Publicly Offered Research
Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
本年度は第一に、昨年度合成した、heronamide C のC16-C17位部分飽和体の光安定性、立体構造、および生物活性の評価を行った。まず、この部分飽和体が、ラマンイメージングに耐える安定性を保持するか確認するため、ラマンイメージング測定用レーザー光に対する安定性を調べた。本実験には定性的な実験系を用いたが、部分飽和体は heronamide C に比べて高い安定性を保つことが示唆された。次に、部分飽和体と heronamide C のNMRデータおよびCDスペクトルの詳細な比較を行った。その結果、各プロトンの NMR シフトやカップリングパターン、およびCDスペクトルの形状には高い類似性が見られ、両者のコンフォメーションが同様であることが示唆された。一方、分裂酵母を用いた抗真菌作用を調べた結果、驚くべきことに、部分飽和体には heronamide C の抗真菌活性が完全に失われていることが判明した。この結果は大変意外ではあったが、heronamide C の抗真菌活性には heronamide C のC16-C17二重結合が必須であることを示す結果となった。考えられる可能性としては、C16-C17二重結合を起点とした、heronamide C の不安定性に関わる各種変換反応が活性に必須であるか、もしくは脂質分子との相互作用にC16-C17二重結合が必須であることが考えられる。第二に、脂質分子と heronamide C の間にキラル相互作用があるかどうかを確認するために、昨年度から実施していた heronamide C 光学異性体の合成を完成させ、酵母細胞に対する抗真菌活性を評価した。その結果、光学異性体は、活性を保持しているが、その活性は heronamide C と比べて低下していることが分かった。
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
All 2019 2018
All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (9 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results, Invited: 3 results)
Organic & Biomolecular Chemistry
Volume: 17 Issue: 37 Pages: 8522-8526
10.1039/c9ob01348b
Chemistry A European Journal
Volume: 25 Issue: 70 Pages: 16002-16006
10.1002/chem.201904366
