥1,710,000)
Fiscal Year 2018: ¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2017: ¥3,510,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥810,000)
Keywords冥王代 / シュライバーサイト / ピロ亜リン酸 / 亜リン酸モノエステル / リン酸化 / ヌクレオチド / アミノ酸 / 炭水化物 / 分子進化 / リン酸化反応 / 化学進化
Outline of Annual Research Achievements

生体分子の多くはリンを含み、何故リンが生命の必須元素になったのかを理解することは生命起源を知る上で重要である。冥王代の地球ではリンはシュライバーサイト[Fe3P]として存在していた。Fe3Pは水と反応し様々な還元的リン化学種を生成する。また、リボヌクレオチドと反応し、2', 3'-AMPも生成する。本研究では、冥王代のFe3Pの役割をさらに解明するためにFe3PやFe3P由来リン化学種と様々な生体分子との反応を調べた。特に、アミノ酸、糖、グリセルアルデヒド等との反応生成物を解析し、これら生成物から複雑な生命分子や代謝反応が誕生した可能性を明らかにするための実験を行った。
その結果、シュライバーサイトから生成するピロ亜リン酸(H4PO5)はpH9程度の弱アルカリ性の条件下、セリン、チロシン、トレオニンなどのアミノ酸の側鎖に存在する水酸基、リボース、グリセルアルデヒドなどの炭水化物の水酸基と反応し、対応する亜リン酸モノエステルを与えることを31P-NMRにより明らかにした。
また、生成した亜リン酸エステルが酸化されてリン酸エステルに変換される可能性を検証するために、種々の酸化反応を検討したところ、ペルオキソ二硫酸カリウムなどの酸化剤やパラジウムなどの金属触媒の存在下、亜リン酸モノエステルからリン酸エステルが生成することを明らかにした。
以上の結果より、冥王代において比較的穏和な条件下、シュライバーサイト由来リン化学により、様々な生体分子の亜リン酸モノエステルやリン酸エステルが生成する可能性が示された。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • Research Products

    (19 results)

All 2019 2018 2017

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (13 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results)

  • [Journal Article] 31P NMR Study on the Reactions of Amino Acids and Sugar Derivatives with Pyrophosphorous Acid as a Possible Prebiotic Phosphonylating Agent2019

    • Author(s)
      Seio K, Shiozawa T, Sugiyama D, Ohno K, Tomori T, Masaki Y
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn

      Volume: 92 Issue: 4 Pages: 905-911

    • DOI

      10.1246/bcsj.20180392

    • NAID

      130007632593

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] DNA triplex-based fluorescence turn-on sensors for adenosine using a fluorescent molecular rotor 5-(3-methylbenzofuran-2-yl) deoxyuridine2019

    • Author(s)
      Kanamori T, Masaki Y, Oda Y, Ohzeki H, Ohkubo A, Sekine M, Seio K
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: - Issue: 8 Pages: 2077-2080

    • DOI

      10.1039/c8ob02747a

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Deoxynucleoside Triphosphate Containing Pyridazin-3-one Aglycon as a Thymidine Triphosphate Substitute for Primer Extension and Chain Elongation by Klenow fragments.2018

    • Author(s)
      Tomori T, Nagaoka K, Takeshita L, Shiozawa T, Miyatake Y, Masaki Y, Sekine M, Seio K
    • Journal Title

      J Org Chem.

      Volume: 83 Issue: 15 Pages: 8353-8363

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b00918

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solvent- and environment-dependent fluorescence of modified nucleobases.2018

    • Author(s)
      Seio K, Kanamori T, Masaki Y.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 59 Issue: 21 Pages: 1977-1985

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.04.003

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of photocaged 6-O-(2-nitrobenzyl)guanosine and 4-O-(2-nitrobenzyl) uridine triphosphates for photocontrol of the RNA transcription reaction2017

    • Author(s)
      Kentaro Ohno, Daiki Sugiyama, LeoTakeshita, Takashi Kanamori, Yoshiaki Masaki, Mitsuo Sekine, KohjiSeio
    • Journal Title

      Bioorganic and Medicinal Chemistry

      Volume: 25 Issue: 21 Pages: 6007-6015

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2017.09.032

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of oligonucleotides containing 2-N-heteroarylguanine residues and their effect on duplex/triplex stability2017

    • Author(s)
      Takeshi Inde, Yoshiaki Masaki, Atsuya Maruyama, Yu Ito, Naoaki Makio, Yuya Miyatake, Takahito Tomori, Mitsuo Sekine, Kohji Seio
    • Journal Title

      Organic and Biomolecular Chemistry

      Volume: 15 Issue: 39 Pages: 8371-8383

    • DOI

      10.1039/c7ob01875d

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  • [Presentation] Synthesis and properties of photo-responsive DNA probes containing thioxanthone and nitrophenethyl group2019

    • Author(s)
      Takeshita, L, Masaki, Y, Seio, K
    • Organizer
      日本化学会 第99春季年会
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      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] ホスホロアミダイト化合物を利用したグアノシンテトラリン酸の効率的合成法の開発2019

    • Author(s)
      杉山大樹, 大野健太郎, 正木慶昭, 清尾康志
    • Organizer
      日本化学会 第99春季年会
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      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis and properties of photo-responsive DNA probes containing photo-cleavable protecting group and thioxanthone as a photo-sensitizer2018

    • Author(s)
      Takeshita L, Masaki Y, Seio K
    • Organizer
      The 45th International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] A structure-activity relationship of incorporation of 2'-O-carbamoyl modified uridine triphosphate by RNA polymerase2018

    • Author(s)
      Takeshita L, Shiozawa T, Sugiyama D, Tomori T, Masaki Y, Seio K
    • Organizer
      日本核酸医薬学会 第4回年会
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 還元的リン化学種による生体小分子の亜リン酸化反応の検討2018

    • Author(s)
      塩澤貴史, 杉山大樹, 友利貴人, 正木慶昭, 清尾康志
    • Organizer
      日本化学会第98回春季年会
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  • [Presentation] ピロ亜リン酸による亜リン酸化反応を経由したヌクレオチド合成2018

    • Author(s)
      杉山大樹, 塩澤貴史, 大野健太郎, 友利貴人, 正木慶昭, 清尾康志
    • Organizer
      日本化学会第98回春季年会
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      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 光ケージされたデオキシシュードウリジンを含むDNAの酵素合成法2018

    • Author(s)
      竹下玲央, 山田悠司, 正木慶昭, 清尾康志
    • Organizer
      日本化学会第98回春季年会
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      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 6-O-(2-ニトロベンジル)グアノシン三リン酸の合成と転写反応の光制御2017

    • Author(s)
      大野健太郎, 竹下玲央, 杉山大樹, 正木慶昭, 清尾康志
    • Organizer
      第11回バイオ関連化学シンポジウム
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 酵素合成可能な光ケージド DNA の開発と転写制御への応用2017

    • Author(s)
      竹下玲央, 大野健太郎, 長岡健斗, 山田悠司, 正木昭慶, 清尾康志
    • Organizer
      第11回バイオ関連化学シンポジウム
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      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 還元的リン化学種と生体小分子との反応の検討2017

    • Author(s)
      塩澤貴史, 友利貴人, 杉山大樹, 金和平, 正木慶昭, 清尾康志
    • Organizer
      第11回バイオ関連化学シンポジウム
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 光分解性保護基を導入したヌクレオシド三リン酸の合成と転写反応の光制御への応用2017

    • Author(s)
      竹下玲央, 大野健太郎, 長岡健斗, 山田悠司, 正木慶昭, 清尾康志
    • Organizer
      第47回複素環化学討論会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Photo-regulation of transcription by using enzymatically synthesized photo-caged DNA2017

    • Author(s)
      Takeshita, L.; Ohno, K.; Nagaoka, K.; Yamada, Y.; Masaki, Y.; Seio, K
    • Organizer
      The 44th International Symposium on Nucleic Acids Chemistry & The 1st Annual Meeting of Japan Society of Nucleic Acids Chemistry
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Reaction of H-pyrophosphonic acid toward nucleosides, nucleotides and amino acids2017

    • Author(s)
      Sugiyama, D.; Shiozawa,T.; Ohno, K.; Tomori, T.; Masaki, Y.; Seio, K.
    • Organizer
      The 44th International Symposium on Nucleic Acids Chemistry & The 1st Annual Meeting of Japan Society of Nucleic Acids Chemistry
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research

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Published: 2017-04-28   Modified: 2019-12-27  

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