Development of novel medicinal middle molecules based on highly efficient synthesis of complex bioactive natural products

• Project Area: Middle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis.
• Project/Area Number: 18H04416
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Institution: The University of Tokushima
• Principal Investigator: 難波 康祐 徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 教授 (50414123)
• Project Period (FY): 2018-04-01 – 2020-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2019)
• Budget Amount: ¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000); Fiscal Year 2019: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000); Fiscal Year 2018: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
• Keywords: 全合成 / 高効率合成 / palau'amine / Nagelamide K / 天然中分子化合物 / 連続環化反応 / 中分子 / lapidilectine B / 天然中分子有機化合物 / 免疫抑制 / 薬剤耐性無効化

Outline of Annual Research Achievements

複雑天然物であるpalau'amineの効率的な合成研究に取り組み、palau'amineの全ての環構造をわずか17工程で合成することに成功した。すなわち、第一世代全合成で確立したABDE環一段階構築反応の基質にC環の足掛かりとなるグアニジノ基を導入した基質で検討を行い、酸および塩基の両方として作用するアミンを用いることでCDE環を一段階で収率良く与える条件を見出した。ついで、C環の立体化学を逆転させた後に、BH3とNaHをトリフルオロエタノー中で用いる条件を見出し4つのカルボニル基のうちC環イミド部位のみを選択的に還元することに成功した。生じたアミナール部位へのピロール窒素の環化によりAB環を構築した。最後に、E環上窒素とニトリルを足掛かりとしてF環を構築し、palau'amineの全ての環構造であるABCDEF環を構築した。これにより、palau'amineおよびその鏡像異性体の構造活性相関が可能となった。今後は本合成法をpalau'amineの全合成にも適用し、20工程以内での全合成の達成を試みる。
また、中分子天然物であるNagelamide K および Q の基本骨格を、共通の中間体から出発してBeckmann転位とBeckmann分解を使い分けることでそれぞれ構築することに成功した。さらに、Nagelamide K の基本骨格であるB環を構築した後、種々の変換を経てNagelamide Kの全合成を達成した。現在、工程数の短縮と収率の向上に取り組んでいる。
他にも、新規蛍光分子の開発により高血圧治療薬であるカプトプリルが血管内皮細胞のアンジオテンシン変換酵素に局在する様子を可視化することにも成功した。

以上の成果を基に、国内学会発表38件、国際学会発表4件、招待講演9件の成果を得ると共に、査読付き国際論文4報、総説1報、特許出願1件、プレスリリース１件の成果を得た。

Research Progress Status

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Research Products

• [Journal Article] Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Side-Chain Derivatives based on Eurotiumide A (2020)
  • Author(s): Nakayama、Sato、Nakamura、Hamada、Nagano、Kameyama、Furue、Hayashi、Kamoshida、Karanjit、Oda、Namba
  • Journal Title: Marine Drugs Volume: 18 Issue: 2 Pages: 92-92
  • DOI: 10.3390/md18020092
  • NAID: 120006980548
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Development of a 1,3a,6a-Triazapentalene Derivative as a Compact and Thiol-specific Fluorescent Labeling Reagent (2020)
  • Author(s): Atsushi Nakayama, Akira Otani, Tsubasa Inokuma, Daisuke Tsuji, Haruka Mukaiyama, Akira Nakayama, Kohji Itoh, Akira Otaka, Keiji Tanino, and Kosuke Namba
  • Journal Title: Communications Chemistry Volume: 3 Issue: 1 Pages: 1-9
  • DOI: 10.1038/s42004-019-0250-0
  • NAID: 120006877882
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Asymmetric Total Syntheses and Structure Elucidations of (+)-Eurotiumide F and (+)-Eurotiumide G (2019)
  • Author(s): Nakayama Atsushi、Sato Hideo、Nagano Shuji、Karanjit Sangita、Imagawa Hiroshi、Namba Kosuke
  • Journal Title: Chemical and Pharmaceutical Bulletin Volume: 67 Issue: 9 Pages: 953-958
  • DOI: 10.1248/cpb.c18-00948
  • NAID: 130007699654
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • Year and Date: 2019-09-01
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A Concise Asymmetric Total Synthesis of (+)-Epilupinine (2019)
  • Author(s): Tsutsumi Tomohiro、Karanjit Sangita、Nakayama Atsushi、Namba Kosuke
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 21 Issue: 8 Pages: 2620-2624
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00607
  • NAID: 120006823169
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 天然物合成が引き出す複雑天然物の力 (2019)
  • Author(s): 難波康祐
  • Journal Title: MEDCHEM NEWS Volume: 29 Pages: 183-187
  • NAID: 130007981794
• [Journal Article] Microwave-assisted Tertiary Carbon Radical Reaction for Construction of Quaternary Carbon Center (2019)
  • Author(s): Sato Ryota、Okamoto Ryuji、Ishizuka Takumi、Nakayama Atsushi、Karanjit Sangita、Namba Kosuke
  • Journal Title: Chemistry Letters Volume: 48 Issue: 5 Pages: 414-417
  • DOI: 10.1246/cl.190040
  • NAID: 130007642534
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Kinetic Control in Natural Product Synthesis (2019)
  • Author(s): Namba Kosuke、Ohashi Eisaku
  • Journal Title: Kinetic Control in Synthesis and Self-Assembly Volume: 6 Pages: 109-126
  • DOI: 10.1016/b978-0-12-812126-9.00006-7
  • ISBN: 9780128121269
• [Journal Article] Organic Chemistry Research on the Mechanistic Elucidation of Iron Acquisition in Barley (2018)
  • Author(s): Namba Kosuke、Murata Yoshiko
  • Journal Title: Biological and Pharmaceutical Bulletin Volume: 41 Issue: 10 Pages: 1502-1507
  • DOI: 10.1248/bpb.b18-00070
  • NAID: 130007494157
  • ISSN: 0918-6158, 1347-5215
  • Year and Date: 2018-10-01
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] My Own Path in Becoming a Young PI and Meeting Lots of People (2018)
  • Author(s): Namba Kosuke
  • Journal Title: Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan Volume: 76 Issue: 7 Pages: 740-742
  • DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.76.740
  • NAID: 130007403462
  • ISSN: 0037-9980, 1883-6526
  • Year and Date: 2018-07-01
  • Open Access
• [Journal Article] Highly active and reusable hydrotalcite-supported Pd(0) catalyst for Suzuki coupling reactions of aryl bromides and chlorides (2018)
  • Author(s): Karanjit Sangita、Kashihara Masaya、Nakayama Atsushi、Shrestha Lok Kumar、Ariga Katsuhiko、Namba Kosuke
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 74 Issue: 9 Pages: 948-954
  • DOI: 10.1016/j.tet.2017.12.056
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Asymmetric Total Syntheses and Structure Revisions of Eurotiumide A and Eurotiumide B, and Evaluation of their Fluorescent Properties as Natural Probes (2018)
  • Author(s): Nakayama Atsushi、Sato Hideo、Karanjit Sangita、Hayashi Naoki、Oda Masataka、Namba Kosuke
  • Journal Title: European Journal of Organic Chemistry Volume: 2018 Issue: 29 Pages: 4013-4017
  • DOI: 10.1002/ejoc.201800535
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Synthesis of Polycyclic Tropinones via Condensation‐(4+3) Cycloaddition Cascade Reaction. (2018)
  • Author(s): Okamoto, T.; Shibata, M.; Karanjit, S.; Nakayama, A.; Yoshida, M.; Namba, K.
  • Journal Title: Chemistry A European Journal Volume: 24 Issue: 38 Pages: 9508-9513
  • DOI: 10.1002/chem.201802011
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Quantitation of sevoflurane in whole blood and aqueous solutions by volatile organic compound sensing (2018)
  • Author(s): Hase Yuri、Suzuki Kuniaki、Kamekura Nobuhito、Shibuya Makiko、Takahashi Yu、Namba Kosuke、Fujisawa Toshiaki
  • Journal Title: Journal of Pharmacological and Toxicological Methods Volume: 94 Pages: 71-76
  • DOI: 10.1016/j.vascn.2018.05.005
  • NAID: 120006734157
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Evaluation of 1,3a,6a-triazapentalene (TAP)-bonded system (2018)
  • Author(s): M. Ito, A. Mera, T. Mashita, T. Seki, J. Nakayama, E. Ohashi, K. Sangit, T. Hamura, H. Ito, K. Nanba
  • Journal Title: Chem. Eur. J. Volume: 24 Issue: 67 Pages: 17727-17730
  • DOI: 10.1002/chem.201804733
  • NAID: 120006768206
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Total Synthesis of Palau'amine (2020)
  • Author(s): Kosuke Namba
  • Organizer: Mona Symposium: Natural Products and Medicinal Chemistry
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Guaianolide型セスキテルペンラクトン類の全合成研究 (2020)
  • Author(s): 木村 有希, 大橋 栄作, 迫頭 春子, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 2019年度第3回(第31回)日本プロセス化学会東四国フォーラムセミナー
• [Presentation] 高触媒活性DMAP誘導体の合成研究 (2020)
  • Author(s): 斎藤 亜梨紗, 堤 大洋, 笠井 知世, カランジット サンギータ, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 2019年度第3回(第31回)日本プロセス化学会東四国フォーラムセミナー
• [Presentation] Synthetic Studies on Biologically Active Natural Products toward Practical Application, (2020)
  • Author(s): 難波 康祐
  • Organizer: 日本化学会第100回春季年会中西シンポジウム
  • Invited
• [Presentation] (+)-epilupinineの3工程不斉全合成 (2020)
  • Author(s): 堤 大洋, カランジット サンギータ, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 日本薬学会第140年会
• [Presentation] Palau'amineの第二世代合成研究 (2020)
  • Author(s): 大橋 栄作, 竹内 公平, カランジット サンギータ, 中山 淳, 谷野 圭持, 難波 康祐
  • Organizer: 日本薬学会第140年会
• [Presentation] Stemofolineの合成研究-五環性コア骨格構築のモデル研究 (2020)
  • Author(s): 長野 秀嗣, 岡本 翼, 柴田 弥希, カランジット サンギータ, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 日本薬学会第140年会
• [Presentation] 蛍光性シデロフォアを利用した微生物検出法の開発 (2020)
  • Author(s): 奥田 実沙, 米良 茜, 小田 真隆, カランジット サンギータ, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 日本薬学会第140年会
• [Presentation] Calyciphylline Gの全合成研究 (2020)
  • Author(s): 亀山 周平, 坂本 光, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 日本薬学会第140年会
• [Presentation] Chippiine型アルカロイドDippinineBの全合成研究 (2020)
  • Author(s): 中村 天太, 財間 俊宏, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 日本薬学会第140年会
• [Presentation] KB343の全合成研究 (2020)
  • Author(s): 三原 泰輝, 岡本 龍治, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 日本薬学会第140年会
• [Presentation] Guaianolide型セスキテルペンラクトン類の全合成研究 (2020)
  • Author(s): 木村 有希, 大橋 栄作, 迫頭 春子, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 日本薬学会第140年会
• [Presentation] 高触媒活性DMAP誘導体の合成研究 (2020)
  • Author(s): 斎藤 亜梨紗, 堤 大洋, 笠井 知世, カランジット サンギータ, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 日本薬学会第140年会
• [Presentation] イネ科植物の鉄イオン取り込みトランスポーター標識プローブの合成と評価 (2020)
  • Author(s): 船曵早希、佐々木彩花、向山はるか、村田佳子、辻大輔、中山淳、伊藤孝司、難波康祐
  • Organizer: 日本薬学会第140年会
• [Presentation] Nagelamide K, Qの全合成研究 (2019)
  • Author(s): 難波 康祐
  • Organizer: 第9回有機分子構築法夏の勉強会
  • Invited
• [Presentation] 全合成が拓く天然有機分子の育成 (2019)
  • Author(s): 難波 康祐
  • Organizer: 第29回万有福岡シンポジウム~有機分子・有機反応を育む
  • Invited
• [Presentation] 天然の鉄キレート剤「ムギネ酸」のケミカルバイオロジー研究 (2019)
  • Author(s): 難波 康祐
  • Organizer: ケミカルバイオロジー学会第14回年会
  • Invited
• [Presentation] (+)-epilupinineの3工程不斉全合成 (2019)
  • Author(s): 堤 大洋, カランジット サンギータ, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 2019年度第1回(第29回)日本プロセス化学会東四国フォーラムセミナー
• [Presentation] イネ科植物の鉄イオン取り込み機構の解明に向けた化学プローブの開発 (2019)
  • Author(s): 船曵 早希, 佐々木 彩花, 向山 はるか, 村田 佳子, 辻 大輔, カランジット サンギータ, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 2019年度第1回(第29回)日本プロセス化学会東四国フォーラムセミナー
• [Presentation] (+)-epilupinineの3工程不斉全合成 (2019)
  • Author(s): 堤 大洋, カランジット サンギータ, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 創薬懇話会2019 in 秋保
• [Presentation] Calyciphylline Gの全合成研究 (2019)
  • Author(s): 亀山 周平, 坂本 光, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 創薬懇話会2019 in 秋保
• [Presentation] 天然マクロライドの全合成が拓く新規多発性骨髄腫治療薬 (2019)
  • Author(s): 浜田 麻衣, 森崎 巧也, 中山 淳, 寺町 順平, 辻 大輔, 重永 章, 山本 武範, 篠原 康雄, 大髙 章, 伊藤 孝司, 安部 正博, 難波 康祐
  • Organizer: 創薬懇話会2019 in 秋保
• [Presentation] Resorcylic Acid Lactone類の網羅的合成 (2019)
  • Author(s): 浜田 麻衣, カランジット サンギータ, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 第52回有機金属若手の会 夏の学校
• [Presentation] 高活性かつ再利用可能なHydrotalcite担持Pd触媒の開発とその応用 (2019)
  • Author(s): 柏原 雅也, カランジット サンギータ, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 第52回有機金属若手の会 夏の学校
• [Presentation] 遷移金属を活用した複雑な多環性アルカロイド類の全合成 (2019)
  • Author(s): 難波 康祐
  • Organizer: 第52回有機金属若手の会 夏の学校
  • Invited
• [Presentation] Palau'amineの第二世代合成研究 (2019)
  • Author(s): 大橋栄作、竹内公平、Karanjit Sangita、 中山淳、 谷野圭持、難波康祐
  • Organizer: 第54回天然物化学談話会
• [Presentation] (+)-epilupinineの3工程不斉全合成 (2019)
  • Author(s): 堤 大洋, カランジット サンギータ, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 第54回天然物化学談話会
• [Presentation] 多環式トロピノンの一挙構築を用いるStemofolineの合成研究 (2019)
  • Author(s): 長野 秀嗣, 岡本 翼, 柴田 弥希, カランジット サンギータ, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 第54回天然物化学談話会
• [Presentation] 複雑な多環性アルカロイド類の全合成~多環性骨格を一挙に組み立てる~ (2019)
  • Author(s): 難波 康祐
  • Organizer: 第54回天然物化学談話会
  • Invited
• [Presentation] 植物鉄イオントランスポーター標識プローブの開発~低分子でトランスポーターを捕まえる~ (2019)
  • Author(s): 難波 康祐
  • Organizer: 第14回トランスポーター研究会年会
  • Invited
• [Presentation] イネ科植物の鉄イオン取り込み機構の解明に向けた化学プローブの開発 (2019)
  • Author(s): 船曵早希、佐々木彩花、向山はるか、村田佳子、辻大輔、Karanjit Sangita、中山淳、伊藤孝司、難波康祐
  • Organizer: 第14回トランスポーター研究会年会
• [Presentation] アルカリ性不良土壌の緑地化を目指したムギネ酸類の実用化研究 (2019)
  • Author(s): 占部 敦美, 津川 稜, 西尾 賢, 佐々木 彩花, 鈴木 基史, 村田 佳子, 増田 寛志, カランジット サンギータ, 小林 高範, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 第14回トランスポーター研究会年会
• [Presentation] 天然物合成が引き出す有機合成化学の力と技 (2019)
  • Author(s): 難波 康祐
  • Organizer: 関西学院大学理工学部講演会
  • Invited
• [Presentation] 蛍光性シデロフォアを利用した微生物検出法の開発 (2019)
  • Author(s): 奥田 実沙, 米良 茜, 小田 真隆, カランジット サンギータ, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 第35回有機合成化学協会中四国支部 若手化学者のための化学道場in島根
• [Presentation] (+)-LapidilectineBの全合成研究 (2019)
  • Author(s): 石塚 匠, 佐藤 亮太, 牛山 和輝, 石川 裕大, 須藤 宏城, 中山 淳, 谷野 圭持, 難波 康祐
  • Organizer: 第35回有機合成化学協会中四国支部 若手化学者のための化学道場in島根
• [Presentation] Nagelamide K, Qの全合成研究 (2019)
  • Author(s): 岡本 龍治, 加藤 光貴, 藤本 夏月, 中山 淳, 谷野 圭持, 難波 康祐
  • Organizer: 第61回天然有機化合物討論会
• [Presentation] Studies on the Second Generation Synthesis of Palau'amine (2019)
  • Author(s): Ohashi Eisaku, Takeuchi Kohei, Atsushi Nakayama, Sangita Karanjit, Tanino Keiji and Kosuke Namba
  • Organizer: 27th International Society of Heterocyclic Chemisty Congress
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] A Concise Asymmetric Total Synthesis of (+)-epilupinine (2019)
  • Author(s): Tsutsumi Tomohiro, Sangita Karanjit, Atsushi Nakayama and Kosuke Namba
  • Organizer: 27th International Society of Heterocyclic Chemisty Congress
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Palau'amineの第二世代合成研究 (2019)
  • Author(s): 大橋栄作、竹内公平、Karanjit Sangita、 中山淳、 谷野圭持、難波康祐
  • Organizer: 2019年度第2回(第30回)日本プロセス化学会東四国フォーラムセミナ-
• [Presentation] 蛍光性シデロフォアを利用した微生物検出法の開発 (2019)
  • Author(s): 奥田 実沙, 米良 茜, 小田 真隆, カランジット サンギータ, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 2019年度第2回(第30回)日本プロセス化学会東四国フォーラムセミナ-
• [Presentation] 天然マクロライドの網羅的全合成が拓く新規多発性骨髄腫治療薬の開発研究 (2019)
  • Author(s): 浜田 麻衣, 中山 淳, 中山 慎一朗, 寺町 順平, 辻 大輔, 重永 章, 安部 正博, 伊藤 孝司, 大髙 章, 難波 康祐
  • Organizer: 2019年度第2回(第30回)日本プロセス化学会東四国フォーラムセミナ-
• [Presentation] Calyciphylline Gの全合成研究 (2019)
  • Author(s): 亀山 周平, 坂本 光, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 第58回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
• [Presentation] (+)-epilupinineの3工程不斉全合成 (2019)
  • Author(s): 堤 大洋, カランジット サンギータ, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 第58回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
• [Presentation] Stemofolineの合成研究-五環性コア骨格構築のモデル研究 (2019)
  • Author(s): 長野 秀嗣, 岡本 翼, 柴田 弥希, カランジット サンギータ, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 第58回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
• [Presentation] Chippiine型アルカロイドDippinineBの全合成研究 (2019)
  • Author(s): 中村 天太, 財間 俊宏, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 第58回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
• [Presentation] KB343の全合成研究 (2019)
  • Author(s): 三原 泰輝, 岡本 龍治, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 第58回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
• [Presentation] Guaianolide型セスキテルペンラクトン類の全合成研究 (2019)
  • Author(s): 木村 有希, 大橋 栄作, 迫頭 春子, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 第58回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
• [Presentation] Nagelamide K, Qの全合成研究 (2019)
  • Author(s): 岡本 龍治, 加藤 光貴, 藤本 夏月, 中山 淳, 谷野 圭持, 難波 康祐
  • Organizer: 第58回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
• [Presentation] 高触媒活性DMAP誘導体の合成研究 (2019)
  • Author(s): 斎藤 亜梨紗, 堤 大洋, 笠井 知世, カランジット サンギータ, 中山 淳, 難波 康祐
  • Organizer: 第58回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
• [Presentation] イネ科植物の鉄イオン取り込み機構解明に向けた標識プローブの合成と評価 (2019)
  • Author(s): 船曵早希、佐々木彩花、向山はるか、占部敦美、辻大輔、村田佳子、Karanjit Sangita、中山淳、伊藤孝司、難波康祐
  • Organizer: 第58回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
• [Presentation] Total Synthesis of Palau'amine (2019)
  • Author(s): Kosuke Namba
  • Organizer: NOST Organic Chemistry & Biomolecular Chemistry Conference
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] ムギネ酸の化学：目指せ砂漠の緑地化 (2019)
  • Author(s): 難波康祐
  • Organizer: 広島大学総合科学部講演会
  • Invited
• [Presentation] 複雑な多環性アルカロイド類の全合成-多環性骨格を一挙に組み立てる- (2019)
  • Author(s): 難波康祐
  • Organizer: 第６回千葉大学キラリティーネットワーク研究講演会
  • Invited
• [Presentation] Resorcylic Acid Lactone類の網羅的合成 (2019)
  • Author(s): 浜田麻衣、中山淳、中山慎一朗、Karanjit Sangita、難波康祐
  • Organizer: 2018年第3回（第28回）プロセス化学東四国フォーラムセミナー
• [Presentation] 新規Ynone化合物の創生・評価 (2019)
  • Author(s): 浜田麻衣、森崎巧也、中山淳、重永章、辻大輔、寺町順平、安部正博、伊藤孝司、大高章、難波康祐
  • Organizer: 日本薬学会第139年会
• [Presentation] (＋)-Lapidilectine Bの全合成研究 (2019)
  • Author(s): 石塚匠、佐藤亮太、牛山和輝、石川裕大、須藤宏城、 中山淳、谷野圭持、難波康祐
  • Organizer: 日本薬学会第139年会
• [Presentation] Palau'amineの第二世代合成研究 (2019)
  • Author(s): 大橋栄作、竹内公平、中山淳、Karanjit Sangita、谷野圭持、難波康祐
  • Organizer: 日本薬学会第139年会
• [Presentation] ムギネ酸類の実用化研究 (2019)
  • Author(s): 占部敦美、津川稜、西尾賢、佐々木彩花、鈴木基史、増田寛志、Karanjit Sangita、中山淳、小林高範、難波康祐
  • Organizer: 日本薬学会第139年会
• [Presentation] DMAPの触媒機構解明とその応用 (2018)
  • Author(s): 堤大洋、笠井知世、中山淳、難波康祐
  • Organizer: 2018年第1回（第26回）プロセス化学東四国フォーラムセミナー
• [Presentation] Resorcylic Acid Lactone類の網羅的合成 (2018)
  • Author(s): 浜田麻衣、中山淳、中山慎一朗、Karanjit Sangita、難波康祐
  • Organizer: 2018年第1回（第26回）プロセス化学東四国フォーラムセミナー
• [Presentation] 高活性かつ再利用可能なHydrotalcite担持Pd触媒の開発とその応用 (2018)
  • Author(s): 柏原雅也、Karanjit Sangita、中山淳、難波康祐
  • Organizer: 創薬懇話会2018 in 志賀島
• [Presentation] DMAPの触媒機構解明とその応用 (2018)
  • Author(s): 堤大洋、笠井知世、中山淳、難波康祐
  • Organizer: 創薬懇話会2018 in 志賀島
• [Presentation] (＋)-Lapidilectine Bの全合成研究 (2018)
  • Author(s): 石塚匠、佐藤亮太、牛山和輝、石川裕大、須藤宏城、中山淳、谷野圭持、難波康祐
  • Organizer: 創薬懇話会2018 in 志賀島
• [Presentation] アルカリ性不良土壌での農耕を指向したムギネ酸類の実用化研究 (2018)
  • Author(s): 占部敦美、津川稜、西尾賢、佐々木彩花、鈴木基史、増田寛志、May Sann Aung 、Karanjit Sangita、中山淳、小林高範、難波康祐
  • Organizer: 創薬懇話会2018 in 志賀島
• [Presentation] DMAPの触媒機構解明とその応用 (2018)
  • Author(s): 堤大洋、笠井知世、Karanjit Sangita、中山淳、難波康祐
  • Organizer: 第53回天然物化学談話会
• [Presentation] Palau'amineの第二世代合成研究 (2018)
  • Author(s): 大橋栄作、竹内公平、中山淳、谷野圭持、難波康祐
  • Organizer: 第53回天然物化学談話会
• [Presentation] Palau'amineの第二世代合成研究 (2018)
  • Author(s): 大橋栄作、竹内公平、中山淳、谷野圭持、難波康祐
  • Organizer: 第34回若手化学者のための化学道場
• [Presentation] Nagelamide K,Qの全合成研究 (2018)
  • Author(s): 岡本龍治、加藤光貴、藤本夏月、谷野圭持、難波康祐
  • Organizer: 第34回若手化学者のための化学道場
• [Presentation] DMAPの触媒機構解明とその応用 (2018)
  • Author(s): 堤大洋、笠井知世、Karanjit Sangita、中山淳、難波康祐
  • Organizer: 第34回若手化学者のための化学道場
• [Presentation] 高活性かつ再利用可能なHydrotalcite担持Pd触媒の開発とその応用 (2018)
  • Author(s): 柏原雅也、Karanjit Sangita、中山淳、難波康祐
  • Organizer: 第34回若手化学者のための化学道場
• [Presentation] アルカリ性不良土壌での農耕を指向したムギネ酸類の実用化研究 (2018)
  • Author(s): 占部敦美、津川稜、西尾賢、佐々木彩花、鈴木基史、増田寛志、May Sann Aung 、Karanjit Sangita、中山淳、小林高範、難波康祐
  • Organizer: 第34回若手化学者のための化学道場
• [Presentation] Eurotiumide類の網羅的不斉全合成 (2018)
  • Author(s): 佐藤次朗、中山淳、Karanjit Sangita、林直樹、小田正隆、難波康祐
  • Organizer: 2018年度第2回（第27回）プロセス化学東四国フォーラムセミナー
• [Presentation] Palau'amineの第二世代合成研究 (2018)
  • Author(s): 大橋栄作、竹内公平、中山淳、谷野圭持、難波康祐
  • Organizer: 有機合成化学を起点とするものづくり戦略」最終成果報告
• [Presentation] Calyciphylline Gの全合成研究 (2018)
  • Author(s): 亀山周平 、難波康祐、中山淳、坂本光
  • Organizer: 第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
• [Presentation] (＋)-Lapidilectine Bの全合成研究 (2018)
  • Author(s): 石塚匠、佐藤亮太、牛山和輝、石川裕大、須藤宏城、中山淳、谷野圭持、難波康祐
  • Organizer: 第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
• [Presentation] Palau'amineの第二世代合成研究 (2018)
  • Author(s): 大橋栄作、竹内公平、中山淳、谷野圭持、難波康祐
  • Organizer: 第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
• [Presentation] 不均一Pd触媒担持材料としての新規ビピリジンポリマーの開発とそのPd触媒的酸化反応への応用 (2018)
  • Author(s): 柏原雅也、Karanjit Sangita、中山淳、難波康祐
  • Organizer: 第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
• [Presentation] DMAPの触媒機構解明とその応用 (2018)
  • Author(s): 堤大洋、笠井知世、Karanjit Sangita、中山淳、難波康祐
  • Organizer: 第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
• [Presentation] Nagelamide K,Qの全合成研究 (2018)
  • Author(s): 岡本龍治、加藤光貴、藤本夏月、谷野圭持、難波康祐
  • Organizer: 第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
• [Presentation] 鉄取り込み機構解明を志向したトランスポーター標識プローブの開発 (2018)
  • Author(s): 佐々木彩花、向山はるか、辻大輔、村田佳子、Karanjit Sangita、中山淳、伊藤孝司、難波康祐
  • Organizer: 第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
• [Presentation] 複雑なトロパン骨格の効率的構築法の開発とStemofolineの全合成への展開 (2018)
  • Author(s): 岡本翼、柴田弥希、中山淳、Karanjit Sangita、難波康祐
  • Organizer: 第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
• [Presentation] Resorcylic Acid Lactone類、LL-Z1640-2を基盤とした新規生物活性分子の提案、合成研究 (2018)
  • Author(s): 浜田麻衣、中山淳、Karanjit Sangita、難波康祐
  • Organizer: 第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
• [Presentation] シリカ固定化ホスフィン配位子を用いたPd及びPd/Au合金ナノクラスター触媒の開発 (2018)
  • Author(s): 奥田実沙、堤大洋、中山淳、Karanjit Sngita、難波康祐
  • Organizer: 第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
• [Presentation] 分子を創る、操る、役立てる. (2018)
  • Author(s): 難波康祐
  • Organizer: 愛知製鋼株式会社講演会
  • Invited
• [Presentation] Synthesis of Biologically Active Compound toward Mechanistic Elucidation and Practical Application. (2018)
  • Author(s): Kosuke Namba
  • Organizer: Organic Synthesis Directed Towards Drug Discovery
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 複雑な多環性アルカロイド類の全合成 (2018)
  • Author(s): 難波康祐
  • Organizer: 第34回若手化学者のための化学道場
  • Invited
• [Presentation] 複雑な多環性アルカロイド類の全合成 (2018)
  • Author(s): 難波康祐
  • Organizer: 第35回有機合成セミナー
  • Invited
• [Presentation] 天然物合成-何を、何の目的で、どのように作るのか？- (2018)
  • Author(s): 難波康祐
  • Organizer: 京都大学薬学部講演会
  • Invited
• [Presentation] ものづくり戦略で育まれた化合物 (2018)
  • Author(s): 難波康祐
  • Organizer: 日本化学会新領域研究グループ「有機合成化学を起点とするものづくり戦略」最終研究成果発表
• [Presentation] Practical Application of Mugineic Acids and Development into Middle Molecular Probe (2018)
  • Author(s): Kosuke Namba
  • Organizer: The 4th International Symposium on Middle Molecular Strategy
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Book] 天然有機化合物の全合成 (2018)
  • Author(s): 難波康祐（第4章）
  • Total Pages: 208
  • Publisher: 化学同人
  • ISBN: 9784759813876
• [Patent(Industrial Property Rights)] 新規イノン化合物及びその用途 (2019)
  • Inventor(s): 中山淳、寺町順平、安倍正博、難波康祐、伊藤孝司、辻大輔
  • Industrial Property Rights Holder: 徳島大学
  • Industrial Property Rights Type: 特許
  • Filing Date: 2019
  • Overseas
• [Patent(Industrial Property Rights)] 新規イノン化合物及びその用途 (2018)
  • Inventor(s): 中山淳, 寺町順平, 安倍正博, 難波康祐, 伊藤孝司, 辻大輔
  • Industrial Property Rights Holder: 徳島大学
  • Industrial Property Rights Type: 特許
  • Filing Date: 2018
• [Patent(Industrial Property Rights)] 複素環含有アミノ酸又はその塩、並びにそれを用いた肥料及び植物成長調整剤 (2018)
  • Inventor(s): 難波康祐、鈴木基史、米良茜
  • Industrial Property Rights Holder: 徳島大学、愛知製鋼
  • Industrial Property Rights Type: 特許
  • Filing Date: 2018